| Popis |
Benzénsulfonylchlorid je bezfarebná olejovitá kvapalina so štipľavým zápachom. Molekulová hmotnosť= 176.6;Špecifická gravitácia= 1.3842 pri 15 stupňoch ; Bod varu=251- 252 stupeň (rozkladá sa); Stupeň tuhnutia/bod topenia= 15 ; Tlak pár= 1 mmHg pri 20 stupňoch; Relatívna hustota pár (vzduch=1)=6.12; Bod vzplanutia =130 stupeň ; Bod samovznietenia=460 stupeň . Identifikácia nebezpečnosti (na základe systému hodnotenia NFPA-704 M): zdravie 3, horľavosť 1, reaktivita 1. Stredne rozpustný vo vode. |
| Chemické vlastnosti |
Benzénsulfonylchlorid je bezfarebná olejovitá kvapalina so štipľavým zápachom. Nerozpustný vo vode, rozpustný v etanole a éteri. Môže reagovať s amoniakom, amínom a alkoholom za vzniku benzénsulfónamidu a benzénsulfonátu. Je toxický, dráždi pokožku, oči a sliznice, žieravý a môže spôsobiť popáleniny. Orálne LD50 1960mg/kg u potkanov. |
| Využitie |
Medziprodukty tekutých kryštálov |
| Využitie |
Benzénsulfonylchlorid reaguje s Grignardovými činidlami za vzniku oxindolov z N-nesubstituovaných indolov. Je široko používaný na kontrolu testu tiamínu v rôznych potravinárskych výrobkoch. Ako prekurzor sa podieľa na syntéze alfa-disulfónov, sulfónamidov a sulfoantesterov. Ide o derivatizačné činidlo na stanovenie rôznych amínov v odpadových a povrchových vodách na úrovni sub-ppb pomocou plynovej chromatografie-hmotnostnej spektrometrie. Je to bežné činidlo používané v Hinsbergovom teste na detekciu a rozlíšenie typu amínov ako primárnych, sekundárnych a terciárnych amínov. |
| Využitie |
Benzénsulfonylchlorid sa môže použiť v tiamínovom teste na stanovenie tiamínu v rôznych potravinových produktoch. |
| Výrobné metódy |
Najvhodnejším spôsobom výroby benzénsulfonylchloridov je chlórsulfonačná reakcia benzénu alebo substituovaného benzénu s kyselinou chlórsírovou. Sulfonácia a tvorba sulfonylchloridu prebieha v jednej reakčnej sekvencii:
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2SO4
Sulfón vzniká vedľajšou reakciou chlórsulfonácie. Množstvo tvorby sulfónu možno znížiť zriedením rozpúšťadlom, použitím veľkého nadbytku kyseliny chlórsírovej alebo pridaním látok inhibujúcich sulfón, napr. solí alkalických kovov a amónnych solí, kyseliny octovej, kyseliny fosforečnej, dimetylformamidu alebo kyseliny amidosírovej. .
Pri priemyselnej chlórsulfonácii sa kyselina chlórsírová zavedie do oceľovej liatej alebo smaltovanej oceľovej nádoby a pri teplote 25 – 30 stupňov sa vmieša 10 – 25 mol % aromatickej zlúčeniny, pričom dôjde k sulfonácii aromatickej zlúčeniny a tvorbe HCl. Tvorba sulfonylchloridu sa iniciuje zahriatím reaktantov na 50 – 80 stupňov. Reakcia je exotermická. Sulfonylchlorid sa izoluje odvodnením reakčnej hmoty do vody a súčasným ochladením. Nadbytočná kyselina chlórsírová sa rozloží a sulfonylchlorid sa buď vyzráža, alebo sa oddelí ako organická kvapalná fáza. Kvalita kyseliny chlórsírovej ovplyvňuje výťažok.
Namiesto kyseliny chlórsírovej možno použiť iné chloračné činidlá, ako je fosgén, tionylchlorid, sulfurylchlorid alebo chlorid fosforečný. Keď sa použije tionylchlorid, sulfonylchlorid sa získa z kyseliny sulfónovej vo vysokom výťažku a bez tvorby kyseliny sírovej. |
| Všeobecný popis |
Bezfarebná až slabo žltá pevná látka, ktorá sa topí pri približne 40 °F. Veľmi dráždi pokožku, oči a sliznice. Pri zahrievaní na vysoké teploty môže uvoľňovať toxické výpary. Používa sa na výrobu farbív a iných chemikálií. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Nerozpustný a stabilný v studenej vode [Merck]. V horúcej vode sa rozkladá za vzniku korozívnej a toxickej kyseliny chlorovodíkovej a kyseliny benzénsulfónovej. Rýchlosť reakcie klesá so znižovaním teploty. |
| Profil reaktivity |
Benzénsulfonylchlorid je nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami a zásadami vrátane amínov. Koroduje kovy v prítomnosti vody v dôsledku pomalej tvorby kyseliny chlorovodíkovej a kyseliny benzénsulfónovej [USCG, 1999]. Môže prudko alebo výbušne reagovať, ak sa zmieša s diizopropyléterom alebo inými étermi v prítomnosti stopových množstiev kovových solí [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Hazard so zdravím |
Pri vdýchnutí, požití alebo absorpcii cez pokožku môže byť smrteľný. Kontakt môže spôsobiť poleptanie kože a očí. Dráždi oči, pokožku a sliznice. POŽITIE: Môže spôsobiť kŕče brucha a zvracanie. |
| Bezpečnostný profil |
Jed intraperitoneálnou cestou. Nebezpečné nebezpečenstvo skladovania. V uzavretej fľaši môže explodovať. Výbušná reakcia s dimetylsulfoxidom. Intenzívne reaguje s metylformamidom. Pri zahrievaní na rozklad uvoľňuje toxické výpary Cl-a tak |
| Potenciálne vystavenie |
Používa sa ako chemický medziprodukt pre benzénsulfónamidy, tiofenol, glybuzol (hypoglykemické činidlo), N-2-chlóretylamidy, benzonitril; pre jeho estery - užitočné ako insekticídy a miticídy. |
| Prvá pomoc |
Ak sa táto chemikália dostane do očí, ihneď odstráňte všetky kontaktné šošovky a ihneď ich vyplachujte aspoň 15 minút, občas nadvihnite horné a spodné viečko. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak sa táto chemikália dostane do kontaktu s pokožkou, odstráňte kontaminovaný odev a ihneď umyte mydlom a vodou. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak bola táto chemikália vdýchnutá, odstráňte ju z expozície, začnite záchranné dýchanie (použitím univerzálnych opatrení vrátane resuscitačnej masky), ak sa dýchanie zastavilo a KPR sa zastavila činnosť srdca. Okamžite sa presuňte do lekárskeho zariadenia. Po prehltnutí tejto chemikálie vyhľadajte lekársku pomoc. Nevyvolávajte zvracanie. Odporúča sa lekárske sledovanie po dobu 24- 48 hodín po nadmernej expozícii dýchaním, pretože pľúcny edém môže byť oneskorený. Ako prvú pomoc pri pľúcnom edéme môže lekár alebo poverený záchranár zvážiť podanie kortikosteroidného spreja. |
| skladovanie |
Farebný kód – modrá: Zdravotné riziko/jed: Uchovávajte na bezpečnom mieste pre otravu. Skladujte v tesne uzavretých nádobách na chladnom, dobre vetranom mieste. Kovové nádoby na prepravu tejto chemikálie by mali byť uzemnené a spojené. Sudy musia byť vybavené samozatváracími ventilmi, tlakovými vákuovými uzávermi a lapačmi plameňa. Používajte iba neiskriace nástroje a zariadenia, najmä pri otváraní a zatváraní nádob s touto chemikáliou. Zdroje vznietenia, ako je fajčenie a otvorený oheň, sú zakázané tam, kde sa táto chemikália používa, manipuluje sa s ňou alebo sa skladuje spôsobom, ktorý by mohol spôsobiť potenciálne nebezpečenstvo požiaru alebo výbuchu. |
| Doprava |
UN2225 Benzénsulfonylchlorid, Trieda nebezpečnosti: 8; Štítky: 8-Korozívny materiál. |
| Spôsoby čistenia |
Oddestiluje sa sulfonylchlorid, potom sa k nemu pridá 3 mol. % toluénu a AICI3 a nechá sa stáť cez noc. Sulfonylchlorid sa oddestiluje pri tlaku 1 mm a potom sa opatrne frakčne destiluje pri 10 mm v celosklenenej kolóne. [Adams & Marvel Org Synth Coll zväzok I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] Je TOXICKÝ. |
| Nekompatibility |
Prudká reakcia so silnými oxidačnými činidlami, dimetylsulfoxidom a metylformamidom. Je veľmi reaktívny so zásadami a mnohými organickými zlúčeninami. Nekompatibilný s amoniakom, alifatickými amínmi. Pri kontakte s vodou vznikajú kyseliny chlorovodíkové a chlórsulfónové. Vodné roztoky tejto chemikálie sú silné kyseliny, ktoré prudko reagujú so zásadami. Napáda kovy v prítomnosti vlhkosti. |
