| Chemické vlastnosti |
biely až sivobiely granulovaný kryštalický prášok. nerozpustný vo vode, rozpustný v etanole a éteri. rozpustný v alkáliách. |
| Využitie |
Biošpecifická adsorpcia karboanhydrázy na samo-zostavené monovrstvy alkánetiolátov, ktoré prezentujú benzénsulfónamidové skupiny na zlate. Biošpecifická väzba karboanhydrázy na zmiešané sams prezentujúce benzénsulfónamidové ligandy viedla k modelovému systému na štúdium laterálnych stérických účinkov. Benzénsulfónamidové modifikácie na c{1}} ciprofloxacínu menia jeho primárny cieľ instreptococcus pneumoniae z topoizomerázy iv na gyrázu. Polárne substitúcie v benzénsulfónamidovom kruhu celekoxibu poskytujú silnú 1,5-diarylpyrazolovú triedu COX-2 inhibítorov. |
| Využitie |
Benzénsulfónamid bol použitý na vývoj analytickej metódy na simultánne stanovenie benzotriazolových, benzotiazolových a benzénsulfónamidových kontaminantov v environmentálnych vodách. |
| Príprava |
Benzénsulfónamid sa získava amináciou benzénsulfonylchloridu. |
| Definícia |
ChEBI: Benzénsulfónamid je sulfónamid. |
| Aplikácia |
Benzénsulfónamidy slúžia ako medziprodukty pri výrobe polysulfónamidov, ktoré sa používajú ako triesloviny a plasty. Ako zmäkčovadlá možno použiť N-alkylamidy benzénsulfónových a toluénsulfónových kyselín. Aminobenzénsulfónamidy a diaryldisulfonylamíny s aminoskupinami slúžia ako medziprodukty pri výrobe azofarbív. |
| Syntéza referencie |
Tetrahedron Letters, 35, s. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthesis, s. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologická aktivita |
benzénsulfónamid, amid kyseliny benzénsulfónovej, sa používa na výrobu rôznych derivátov, najmä tých, ktoré sa používajú ako medziprodukty pri syntéze fotochemikálií, farbív, dezinfekčných prostriedkov, ako aj liečiv. |
| Biochem/physiol Akcie |
Benzénsulfónamid je inhibítorom ľudskej karboanhydrázy B. Deriváty benzénsulfónamidu sú účinné pri liečbe proliferatívnych ochorení, ako je rakovina. Používa sa pri syntéze farbív, fotochemikálií a dezinfekčných prostriedkov. |
| Bezpečnostný profil |
Stredne toxický pri požití a intraperitoneálnom podaní. Po zahriatí na rozklad má veľmi toxické výpary SOx a NOx. |
| in vitro |
v predchádzajúcej štúdii bol navrhnutý, syntetizovaný rad n-aryl- -alanínových a diazoderivátov benzénsulfónamidu a ich väzbové afinity ku karboanhydrázam (ca) i, ii, vi, vii, xii a xiii bol skúmaný použitím izotermickej titračnej kalorimetrie a fluorescenčného testu tepelného posunu. výsledky ukázali, že sa zistilo, že 4-substituované diazobenzénsulfónamidy sú najsilnejšími väzbami ca medzi syntetizovanými derivátmi. okrem toho väčšina derivátov n-aryl- -alanínu mala lepšiu afinitu k cai, zatiaľ čo diazobenzénsulfónamidy vykazovali nanomolárne afinity k izozýmu cai. okrem toho rôntgenové kryštalografické údaje ukázali väzbové režimy oboch skupín derivátov [1]. |
| in vivo |
v modeli cpe u potkanov vykazoval najsilnejší benzénsulfónamidový indolový derivát pri 10 mg/kg vo formulácii mc/tw orálnu účinnosť. okrem toho táto zlúčenina, keď sa podávala v inej výhodnej, minimálnej formulácii v rovnakom in vivo modeli, preukázala lepšiu orálnu účinnosť ako olovrant fenylmetánsulfónamidová cesta-196025 orálne podávaná vo formulácii na báze lipidov. okrem toho bol tento benzénsulfónamidindolový derivát tiež orálne účinný pri 1 mg/kg zoslabením lar a súvisiaceho ahr na aerosolizovaný karbachol u prirodzene senzibilizovaných oviec, ktoré boli vystavené dýchacím cestám a. suum antigén [2]. |
| Vlastnosti a aplikácie |
Benzénsulfónamidy sú ľahko kryštalizujúce, bezfarebné zlúčeniny s definovanými teplotami topenia a zlou rozpustnosťou vo vode. Sú preto vhodné na charakterizáciu sulfónových kyselín (cez sulfonylchloridy) a primárnych a sekundárnych amínov a na separáciu amínových zmesí (Hinsbergova metóda). Benzénsulfónamidy sú slabé kyseliny a so zásadami tvoria soli. Sú tepelne stabilné a veľmi ťažko sa hydrolyzujú alkáliami; ľahšie sa však hydrolyzujú minerálnymi kyselinami. V koncentrovanej kyseline sírovej ich dusitan sodný štiepi na sulfónové kyseliny a dusík. Atómy vodíka viazané na dusík môžu byť substituované. |
| referencie |
[1] rutkauskas k a kol. 4-aminosubstituované benzénsulfónamidy ako inhibítory ľudských karboanhydráz. molekuly. 28. októbra 2014; 19(11):17356-80.
[2] lee kl a kol. benzénsulfónamidové indolové inhibítory cytosolickej fosfolipázy a2: optimalizácia in vitro účinnosti a farmakokinetiky potkanov pre orálnu účinnosť. bioorganická a medicínska chémia. 2008 16(3), 1345-1358. |
