Predstavenie výrobku
| Protokatechualdehyd Základné informácie |
| Názov produktu: | Protokatechualdehyd |
| Synonymá: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZÉN;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE;1,{{8} }dihydroxy-4-formylbenzén;3,4-dihydroxy-benzaldehyd |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Kategórie produktov: | chemické činidlo;farmaceutický medziprodukt;Výťažok z bylín;fytochemikálie;referenčné štandardy z čínskych liečivých bylín (TCM).;štandardizovaný bylinný extrakt;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatické aldehydy a deriváty (substituované);Benzaldehydový derivát;Benzaldehyd;aldehydy;Aromáty;Inhibítory;bc0001 ;139-85-5 |
| Súbor Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti protokatechualdehydu |
| Teplota topenia | 150-157 stupeň (dosl.) |
| Bod varu | 213,5 stupňa (hrubý odhad) |
| hustota | 1,2667 (hrubý odhad) |
| index lomu | 1,4600 (odhad) |
| skladovacia teplota | Skladujte pod +30 stupňom . |
| rozpustnosť | 6.3g/l |
| formulár | Kryštalický prášok |
| PKA | pK (25 stupňov) 7,55 |
| farba | mierne hnedá |
| Zápach | pri 100,00 %. suché liečivé horké mandle |
| Typ zápachu | liečivý |
| Rozpustnosť vo vode | 50 g/L (20 ºC) |
| Citlivý | Citlivé na vzduch |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilita: | Stabilný. Nekompatibilné so silnými zásadami, silnými oxidačnými činidlami. |
| LogP | 1.090 |
| Referencia databázy CAS | 139-85-5(Referencia databázy CAS) |
| NIST Chémia Referencia | 3,4-dihydroxybenzaldehyd (139-85-5) |
| Systém registra látok EPA | Benzaldehyd, 3,4-dihydroxy- (139-85-5) |
| Bezpečnostné informácie |
| Kódy nebezpečnosti | Xi |
| Výkazy o riziku | 36/37/38-22 |
| Bezpečnostné vyhlásenia | 26-36-37/39 |
| WGK Nemecko | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Poznámka k nebezpečenstvu | Dráždivý/citlivý na vzduch |
| Kód HS | 29124900 |
| Informácie o karte bezpečnostných údajov |
| Poskytovateľ | Jazyk |
|---|---|
| Protokatechualdehyd | angličtina |
| SigmaAldrich | angličtina |
| ACROS | angličtina |
| ALFA | angličtina |
| Použitie a syntéza protokatechualdehydu |
| Popis | Protokatechualdehyd sa získava z koreňov bežnej tradičnej čínskej medicíny Salvia miltiorrhiza Bge, ktorá sa pre lepšiu kvalitu zbierala na jeseň. Zakorente a odstráňte stonky, listy a vláknité korene, potom ich vysušte. Väčšina z nich je široká a pestujú sa najmä v posledných rokoch. Šalvia južná a šalvia Gansu sú tiež široko používané. Okrem toho existuje množstvo súrodeneckých koreňov rastlín používaných ako Salvia miltiorrhiza v Yunnane. Existencia protokatechualdehydu bola zistená v rôznych bylinách, napríklad v liste Stenoloma Chusanum (L.) Ching a Ilex chinensis Sims. |
| Chemické vlastnosti | Protokatechualdehyd je kryštalická zlúčenina fenolového aldehydu s molekulovým vzorcom C7H6O3. Zlúčenina sa uvoľňuje z korkových zátok do vína. protokatechualdehyd možno nájsť v jačmeni, viniči, zelenom Cavendishu a koreni byliny S. miltiorrhiza. Zlúčenina obsahuje proapoptotické a antiproliferatívne vlastnosti proti ľudským rakovinovým bunkám prsníka, ako aj bunkám kolorektálneho karcinómu znížením expresie cyklínu D1 a -katenínu. |
| Fyzikálne vlastnosti | Vzhľad: svetlobéžový ihličkovitý kryštál (vo vode alebo metylbenzéne) alebo sivobiely prášok, tvar kryštálového dvojča. Rozpustnosť: ľahko rozpustný v etanole, acetóne, etylacetáte, etyléteri a horúcej vode; rozpustný v studenej vode; nerozpustný v benzéne a chloroforme. Teplota topenia: 150-153 °C. stupňa . Špecifická optická rotácia: ľahko oxiduje na benzochinón a mení farbu a je nestabilný vo vode. |
| História | V štyridsiatych rokoch minulého storočia sa v zámorí uskutočnil výskum s cieľom získať protokatechualdehyd z bylín. V roku 1972 chemická skupina čínskej bylinnej medicíny na Nanjing College of Pharmacy systematicky študovala chemické zloženie v liste cezmíny purpurovej a oddelila šesť monomérov vrátane protokatechualdehydu. Potom porovnali účinok protokatechualdehydu, injekcie Salvia miltiorrhiza a injekcie koreňa cezmíny chlpatej, pri ktorej je protokatechualdehyd najúčinnejší pri zvyšovaní prietoku koronárnych sínusov. Ďalšie experimenty skúmali, že protokatechualdehyd môže zvýšiť koronárny tok a zlepšiť koronárnu cirkuláciu, preto bol nazývaný po perhexilíne. Ďalšie klinické pozorovania ukázali, že protokatechualdehyd má vplyv na koronárnu chorobu srdca. Absolventi Nanjing College of Pharmacy v roku 1975 extrahovali, separovali, izolovali a identifikovali protokatechualdehyd v Salviamiltiorrhiza počas stáže v Mestskej nemocnici Nanjing a študovali jeho distribúciu, vylučovanie a toxicitu u zvierat na klinicky racionálne použitie liekov. |
| Využitie | 3,4-dihydroxybenzaldehyd sa používa ako induktor apoptózy ľudských leukemických buniek. |
| Využitie | 3,4-dihydroxybenzaldehyd možno použiť na povrchovú modifikáciu nanokryštalického TiO2častice. Elektrodeponovaná vrstva 3,4-dihydroxybenzaldehydu môže byť použitá ako účinný redoxný mediátor počas oxidácie NADH na graféne. Môže sa použiť pri príprave nových ligandov diSchiffovej bázy, ktoré tvoria di-, tri- a tetranukleárne Co(II) a Cu(II) komplexy. |
| Definícia | ChEBI: 3,4-dihydroxybenzaldehyd je dihydroxybenzaldehyd. |
| Syntéza referencie | The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Všeobecný popis | 3,4-dihydroxybenzaldehyd bol uznaný ako jedna z protiplesňových zlúčenín extrahovaných z vonkajšej šupky zelených banánov Cavendish. Môže sa syntetizovať z katecholu prostredníctvom Friesovho prešmyku. |
| Farmakológia | Ochrana buniek myokardu a ischémie myokardu Zníženie koncentrácie Ca2+ v cytozole dospelých erytrocytov na ochranu myokardu, rozšírenie koronárnych artérií, podpora kolaterálnej cirkulácie, zvýšenie prívodu kyslíka do myokardu, koronárny prietok krvi, zlepšenie kolaterálnej cirkulácie bez zvýšenia spotreby kyslíka komorami a myokardom, zníženie srdcovej frekvencie, inhibícia kontraktility myokardu, rozšírenie periférnych ciev a v konečnom dôsledku zníženie srdcovej záťaže a spotreby kyslíka myokardom. Používa sa na liečbu ischemickej choroby srdca a anginy pectoris. Účinky na aterosklerózu Protokatechualdehyd zlepšuje aterosklerózu účinkom inhibície zápalu, apoptózy a chemotaxie leukocytov. Antitrombotické účinky 1. Inhibícia agregácie krvných doštičiek: Podávanie protokatechualdehydu in?vitro a in?vivo má zjavne vplyv na inhibíciu agregácie krvných doštičiek vyvolanej ADP. spomaľujú rýchlosť agregácie krvných doštičiek a podporujú agregáciu krvných doštičiek. 2. Zlepšenie mikrocirkulácie: Protokatechualdehyd môže zvýšiť prietok krvi v mikrocirkulácii, urýchliť tok krvi, aby sa zlepšilo zásobovanie buniek kyslíkom, a znížiť počet normálnych červených krviniek až ostnatých červených krviniek a abnormálny tvar ostnatých červených krviniek. Antioxidačné účinky Protokatechualdehyd obsahuje fenolický hydroxyl v orto-polohe, čo je materiálový základ pre jeho antioxidáciu. Má dobré aktivity na zachytávanie voľných radikálov. Lieči teda kardiovaskulárne a cerebrovaskulárne ochorenia vyvolané aktívnym kyslíkom. Ochrana nervových buniek a poranenia cerebrálnej ischémie Ochrana pred ischemickým poškodením mozgu sa môže týkať zníženia produkcie TXA2a v mozgovom tkanive, inhibície uvoľňovania excitačných aminokyselín v mozgovom tkanive a zlepšenia mikrocirkulácie mozgového tkaniva. Oprava?Poškodenej žilovej chlopne a?Liečba?flebeuryzmy Protokatechualdehyd účinne redukoval fibrózu tkanív a orgánov, rozpúšťal fibrín, podporoval regeneráciu fibrotických buniek a opravoval poškodené žilové chlopne, aby zabránil spätnému toku krvi a účinne liečil flebeuryzmu. Iné účinky Ochrana pečene a podpora opravy a regenerácie pečeňového tkaniva; antifibróza pečene a podpora hojenia zlomenín a rán; antibakteriálne, protizápalové, antivírusové, proti sepse a zabraňujúce pigmentácii. |
| Klinické použitie | Perhexilínová injekcia obsahujúca protokatechualdehyd 100? mg/2? ml intravenóznou infúziou alebo intramuskulárnou injekciou sa použil na liečbu koronárnej choroby srdca, tlaku na hrudníku, angíny pectoris a infarktu myokardu. Injekcia lieči ischemickú cievnu mozgovú príhodu a zlepšuje symptómy aj príznaky pacientov. Liečba chronickej hepatitídy a skorej cirhózy: zmiernenie symptómov, podpora obnovy funkcie pečene a hepatosplenomegália. Môže výrazne zlepšiť reologický index krvi u pacientov s akútnou exacerbáciou chronického pľúcneho ochorenia srdca. Liečba peptického vredu: určitý účinok. Iné: pôsobí na mnohé ochorenia ako vírusová myokarditída, embólia centrálnej sietnicovej artérie, obliterujúca tromboangiitída, skleredema neonatorum, sklerodermia, psoriáza, nervová hluchota a tehotenská toxémia. |
| Inhibítor enzýmov | Tento aldehyd (FW=138,12 g/mol), tiež známy ako 3,4-dihydroxybenzaldehyd a 4-formylkatechol, je rozpustný vo vode (5 g/100 ml pri 20 stupňoch) a má hodnotu pKa 7,55 pri 25 stupňoch. Protokatechualdehyd indukuje apoptózu v cytotoxických T bunkách. Cieľ(e): aldehydoxidáza; aldóza reduktáza; b-karotén 15,15'-monooxygenáza; mandelonitrillyáza; protokatechuát 3,4-dioxygenáza; protokatechuát 4,5- dioxygenáza; tyrozináza, slabo inhibovaná, IC50=620 μM; a xantín oxidáza. |
| Spôsoby čistenia | Kryštalizovať aldehyd z vody alebo toluénu a vysušiť ho vo vákuovom exsikátore nad KOH peletami alebo drveným voskom. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Produkty a suroviny na prípravu protokatechualdehydu |
| Suroviny | Chlorid fosforečný |
| Prípravné produkty | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluórmetoxy-3-hydroxybenzaldehyd |
Populárne Tagy: protokatechualdehyd, Čína výrobcovia protokatechualdehydu, dodávatelia, továreň
Dvojica: 3-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZALDEHYD
Ďalšie: 1-Tetralón
Tiež sa vám môže páčiť
Zaslať požiadavku
