| Chemické vlastnosti |
1,3-Propándiol, izomér propylénglykolu, je viskózna, bezfarebná, hygroskopická kvapalina bez zápachu, ktorá má brakickú dráždivú chuť. miešateľný s rôznymi rozpúšťadlami, ako je voda, etanol, acetón, chloroform (chloroform) a éter, a je nerozpustný v benzéne. Horľavý. |
| Využitie |
1,3-Propándiol sa používa ako rozpúšťadlo pre tenkovrstvové prípravky, pri výrobe polymérov, ako je polytrimetyléntereftalát, lepidlá, lamináty, nátery, výlisky, alifatické polyestery, ako nemrznúca zmes a v náteroch na drevo. Pôsobí tiež ako činidlo pre vinylepoxidový syntón, pre otváranie epoxidového kruhu, pre polymerizačné reakcie a pre syntézu prírodných produktov. |
| Využitie |
Ako diol je 1,{1}}propándiol predmetom mnohých rovnakých polymérnych aplikácií ako iné dioly s nízkou molekulovou hmotnosťou (napr. etylénglykol, propylénglykol a 1,4-butándiol). Jeho relatívne vysoká cena však obmedzuje jeho použitie na aplikácie vyžadujúce veľmi špecifické výkonové charakteristiky. Je to surovinový zdroj pre 1,3-dioxány. 1,3-Propándiol-bis(4-aminobenzoát) možno použiť ako predlžovač reťazca v polyuretánových elastoméroch. Tento bisbenzoát, ktorý možno syntetizovať aj z 1,{12}}dichlórpropánu, nachádza ďalšie uplatnenie ako zosieťovacie činidlo v epoxidových prípravkoch a ako prísada do gumy. |
| Definícia |
ChEBI: Propán-1,{1}}diol je najjednoduchší člen triedy propán-1,3-diolov, ktorý pozostáva z propánu, v ktorom je nahradený jeden vodík z každej metylovej skupiny hydroxyskupinou. Bezfarebná, viskózna, s vodou miešateľná kvapalina s vysokým (210 stupňovým) bodom varu, používa sa pri syntéze určitých polymérov a ako rozpúšťadlo a nemrznúca zmes. Má úlohu protického rozpúšťadla a metabolitu. |
| Aplikácia |
V adipátových polyesteroch s inými diolmi sú tieto dioly čiastočne nahradené 1,3-propándiolom (PDO), aby sa porušila kryštalinita, aby sa získali tekuté polyesterové polyoly. V polyesteroch na práškové nátery PDO zlepšuje flexibilitu, ale o niečo znižuje teplotu skleného prechodu. CHOP nachádza využitie aj v kozmetických výrobkoch a výrobkoch osobnej starostlivosti, chladiacich kvapalinách motorov a rozpúšťadlách pre atramentové tlačiarne a farby na obrazovky. |
| Aplikácia |
1,3-Propándiol sa pripravuje ako vedľajší produkt pri výrobe glycerínu zmydelňovaním tuku. Používa sa na zníženie bodu tuhnutia vody a ako chemický medziprodukt. Priemyselná expozícia je obmedzená. Používa sa tiež ako Rozpúšťadlo na prípravu tenkých vrstiev, Vinylepoxidový syntón a činidlo na otváranie epoxidového kruhu a polymerizačné reakcie, Činidlo na syntézu prírodných produktov.
Novým veľkým trhom pre 1,3-propándiol budú polyesterové nátery a výroba poly(trimetyléntereftalátu), nového materiálu na výrobu vysokokvalitných kobercových vlákien. |
| Biosyntéza |
1,3-propándiol (1,3-CHOP) sa môže vyrábať fermentáciou z glycerolu s rôznymi kmeňmi, ako sú Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum a Citrobacter freundii. Nevýhodami priemyselnej fermentácie s použitím týchto kmeňov je silná inhibícia produkcie 1,{5}}CHOP a vedľajších produktov počas fermentácie. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nehorľavý |
| Syntéza |
1,3-Propándiol komerčne vyrába spoločnosť Degussa z akroleínu.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Pridaním vody za mierne kyslých podmienok sa získa 3-hydroxypropiónaldehyd s vysokou selektivitou. Ako katalyzátory sa používajú prednostne pufrovacie roztoky s pH 4-5 alebo slabo kyslé iónomeničové živice. Ďalšou hydrogenáciou týchto vodných roztokov sa získa 1,3-propándiol. Existuje alternatívna cesta cez hydroformyláciu etylénoxidu a následnú hydrogenáciu medziproduktu 3-hydroxypropiónaldehydu. |
| Spôsoby čistenia |
Tento diol sa vysuší K2CO3 a destiluje pri zníženom tlaku. Rozsiahlejšie čistenie zahŕňa konverziu s benzaldehydom na 2-fenyl-1,3-dioxán (m 47-48o), ktorý sa následne rozloží trepaním s 0,5M HCl (3 ml/g) počas 15 minút a státie cez noc pri teplote miestnosti. Po neutralizácii K2C03 sa benzaldehyd odstráni destiláciou s vodnou parou a diol sa izoluje zo zostávajúceho vodného roztoku kontinuálnou extrakciou CHCI3 počas 1 dňa. Extrakt sa vysuší K2C03, CHCI3 sa odparí a diol sa oddestiluje. [Foster a kol. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
