popis |
1-Dekanol, tiež známy ako decylalkohol alebo n-decylalkohol, je mastný alkohol s priamym reťazcom s desiatimi atómami uhlíka a molekulovým vzorcom CH3(CH2)9OH. Je to bezfarebná viskózna kvapalina, ktorá je nerozpustná vo vode. Je bezfarebný a má silný zápach. Je to číra bezfarebná kvapalina so sladkým zápachom podobným tuku. Má bod vzplanutia 180 stupňov F. Je menej hustý ako voda a nerozpustný vo vode. Jeho pary sú ťažšie ako vzduch. |
Aplikácie |
Decylalkohol sa môže použiť na výrobu zmäkčovadiel, mazív, povrchovo aktívnych látok a rozpúšťadiel. Používa sa aj na štúdium tepelných vlastností polymér-monolitických stacionárnych fáz. Okrem toho sa môže použiť na zvýšenie funkcie homomérneho glycínového receptora. Okrem toho sa používa v každodenných príchutiach, potravinových príchutiach a kozmetike. Okrem toho boli 5HT2 receptory inhibované prítomnosťou decylalkoholu. Táto akcia má na jednotlivca mnoho psychologických dôsledkov. Môže sa použiť aj ako regulátor rastu rastlín tabaku. |
Varovanie a riziko |
Decylalkohol spôsobuje vysokú dráždivosť pokožky a očí, pri striekaní do očí môže spôsobiť trvalé poškodenie. Škodlivé môže byť aj vdýchnutie a požitie, môže pôsobiť aj ako narkotikum. Škodí aj životnému prostrediu. |
Chemické vlastnosti |
1-Dekanol je číra bezfarebná až slabo žltá kvapalina s kvetinovou vôňou pripomínajúcou oranžové kvety a jemnou charakteristickou mastnou chuťou. Prahová koncentrácia zápachu vo vzduchu pre decylalkohol (izomér nešpecifikovaný) bola údajne 6,3 ppb. rozpustný v ľadovej kyseline octovej, etanole, benzéne, petroléteri, ľahko rozpustný v éteri. |
Výskyt |
Hlásené v esenciálnych olejoch zo semien ambrette a mandľových kvetov; tiež v citrusových olejoch, fermentovaných nápojoch, jablkovom džúse, čučoriedke, americkej brusnici, papáje, maline, syroch, mlieku, masle, hovädzom mäse, bravčovom mäse, pive, koňaku, whisky, červených, bielych a šumivých vínach, koriandrových semienkach a kardamóne. |
Využitie |
1-Dekanol je alkohol s dlhým reťazcom, o ktorom sa zistilo, že zvyšuje funkciu homomérneho glycínového receptora. Okrem toho boli 5HT2 receptory inhibované prítomnosťou 1-dekanolu. Táto akcia má na jednotlivca mnoho psychologických dôsledkov. 1-Dekanol sa tiež používa pri výrobe zmäkčovadiel, syntetických mazív, ropných prísad, herbicídov, povrchovo aktívnych látok a rozpúšťadiel. Má miernu schopnosť odpeňovania. |
Definícia |
ChEBI: 1-Dekanol je mastný alkohol pozostávajúci z hydroxyfunkcie na C-1 nerozvetveného nasýteného reťazca s desiatimi atómami uhlíka. Má úlohu metabolitu a protického rozpúšťadla. Je to primárny alkohol a mastný alkohol. |
Výrobné metódy |
1-Dekanol sa komerčne pripravuje redukciou sodíka alebo vysokotlakovou katalytickou redukciou kokosového oleja, kokosových mastných kyselín alebo esterov. Vyrába sa tiež Zieglerovým procesom, ktorý zahŕňa oxidáciu trialkylhliníkových zlúčenín. |
Príprava |
Redukciou sodíka alebo vysokotlakovou katalytickou hydrogenáciou esterov prirodzene sa vyskytujúcej kyseliny kaprínovej alebo oligomerizáciou etylénu pomocou technológie alkylhliníka. |
Aplikácia |
decylalkohol môže byť použitý na množstvo funkcií, vrátane zmäkčovača, zosilňovača peny, povrchovo aktívnej látky a regulátora viskozity, ako aj na maskovanie zápachu a ako fixačný prostriedok v parfumoch. Decylalkohol sa prirodzene vyskytuje v semene sladkého pomaranča a ambrette. Komerčne sa získava aj z tekutého parafínu. |
Prahové hodnoty arómy |
Detekcia: 6 až 47 ppb |
Syntéza referencie |
The Journal of Organic Chemistry, 38, s. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031 Synthetic Communications, 12, s. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
Všeobecný popis |
Číra bezfarebná kvapalina so sladkým zápachom podobným tuku. Bod vzplanutia 180 stupňov F. Menej hustý ako voda a nerozpustný vo vode. Pary sú ťažšie ako vzduch. |
Reakcie vzduchu a vody |
Nerozpustný vo vode. |
Profil reaktivity |
Decylalkohol napáda plasty. REF [Bezpečné zaobchádzanie s chemikáliami, 1980. s. 236]. Acetylbromid prudko reaguje s alkoholmi alebo vodou, [Merck 11. vyd., 1989]. Zmesi alkoholov s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidom vodíka môžu spôsobiť výbuch. Príklad: K výbuchu dôjde, ak sa k 90% peroxidu vodíka pridá dimetylbenzylkarbinol a potom sa okyslí koncentrovanou kyselinou sírovou. Zmesi etylalkoholu s koncentrovaným peroxidom vodíka tvoria silné výbušniny. Zmesi peroxidu vodíka a 1-fenyl-2-metylpropylalkoholu majú tendenciu explodovať, ak sú okyslené 70 % kyselinou sírovou, [Chem. Ing. News 45 (43): 73 (1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkylchlórnany sú prudko výbušné. Ľahko sa získajú reakciou kyseliny chlórnej a alkoholov buď vo vodnom roztoku alebo v zmiešaných vodno-chloridových roztokoch. Chlór plus alkoholy by podobne poskytli alkylchlórnany. V chlade sa rozkladajú a pri vystavení slnečnému žiareniu alebo teplu explodujú. Terciárne chlórnany sú menej nestabilné ako sekundárne alebo primárne chlórnany [NFPA 491 M, 1991]. Bázicky katalyzované reakcie izokyanátov s alkoholmi by sa mali uskutočňovať v inertných rozpúšťadlách. Takéto reakcie v neprítomnosti rozpúšťadiel sa často vyskytujú s výbušným násilím [Wischmeyer (1969)]. |
Zdravotné nebezpečenstvo |
Priamy kontakt môže spôsobiť podráždenie očí; nízka všeobecná toxicita. |
Nebezpečenstvo požiaru |
VYSOKO HORĽAVÉ: Ľahko sa zapáli teplom, iskrami alebo plameňmi. Výpary môžu tvoriť so vzduchom výbušné zmesi. Výpary môžu putovať k zdroju vznietenia a vzplanúť. Väčšina pár je ťažšia ako vzduch. Budú sa šíriť po zemi a zhromažďovať sa v nízkych alebo stiesnených priestoroch (kanalizácie, pivnice, nádrže). Nebezpečenstvo výbuchu pár vo vnútri, vonku alebo v kanalizácii. Únik do kanalizácie môže spôsobiť požiar alebo výbuch. Nádoby môžu pri zahrievaní explodovať. Veľa tekutín je ľahších ako voda. |
Chemická reaktivita |
Reaktivita s vodou Žiadna reakcia; Reaktivita s bežnými materiálmi: Žiadna reakcia; Stabilita počas prepravy: Stabilná; Neutralizačné činidlá pre kyseliny a žieraviny: Nevhodné; Polymerizácia: Nie je relevantná; Inhibítor polymerizácie: Nie je relevantný. |
Bezpečnostný profil |
Stredne toxický pri kontakte s pokožkou. Veľmi toxický pri požití a vdýchnutí. Silne dráždivá ľudskú pokožku a oči. Experimentálne reprodukčné účinky. Pochybný karcinogén s experimentálnymi tumorigénnymi údajmi. Horľavé pri vystavení teplu alebo plameňu; môže reagovať s oxidačnými materiálmi. Na hasenie požiaru použite penu, CO2, suchú chemikáliu. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje štipľavý dym a dráždivé výpary. Pozri tiež ALKOHOLY. |
Syntéza |
Synteticky pripravené z derivátov kokosového oleja; redukciou niektorých kaprinových esterov, ako je metylkaprát. |
Karcinogenita |
1-Dekanol vykazoval slabú až strednú aktivitu podporujúcu nádor, keď sa aplikoval trikrát týždenne počas 60 týždňov na kožu samíc švajčiarskych myší, ktoré predtým dostali iniciačnú dávku dimetylbenz[a]antracénu. |
Metabolizmus |
Pozrite si alkohol C-8. |
Spôsoby čistenia |
Frakčne destilujte n-dekanol v celosklenenej jednotke pri tlaku 10 mm (b 110o), potom frakčne kryštalizujte čiastočným zmrazením. Pred použitím tiež prečistite preparatívnou GLC a prechodom cez oxid hlinitý. [Beilstein 1 IV 1815.] |