| Chemické vlastnosti |
Bezfarebná až svetložltá horľavá kvapalina s amoniakovým zápachom. Rozpustný v etanole, éteri, nerozpustný vo vode. |
| Využitie |
N,N-dimetylbenzylamín sa použil pri syntéze bis[(N,N-dimetylamino)benzyl]selenidu. Používa sa ako katalyzátor pri vytvrdzovacej reakcii formulácií diglycidyléteru bisfenolu A a anhydridu kyseliny tetrahydroftalovej. Prechádza riadenou orto metalizáciou butyllítiom. Reaguje s metyljodidom za vzniku amónnej soli, ktorá sa používa ako katalyzátor fázového prenosu. Ďalej sa používa ako katalyzátor na tvorbu polyuretánových pien a epoxidových živíc. |
| Príprava |
25% vodný dimetylamín, 1088 gramov Benzylchlorid, 126,6 gramov V zariadení z príkladu 1 sa benzylchlorid pridával po kvapkách počas dvoch hodín k amínu (molárny pomer 1 ku 6) rýchlosťou dostatočnou na udržanie teploty pod 40 °C. Miešanie pokračovalo pri teplote miestnosti ďalšiu hodinu, aby sa zaistilo ukončenie reakcie, čo je označené nižšie uvedenou rovnicou.
 Potom sa reakčná zmes ochladila v deliacom lieviku pri státí v chladničke udržiavanej na 5 °C a rozdelila sa na dve vrstvy. Horná olejová vrstva s hmotnosťou 111,5 g bola odstránená a destilovaná vodnou parou, až kým sa v destiláte nepozorovala žiadna ďalšia olejovitá zložka. Zistilo sa, že surový destilát obsahuje 103,5 g N,N-dimetylbenzylamínu (76,1 % teórie), 3,3 g dimetylamínu a žiadne kvartérne soli. Dimetylamín sa oddestiloval pri teplote nižšej ako 29 stupňov za atmosférického tlaku z N,N-dimetylbenzylamínu (teplota varu 82 stupňov / 18 mm Hg). |
| Syntéza referencie |
The Journal of Organic Chemistry, 40, s. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043 Synthetic Communications, 6, s. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Všeobecný popis |
Benzyldimetylamín sa javí ako bezfarebná až svetložltá kvapalina s aromatickým zápachom. O niečo menej hustý ako voda a mierne rozpustný vo vode. Leptavý pre pokožku, oči a sliznice. Mierne toxický pri požití, absorpcii pokožkou a vdýchnutí. Používa sa pri výrobe lepidiel; dehydrohalogenačný katalyzátor; inhibítor korózie; neutralizátor kyseliny; zalievacie zmesi; modifikátor celulózy a kvartérne amóniové zlúčeniny. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Horľavý. Mierne rozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
N,N-Dimetylbenzylamín neutralizuje kyseliny pri exotermických reakciách za vzniku solí a vody. Môže byť nekompatibilný s izokyanátmi, halogénovanými organickými látkami, peroxidmi, fenolmi (kyslé), epoxidmi, anhydridmi a halogenidmi kyselín. Horľavý plynný vodík je generovaný amínmi v kombinácii so silnými redukčnými činidlami, ako sú hydridy. Môže napadnúť niektoré plasty [USCG, 1999]. |
| Hazard so zdravím |
Vdýchnutie môže byť smrteľné v dôsledku spazmu, zápalu a edému hrtana a priedušiek, chemickej pneumonitídy a pľúcneho edému. Príznaky expozície môžu zahŕňať pocit pálenia, kašeľ, sipot, laryngitídu, dýchavičnosť, bolesť hlavy, nevoľnosť a vracanie. |
| Nebezpečenstvo ohňa |
Špeciálne nebezpečenstvá produktov horenia: Pri zahrievaní sa vytvárajú toxické výpary. |
| Bezpečnostný profil |
Jed pri požití. Stredne toxický pri vdýchnutí a kontakte s pokožkou. Žieravý. Silne dráždi oči a pokožku. Horľavý pri vystavení teplu alebo plameňu. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje toxické výpary NOx |
| Spôsoby čistenia |
Vysušte amín nad KOH peletami a frakcionujte ho nad Zn prachom v atmosfére bez CO2-. Má pKa2 5 8,25 v 45 % vodnom EtOH. Skladujte pod N2 alebo vo vákuu. Pikrát má m 94-95o a pikrolonát má m 151o (z EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux a kol. J Chem Soc 2845 1957.] Tetrafenylboritanová soľ má m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |