| popis |
p-Anizaldehyd, tiež známy ako anizaldehyd alebo 4-metoxybenzaldehyd, je pri izbovej teplote bezfarebná až svetložltá kvapalina. Má vôňu, ktorá je podobná hlohu. Je nerozpustný vo vode, s rozpustnosťou iba 0,3 %, ale je mierne rozpustný v propylénglykole a glycerole. Je ľahko rozpustný v etanole, etyléteri, acetóne, chloroforme a väčšine organických rozpúšťadiel. Anizikaldehyd môže byť tiež odparený vodnou parou. Anizikaldehyd sa prirodzene vyskytuje vo feniklovom oleji, rascovom oleji, kôprovom oleji, kvetoch akácie a extrakte z hrušiek balzamového. Získava sa procesmi oxidačnej separácie a extrakcie. Táto zlúčenina sa bežne používa ako základ pre vôňu hlohu, slnečnice, orgovánu a iných vôní. Používa sa tiež ako korenie na miešanie vôní, ako je čerstvo pokosená tráva, strieborné a biele kvety akácie, akácia a balzamová tráva. Okrem toho anizikaldehyd slúži ako pomocné činidlo pre vôňu konvalinky a modifikátor pre vôňu osmanthus. |
| Chemické vlastnosti |
Bezfarebná alebo svetložltá kvapalina; Vyliečený prechladnutím. Relatívna hustota: 1.119-1.123, index lomu: 1.5710-1.5750; bod varu: 246-248 stupeň ; teplota topenia: 1-2.5 stupňa; bod vzplanutia nad 100 stupňov. Rozpustí sa v 2 objemoch 60 % etanolu. Vzájomne rozpustný s olejovou príchuťou. Hodnota kyslosti < 6,0 .Vôňa kvetu je ako kvet hlohu, kým vôňa fazule je ako vôňa vanilkového lusku. Má nejakú sladkosť bylín a korenín. Vôňa je silná a vydrží pomerne dlho. |
| zápach |
Je tu výrazná anízová aróma a hloh. Je to svieža, zelená feniklová vôňa. Vôňa kvetu je ako kvet hlohu, zatiaľ čo vôňa fazule je ako vôňa vanilkového lusku. Má nejakú sladkosť bylín a korenín. Vôňa je silná a vydrží pomerne dlho. Existuje silnejší a čistejší alkohol a drsnejší ako aníz.
Vyššie uvedené informácie sú upravené v Chemicalbook of Tian Ye. |
| Využitie |
p-Anisaldehyd je hlavnou zložkou kvetinových parfumov pre nasadenie Hawthorn. Dá sa použiť aj na orgován, orchideu, slnečnicu, akáciu, plachý kvet, akát, magnóliu, murovky a fazuľový tvaroh a iné kvetinové a nové poklady, Hong Wei, aldehydové a iné nevonné kvetinové esencie. Môže sa použiť aj na inú ťažkú drevitú príchuť santalového dreva, ako aj na príchuť mydla. Jeho sladkosť sa využíva v jedle a na zosúladenie chuti.
p-Anisaldehyd má pretrvávajúcu arómu hlohu. Používa sa ako hlavné korenie v kvetoch hlohu, slnečnice, orgovánu; Konvalinka ako príchuť; môže byť tiež použitý ako modifikátor v sladkej vôni osmanthus, ako aj pre každodenné príchute a príchute potravín. Podľa čínskych ustanovení GB2760-86 je povolené dočasné používanie jedlého korenia. Používa sa najmä na mätovú príchuť prípravy vanilky, kadidla a korenia, marhule, smotany, feniklu, karamelu, čerešní, čokolády, vlašských orechov, malín, jahôd a pod. Veľmi dobrý efekt je pri spolupráci s pomarančovou silicou. Ako vynikajúce lesklé činidlo pre DE aditívum na pokovovanie nekyanidovým zinkom môže zlepšiť anodickú polarizáciu v širokom rozsahu prúdu, získať lesklý povlak, aby sa vytvorili priaznivé podmienky na ochranu životného prostredia. Antimikrobiálne liečivá cefadroxil benzylpenicilín odvodený od anizaldehydu vo farmaceutickom priemysle na výrobu je medziproduktom antihistamínových liečiv.
Môže sa použiť na prípravu a organickú syntézu parfumov. |
| Analýza obsahu |
0.8g anizaldehydu sa presne odváži a stanoví podľa metódy stanovenia aldehydu a ketónu (OT-7) alebo podľa metódy stanovenia dvoch alebo aldehydu (OT-6). Čas reakčného umiestnenia vzoriek a kontrolných vzoriek je 1,5 minúty. Výpočet ekvivalentného faktora (E) má trvať 68,08. Alebo sa môže merať plynovou chromatografiou (GT-10-4) metódou nepolárnej kolóny. |
| Toxicita |
LD50 orálne u potkanov: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMA limity |
FEMA (mg/kg): Nealkoholické nápoje 6,3; studený nápoj 5,6; cukrík 14; pečivo 16; pudingy triedy od 0.5 do 30; guma od 18 do 76. Stredný limit (FDA §172．515,2000). Koncentrácia konečného produktu je všeobecne 5~30 mg/kg. |
| Spôsob výroby |
Môže sa získať prostredníctvom p-krezolmetyléteru z p-krezolu metyláciou a potom oxidáciou pridaním oxidu manganičitého a kyseliny sírovej. Alebo je odvodený z oxidácie anizolu.
Anízový aldehyd je obsiahnutý najmä v anízovom oleji, feniklovom oleji, kôprovom oleji, zlatom Albizia julibrissin oleji, vanilkovom extrakte atď.. Pri extrakcii z prírodných surovín sa oxiduje ozónom, kyselinou dusičnou, manganistanom draselným, dvojchrómanom sodným alebo kyselinou sírovou, v prítomnosti p-aminobenzénsulfónovej kyseliny. Možno ho získať aj takto: Anetol sa izoluje z esenciálneho oleja, potom sa rozloží žltou krvnou soľou, vodou, hydrogénsiričitanom sodným a iným vhodným rozkladným činidlom, pričom sa odreže alylová dvojitá väzba a vznikne anízový aldehyd. Podľa spôsobu bol výťažok 60 %. Bol objavený a syntetizovaný skôr, ako bol izolovaný z esenciálneho oleja. Produkt je možné pripraviť z fenolu a anizolu, krezoléteru, prípravy p-hydroxybenzaldehydu a iných surovín. Použitie dimetylsulfátu na metyláciu fenolu, nasledovaná chlórmetylačnou reakciou Fenikel so zavedením chlórmetyléteru a urotropínu so soľou a potom hydrolýzou na chlórmetyl na aldehyd (reakcia Suo Mulai), čím sa pripraví p-metoxybenzaldehyd. Ďalším sľubným prístupom je zapnutie metylácie toluénu, tvorba metylfenyléteru a potom oxidácia na získanie produkcie. V zahraničí sa v súčasnosti používa oxidácia p-metylanizolu v kyseline sírovej v prítomnosti oxidačného činidla, ako je dvojchróman draselný, manganistan draselný a oxid manganičitý. |
| Popis |
p-metoxybenzaldehyd má charakteristický hlohový zápach a štipľavú chuť podobnú anízu. Má horkú chuť nad 30 - 40 ppm. Môže sa pripraviť metyláciou a oxidáciou p-krezolu a tiež oxidáciou anetolu. |
| Chemické vlastnosti |
p-Anisaldehyd je bezfarebná až mierne žltkastá kvapalina so sladkou mimózovou vôňou hlohu. Vyskytuje sa v mnohých éterických olejoch, často spolu s anetolom. Môže byť hydrogenovaný na anízový alkohol a ľahko oxiduje na kyselinu anízovú, keď je vystavený vzduchu. Je miešateľný s alkoholom, éterom a väčšinou pevných olejov, rozpustný v propylénglykole, nerozpustný v glyceríne, vode a minerálnom oleji. |
| Výskyt |
Hlásený výskyt v esenciálnych olejoch a extraktoch z vanilky, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata a ďalších; aj v aníze, fenikle a badiáne (najmä pri odležaní kvôli oxidácii anetolu), brusnici, čiernych ríbezliach, škorici a bazalke. |
| Využitie |
{{0}}Metoxybenzaldehyd je široko používaný v priemysle vôní a chutí. Nachádza uplatnenie ako dôležitý medziprodukt pri syntéze iných organických zlúčenín, parfumov a liečiv, ako sú antihistaminiká. Používa sa aj pri príprave agrochemikálií, farbív a plastových prísad. Roztok para-anizaldehydu s kyselinou a etanolom sa používa ako farbivo v chromatografii na tenkej vrstve (TLC), ktorá umožňuje ľahkú identifikáciu rôznych zlúčenín. Koncentrácie zvyčajne 0.5 až 30 ppm v hotových výrobkoch a až 75 ppm v žuvačkách. Prah chuti anizaldehydu u priemerného účastníka komisie je približne 0,2 ppm. (Jedna chemikália v cukrovej vode). |
| Využitie |
Voňavkárske a toaletné mydlá; vôňa pripomína vôňu kumarínu, ale aldehyd sa musí zmiešať s inými zapáchajúcimi látkami, aby sa získala príjemná vôňa. Používa sa aj pri organických syntézach. |
| Príprava |
Metyláciou a oxidáciou p-krezolu a tiež oxidáciou anetolu. |
| Definícia |
ChEBI: P-metoxybenzaldehyd je členom triedy benzaldehydov pozostávajúcej zo samotného benzaldehydu nesúceho metoxy substituent v polohe 4. Má úlohu odpudzovača hmyzu, ľudského močového metabolitu, rastlinného metabolitu a bakteriálneho metabolitu. |
| Prahové hodnoty arómy |
Charakteristika vône pri 1.{1}} %: sladká prášková, korenisto krémová, ovocná, vanilková a podobná senu. Kumarín, mandľa, anízik s bobuľovými nuansami. |
| Chuťové prahové hodnoty |
Chuťové vlastnosti pri 5 až 10 ppm: sladká prášková, vanilková smotana, korenistý aníz, oriešok, čerešňová kôstka a mandľové nuansy. |
| Syntéza referencie |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, s. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, s. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Všeobecný popis |
p-anizaldehyd je aromatický aldehyd bežne sa vyskytujúci v oleji zo semien anízu. Vykazuje akaricídnu aktivitu a primárne sa používa ako hlavná zlúčenina na vývoj nových prostriedkov na selektívnu kontrolu roztočov v domácnostiach. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nehorľavý |
| Biochémia/fyzioly Akcie |
Ochutnajte pri 5-10 ppm |
| Bezpečnostný profil |
Stredne toxický pri požití. Dráždi pokožku. Boli hlásené údaje o mutácii. Horľavá kvapalina. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje štipľavý dym a dráždivé výpary |
| cieľ |
Antifekcia |
| Metabolizmus |
Anízový aldehyd podlieha veľmi miernemu stupňu demetylácie s oxidáciou jeho aldehydovej skupiny na kyslú skupinu, pričom hlavným vylučovaným metabolitom je kyselina anízová (Williams, 1959). |
| Spôsoby čistenia |
Aldehyd sa premyje nasýteným vodným NaHC03, potom H20, destiluje s vodnou parou, destilát sa extrahuje Et20, extrakt sa suší (MgS04), filtruje sa a destiluje sa vo vákuu a N2. Uchovávajte v sklenených ampulkách pod N2 v tme. [Beilstein 8 IV 252.] |
