| Chemické vlastnosti |
2-aminofenol sa javí ako bezfarebné ihličky alebo ako biela kryštalická látka, ktorá sa po vystavení vzduchu zmení na hnedú až hnedú. Po kryštalizácii z vody alebo benzénu tvorí biele ortorombické bipyramidové ihličky. Kryštály majú osem molekúl do elementárnej bunky. Nerozpustný v benzéne, rozpustný v etanole a vode. o-aminofenol je obsiahnutý vo farbách na vlasy a u kaderníkov môže spôsobiť kontaktnú dermatitídu. |
| Využitie |
2-Aminofenol je izomér 4-aminofenolu a používa sa ako činidlo na syntézu heterocyklických zlúčenín a farbív. Používa sa tiež na výrobu farbív a liečiv. |
| Definícia |
ChEBI: 2-aminofenol je aminofenol, ktorý má jediný aminosubstituent umiestnený orto k fenolovej skupine -OH. Má úlohu bakteriálneho metabolitu. |
| Príprava |
2-Aminofenol sa získava redukciou o-nitrofenolu sulfidom sodným alebo plynným vodíkom. |
| Syntéza referencie |
Synthetic Communications, 13, s. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobiálna aktivita |
Sú potrebné ďalšie pozorovania tejto skupiny zlúčenín, ale jej nízka toxicita a jej bakteriostatická aktivita proti gramnegatívnym bacilom naznačujú, že 2-aminofenol môže byť cenný ako lokálne antiseptikum. |
| Všeobecný popis |
2-Aminofenol, tiež nazývaný o-aminofenol, je aromatická amfotérna zlúčenina so vzorcom C6H4(OH)NH2. Ide o biely ihličkovitý kryštál, ktorý pri vystavení svetlu a vzduchu stmavne. Je to izomér aminofenolu a slúži ako životne dôležitý chemický medziprodukt pre farbivá, medicínu, tlač a biologické aplikácie. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Chráňte pred vzduchom a svetlom. Nerozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
2-Aminofenol môže reagovať s oxidačnými činidlami. THF tvorí výbušné produkty s 2-aminofenolom [Lewis 3227]. |
| Nebezpečenstvo ohňa |
Horľavý materiál: môže horieť, ale nie je ľahké vznietiť. Nádoby môžu pri zahrievaní explodovať. Odtok môže znečistiť vodné toky. Látka sa môže prepravovať v roztavenej forme. |
| Kontaktovať alergény |
Je obsiahnutý vo farbách na vlasy a u kaderníkov a spotrebiteľov môže spôsobiť kontaktnú dermatitídu |
| Vedľajšie účinky |
(1)Methemoglobinémia - zvýšenie methemoglobínu v krvi; zlúčenina je klasifikovaná ako látka so sekundárnymi toxickými účinkami.
(2)Senzibilizátor pokožky – látka, ktorá môže vyvolať alergickú kožnú reakciu.
(3)Astma - reverzibilná bronchokonstrikcia (zúženie jemných priedušiek) spôsobená vdýchnutím dráždivých alebo alergénnych látok. |
| Toxikológia |
2-Aminofenol môže pôsobiť ako senzibilizátor pokožky a spôsobiť kontaktnú dermatitídu. Okrem toho inhalácia veľkého množstva môže spôsobiť methemoglobinémiu a bronchiálnu astmu. Methemoglobinémia je tvorba methemoglobínu, keď 2-aminofenol interaguje s dospelým a fetálnym hemoglobínom. V porovnaní so svojimi izomérmi 3-aminofenol a 4-aminofenol je 2-aminofenol najúčinnejší pri vytváraní methemoglobinémie. Keďže methemoglobín nemôže viazať kyslík tak dobre ako hemoglobín, môže to viesť k hypoxii tkaniva. |
| Bezpečnostný profil |
Otrava intraperitoneálnou a subkutánnou cestou. Stredne toxický pri požití. Experimentálny teratogén. Ďalšie experimentálne účinky na reprodukciu. Dráždi oči. Boli hlásené údaje o mutácii. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje toxický NO,. Pozri tiež AROMATICKÉ AMÍNY. |
| Syntéza |
2-Aminofenol sa priemyselne syntetizuje redukciou zodpovedajúceho nitrofenolu vodíkom v prítomnosti rôznych katalyzátorov. Nitrofenoly možno redukovať aj železom. |
| Potenciálne vystavenie |
Pracovníci môžu byť vystavení oAminofenolu počas jeho používania ako chemického medziproduktu; pri výrobe azofarbív a sírnych farbív; a vo fotografickom priemysle. Existuje potenciál pre vystavenie spotrebiteľov o-aminofenolu z dôvodu jeho použitia pri farbení vlasov, kožušiny a kože. Táto zlúčenina je zložkou 75 registrovaných kozmetických produktov, čo naznačuje potenciál rozsiahleho vystavenia spotrebiteľov. p-Aminofenol sa používa hlavne ako farbivo, medziprodukt farbiva a ako fotografická vývojka; a v malých množstvách v prípravku analgetických liečiv. Spotrebiteľ je vystavený p-aminofenolu pri použití ako farba na vlasy alebo ako súčasť kozmetických prípravkov. mAminofenol sa používa hlavne ako medziprodukt farbiva |
| Doprava |
UN2512 Aminofenoly (o-; m-; p-), trieda nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.{7}}Jedovaté materiály |
| Spôsoby čistenia |
Vyčistite ho rozpustením v horúcej vode, odfarbením aktívnym uhlím, prefiltrovaním a ochladením, aby ste vyvolali kryštalizáciu. Nad horúcim roztokom fenolu udržujte atmosféru dusíka, aby ste zabránili jeho oxidácii [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Môže sa tiež kryštalizovať z EtOH použitím rovnakých opatrení. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Nekompatibility |
Tieto fenol/krezolové materiály môžu reagovať s oxidačnými činidlami; reakcia môže byť prudká. Nekompatibilný so silne redukujúcimi látkami, ako sú alkalické kovy, hydridy, nitridy a sulfidy. Môže sa vytvárať horľavý plyn (H2) a reakčné teplo môže spôsobiť vznietenie a výbuch plynu. Teplo môže byť generované acidobázickou reakciou so zásadami; takéto zahrievanie môže iniciovať polymerizáciu organickej zlúčeniny. Reaguje s bóranmi, zásadami, alifatickými amínmi, amidmi, kyselinou dusičnou, kyselinou sírovou. Fenoly sa sulfonujú veľmi ľahko (napr. koncentrovanou kyselinou sírovou pri teplote miestnosti). Tieto reakcie vytvárajú teplo. Fenoly sa tiež veľmi rýchlo nitrujú, dokonca aj zriedenou kyselinou dusičnou a pri zahriatí môžu explodovať. Mnohé fenoly tvoria kovové soli, ktoré môžu vybuchnúť miernym šokom. |
| Likvidácia odpadu |
Materiál rozpustite alebo zmiešajte s horľavým rozpúšťadlom a spálite v chemickej spaľovni vybavenej prídavným spaľovaním a práčkou. Musia sa dodržiavať všetky federálne, štátne a miestne environmentálne predpisy. |
