| Popis |
o-Tolidín, tiež nazývaný ortotolidín alebo 2-tolidín, je chemická zlúčenina s molekulovým vzorcom (C6H4(CH3)NH2)2. Je to biely až červenkastý, horľavý, aromatický amín, ktorý pri zahriatí na rozklad uvoľňuje toxické výpary oxidov dusíka. Je známych niekoľko izomérov; 3-tolidinový derivát je tiež dôležitý komerčne. Je to bezfarebná zlúčenina, hoci komerčné vzorky sú často zafarbené. Je mierne rozpustný vo vode. Vytvára soli s kyselinami, ako je hydrochlorid, ktorý je komerčne dostupný. 2-Tolidín možno vyrobiť benzidínovým prešmykom z derivátu hydrazínu odvodeného od 2-nitrotoluénu. |
| Chemické vlastnosti |
o-tolidín je biely až červenkastý kryštál alebo prášok a má zápach podobný anilínu. Je rozpustný v alkohole, éteri a zriedenej kyseline, ale len málo rozpustný vo vode. Má tendenciu tmavnúť, keď je vystavený vzduchu a bežne sa používa vo forme pasty alebo mokrého koláča. Táto zlúčenina slúži ako základná zložka na výrobu mnohých farbív. |
| Využitie |
o-tolidín sa vo veľkej miere používa pri výrobe farbív, najmä pri výrobe rozpustných azofarbív a nerozpustných pigmentov pre textilný, kožiarsky a papierenský sektor. Okrem toho sa používa aj ako citlivé kolorimetrické činidlo na analýzu zlata a voľného chlóru vo vode. |
| Využitie |
3,3'-Dimetylbenzidín sa používa na prípravu polyimidového a epoxidového živicového materiálu. |
| Príprava |
Existujú dva bežne používané spôsoby výroby o-tolidínu. Prvý spôsob zahŕňa redukciu orto-nitrotoluénu na 1,2-diortotolylhydrazín, ktorý sa potom preusporiada s kyselinou. Druhý spôsob zahŕňa redukciu o-nitrotoluénu pomocou zinkového prachu a lúhu sodného, potom premenu výsledného hydrazotoluénu na o-tolidín jeho varením s kyselinou chlorovodíkovou. Akonáhle je ktorýkoľvek z týchto spôsobov dokončený, o-tolidín možno extrahovať a čistiť technikami, ako je extrakcia rozpúšťadlom a rekryštalizácia. |
| Definícia |
ChEBI: 3,3'-Dimetylbenzidín je členom bifenylov. |
| Všeobecný popis |
3,3'-dimetylbenzidín sa javí ako biele až červenkasté kryštály alebo kryštalický prášok alebo svetlohnedý prášok. (NTP, 1992) |
| Reakcie vzduchu a vody |
Nerozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
CI 37230 je citlivý na vystavenie svetlu. Môže byť citlivý na dlhodobé vystavenie vzduchu. Slabá zásada, ktorá tvorí soli s kyselinou chlorovodíkovou alebo kyselinou sírovou. CI 37230 môže byť acetylovaný. Nekompatibilné so silnými látkami. |
| Nebezpečenstvo |
Dráždi oči, močový mechúr a obličky, rakovina močového mechúra a methemoglobinémia. Možný karcinogén. |
| Zdravotné nebezpečenstvo |
Informácií o toxicite a karcinogenite o-tolidínu je veľmi málo. o-Tolidine často obsahuje ďalšie bifenylamínové kontaminanty. Jeho štruktúra a chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzidínu. Preto sa očakáva, že toxické vlastnosti budú podobné vlastnostiam benzidínu.
o-Tolidín sa do tela vstrebáva cez kožu, dýchacie cesty a gastrointestinálny trakt. Akútna orálna a dermálna toxicita bola u pokusných zvierat mierna. Orálna hodnota LD50 u potkanov je v rozmedzí 400 mg/kg.
o-tolidín spôsobil rakovinu močového mechúra u testovaných druhov. U niektorých zvierat boli tiež zaznamenané rakoviny v iných tkanivách. ACGIH uvádza túto látku ako podozrivý ľudský karcinogén. |
| Nebezpečenstvo požiaru |
Údaje o bode vzplanutia pre CI 37230 nie sú k dispozícii; CI 37230 je však pravdepodobne horľavý. |
| Bezpečnostný profil |
Potvrdený karcinogén s experimentálnymi karcinogénnymi a tumorogénnymi údajmi. Jed intraperitoneálnou cestou. Stredne toxický pri požití. Hlásené údaje o ľudskej mutácii. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje toxické výpary NOx. |
| Potenciálne vystavenie |
Viac ako 75 % o-tolidínu sa používa ako farbivo a ako medziprodukt pri výrobe gumových výrobkov, farbív, pigmentov a pesticídov. Približne 20 % o-tolidínu sa používa na výrobu vysokopevnostných elastomérov na báze polyuretánu, náterov a tuhých plastov. o-Tolidine bol tiež použitý v malých množstvách v súpravách na testovanie chlóru vodárenskými spoločnosťami a majiteľmi bazénov. Používa sa ako laboratórne činidlo na detekciu krvi. |
| Karcinogenita |
Na základe dostatočných dôkazov o karcinogenite zo štúdií na pokusných zvieratách sa odôvodnene predpokladá, že 3,3′-dimetylbenzidín je ľudský karcinogén. |
| Doprava |
UN2811 Toxické tuhé látky, organické, nie, Trieda nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté materiály, vyžaduje sa technický názov. UN3077 Látky nebezpečné pre životné prostredie, tuhé, nie, Trieda nebezpečnosti: 9; Štítky: 9-Rôzny nebezpečný materiál, vyžaduje sa technický názov. |
| Spôsoby čistenia |
Tolidín sa rozpustí v *benzéne perkoláciou cez stĺpec aktivovaného oxidu hlinitého a kryštalizuje sa z *benzénu/petroléteru. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Nekompatibility |
Nekompatibilné s oxidačnými činidlami (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlór, bróm, fluór atď.); kontakt môže spôsobiť požiar alebo výbuch. Uchovávajte mimo dosahu alkalických materiálov, silných zásad, silných kyselín, oxokyselín, epoxidov, silných redukčných činidiel. |
| Likvidácia odpadu |
Rozpustite v horľavom rozpúšťadle a nastriekajte do ohniska spaľovacej pece vybavenej prídavným spaľovaním a práčkou. Poraďte sa s environmentálnymi regulačnými agentúrami o pokynoch o prijateľných postupoch likvidácie. Producenti odpadu obsahujúceho tento kontaminant (Väčší alebo rovný 100 kg/mes.) musia spĺňať predpisy EPA upravujúce skladovanie, prepravu, spracovanie a likvidáciu odpadu. |
