| Popis |
1-Oktanol (111-87-5) je bezfarebná a priehľadná kvapalina s chemickým vzorcom C8H18O. Je to mastný alkohol pozostávajúci z lineárneho nasýteného reťazca s ôsmimi atómami uhlíka. Hoci 1-oktanol nie je vysoko rozpustný vo vode, môže sa ľahko rozpustiť v alkohole, éteri a chloroforme. Táto zlúčenina sa bežne používa ako surovina pri výrobe vôní, oktanalu, kyseliny oktánovej a jej esterov. Funguje tiež ako rozpúšťadlo, odpeňovač a prísada do mazacieho oleja. Je pozoruhodné, že 1-oktanol predstavuje nízku úroveň toxicity, ale môže dráždiť pokožku a oči. Napriek tomu sa za normálnych podmienok považuje za bezpečné, pretože má nízky tlak pár. |
| Chemické vlastnosti |
1-Oktanol má sviežu, pomarančovo-ružovú vôňu, celkom sladkú a olejovú, sladkú, mierne bylinkovú chuť. |
| Výskyt |
Uvádza sa ako často sa vyskytujúci v esenciálnych olejoch ako ester; voľný alkohol bol nájdený v esenciálnych olejoch zeleného čaju, grapefruitu, kalifornského pomaranča, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, listov fialky, Anethum graveolens a horkého pomaranča. Hlásené aj vo viac ako 200 potravinách a nápojoch vrátane jablka, marhule, banánu, olejov a štiav z citrusovej kôry, mnohých bobuľových plodov, guavy, hrozna, melónu, papáje, broskyne, hrušiek, špargle, kalerábu, póru, hrášku, paradajok, zemiakov, klinčekov, zázvor, horčica, mätový olej, pšeničný chlieb, veľa syrov, varené vajce, maslo, mlieko, ryby, mäso, pivo, rum, whisky, koňak, mušt, sherry, hroznové vína, kakao, čaj, orechy, med, sója, kokos , mučenka, oliva, avokádo, slivka, ružové jablko, fazuľa, huba, hviezdica, pivo Bantu, sezamové semienko, karfiol, brokolica, tamarind, ovocné brandy, figa, kardamóm, semienka a listy koriandra, ryža, dula, liči, kôpor , ľubovník, sladká kukurica, kukuričný olej, slad, kivi, mišpule, vanilka Bourbon, šalvia klasová, ustrice, raky, mušle a dule čínske. |
| Využitie |
1-Oktanol sa používa ako prekurzor na prípravu esterov, ktoré sa používajú v parfumoch a príchutiach. Používa sa ako potravinárska prísada, odpeňovač a emulgátor v antikoróznych emulziách. Je široko zapojený v chemickom priemysle na syntézu etoxylátov, alkylsulfátov a étersulfátov. Používa sa ako rozpúšťadlo vo farbách, lakoch, voskoch a povrchových náteroch a používa sa hlavne v poľnohospodárskej chémii na potlačenie nadmerného rastu rastlín tabaku. |
| Príprava |
1-Oktanol možno pripraviť redukciou niektorých esterov kyseliny kaprylovej, ako je napríklad metylkaprylát, pomocou etoxidu sodného. |
| Výrobné metódy |
1-Oktanol sa komerčne vyrába redukciou sodíka alebo vysokotlakovou katalytickou hydrogenáciou esterov prirodzene sa vyskytujúcej kyseliny kaprylovej alebo oligomerizáciou etylénu pomocou technológie alkylhliníka. |
| Definícia |
ChEBI: Oktan-1-ol je oktanol nesúci hydroxyskupinu v polohe 1. Má úlohu rastlinného metabolitu. Je to oktanol a primárny alkohol. |
| Aplikácia |
1-oktanol sa používa najmä pri výrobe zmäkčovadla, extrakčného činidla a stabilizátora a ako medziprodukt rozpúšťadla a parfumu. V oblasti zmäkčovadiel 1-oktanol vo všeobecnosti označuje 2-etylhexanol, čo je hromadná surovina s hmotnosťou jedného milióna ton a v priemysle je oveľa cennejšia ako n-oktanol. Samotný oktanol sa tiež používa ako korenie, miešanie ruží, ľalií a iných kvetinových vôní ako aróma mydla. Tento produkt je jedlé korenie, ktoré je povolené používať podľa čínskej GB2760-86. Používa sa hlavne na výrobu kokosových, ananásových, broskyňových, čokoládových a citrusových chutí. |
| Prahové hodnoty arómy |
Detekcia: 42 až 480 ppb |
| Chuťové prahové hodnoty |
Chuťové vlastnosti pri 2 ppm: vosková, zelená, citrusová, pomarančová a aldehydová s ovocnými odtieňmi. |
| Syntéza referencie |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, s. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, s. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Všeobecný popis |
Číra bezfarebná kvapalina s prenikavým aromatickým zápachom. Nerozpustný vo vode a pláva na vode. Pary ťažšie ako vzduch. Pary môžu dráždiť oči, nos a dýchací systém. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Nerozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
Útočí na plasty [Bezpečné zaobchádzanie s chemikáliami 1980. s. 236]. Acetylbromid prudko reaguje s alkoholmi alebo vodou [Merck 11. vyd. 1989]. Zmesi alkoholov s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidom vodíka môžu spôsobiť výbuch. Príklad: K výbuchu dôjde, ak sa k 90% peroxidu vodíka pridá dimetylbenzylkarbinol a potom sa okyslí koncentrovanou kyselinou sírovou. Zmesi etylalkoholu s koncentrovaným peroxidom vodíka tvoria silné výbušniny. Zmesi peroxidu vodíka a 1-fenyl-2-metylpropylalkoholu majú tendenciu explodovať, ak sú okyslené 70 % kyselinou sírovou [Chem. Ing. Správy 45 (43): 73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylchlórnany sú prudko výbušné. Ľahko sa získajú reakciou kyseliny chlórnej a alkoholov buď vo vodnom roztoku alebo v zmiešaných vodno-chloridových roztokoch. Chlór plus alkoholy by podobne poskytli alkylchlórnany. V chlade sa rozkladajú a pri vystavení slnečnému žiareniu alebo teplu explodujú. Terciárne chlórnany sú menej nestabilné ako sekundárne alebo primárne chlórnany [NFPA 491 M. 1991]. Bázicky katalyzované reakcie izokyanátov s alkoholmi by sa mali uskutočňovať v inertných rozpúšťadlách. Takéto reakcie v neprítomnosti rozpúšťadiel sa často vyskytujú s výbušným násilím [Wischmeyer 1969]. |
| Zdravotné nebezpečenstvo |
Dráždi pokožku a oči. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nie je klasifikované |
| Biochémia/fyzioly Akcie |
Blokuje kanály Ca2+ typu T |
| Bezpečnostný profil |
Jed intravenóznou cestou. Stredne toxický pri požití. Boli hlásené údaje o mutácii. Dráždi pokožku. Horľavá kvapalina pri vystavení teplu alebo plameňu; môže reagovať s oxidačnými materiálmi. Na hasenie požiaru použite vodnú penu, hmlu, alkoholovú penu, suchú chemikáliu, CO2. Pozri tiež ALKOHOLY. |
| Syntéza |
1-oktanol existuje v esenciálnych olejoch, ako je horký pomaranč, grapefruit, sladký pomaranč, zelený čaj a lístky fialky vo voľnom stave alebo v acetáte, butyráte a izovaleráte. V priemyselnej výrobe môže byť oktanal redukovaný alebo pripravený použitím kyseliny oktánovej v kokosovom oleji. Môže sa pripraviť aj karbonylovou syntézou s hepténom-1 ako surovinou. HEPTÉN, oxid uhoľnatý a vodík tvoria aldehyd v prítomnosti kobaltovej soli pri 150-170 stupňoch a vysokom tlaku 20-30 Mpa. Po odstránení kobaltu sa HEPTÉN hydrogenuje na primárny alkohol pod tlakom s niklovým katalyzátorom. Táto metóda má vyspelú výrobnú technológiu v zahraničí. |
| Karcinogenita |
V štúdii skríningu rakoviny pľúc adenómu, v ktorej sa myšiam intraperitoneálne podávalo 100 a 500 mg/kg 1- oktanolu trikrát týždenne počas 8 týždňov, sa nezistili žiadne nádory. Tento test nebol potvrdený ako spoľahlivý skríning rakoviny.
1-Oktanol je slabý promótor kožného nádoru, keď sa aplikuje trikrát týždenne počas 60 týždňov na kožu myší, ktorá bola iniciovaná dimetylbenz[a]antracénom. |
| Metabolizmus |
Primárne alifatické alkoholy podliehajú dvom všeobecným reakciám in vivo, a to oxidácii na karboxylové kyseliny a priamej konjugácii s kyselinou glukurónovou. Prvá reakcia prebieha s medziproduktom tvorby aldehydu a karboxylová kyselina z tohto môže byť buď úplne oxidovaná na oxid uhličitý alebo vylučovaná ako taká, alebo kombinovaná s kyselinou glukurónovou ako ester-glukuronid. Zdá sa, že rozsah, v akom alkohol podstúpi druhú reakciu, tj priamu konjugáciu na éterglukuronid, závisí od rýchlosti prvej reakcie, pretože alkoholy, ktoré sa rýchlo oxidujú, tvoria veľmi málo éterglukuronidu, pokiaľ nie sú podávané vo vysokých dávkach (Williams, 1959 ). |
| Spôsoby čistenia |
Frakčne destilujte pri zníženom tlaku. Vysušte ho sodíkom a znova frakčne destilujte alebo refluxujte s anhydridom kyseliny boritej a znovu destilujte (b 195-205o/5 mm), destilát sa neutralizuje NaOH a opäť frakčne destiluje. Tiež sa čistí destiláciou z Raneyovho niklu a preparatívnou GLC. [Beilstein 1 IV 1756.] |
