| Popis |
Kyselina sorbová, tiež známa ako kyselina bylinného čaju, kyselina 2,{1}}hexadiénová, 2-kyselina propenylakrylátová, s molekulovým vzorcom C6H8O2, je potravinárska prísada, ktorá má inhibičné účinky na mnohé huby, ako sú kvasinky a plesne. . Používa sa tiež v krmivách pre zvieratá, kozmetike, liečivách, obalových materiáloch a gumárenských prísadách. |
| Chemické vlastnosti |
(E,E)-2,4-Kyselina hexadiénová má charakteristický zápach. |
| Chemické vlastnosti |
Biela, kryštalická pevná látka. Mierne rozpustný vo vode a mnohých organických rozpúšťadlách. Horľavý. |
| História |
Kyselina sorbová je biela kryštalická pevná látka prvýkrát izolovaná v roku 1859 hydrolýzou oleja destilovaného z nedozretých bobúľ horského jaseňa. Názov je odvodený od vedeckého výrazu pre jarabinu, Sorbus aucuparia Linne, ktorá je materskou rastlinou jaseňa. Kyselina sorbová bola prvýkrát syntetizovaná v roku 1900. Záujem o túto zlúčeninu bol minimálny, kým nezávislí výskumníci E. Mueller z Nemecka a CM Gooding zo Spojených štátov amerických v rokoch 1939 a 1940 neobjavili jej antimikrobiálny účinok. Skorý záujem o výrobu kyseliny sorbovej sa sústredil okolo jej použitia ako náhrady tungového oleja, keď boli počas druhej svetovej vojny v Spojených štátoch obmedzené dodávky tungového oleja. Vysoké výrobné náklady zakazovali jej rozšírené používanie až do jej schválenia ako konzervačnej látky v roku 1953. Kyselina sorbová sa široko používa v potravinách s pH 6,5 alebo nižším, kde je kontrola baktérií, plesní a kvasiniek nevyhnutná na dosiahnutie bezpečnej a ekonomickej doby skladovania. |
| Využitie |
kyselina sorbová je širokospektrálny, netoxický konzervačný prostriedok proti plesniam a kvasinkám so stredným senzibilizačným potenciálom v nezmývateľnej kozmetike. Používa sa v koncentráciách 0,1 až 0,3 percenta a jeho aktivita závisí od pH prípravku. Kyselina sorbová sa používa ako náhrada glycerínu v emulziách, mastiach a rôznych kozmetických krémoch. Získava sa z bobúľ stromu bežne známeho ako horský jaseň a jarabina a môže sa vyrábať aj synteticky. Kyselina sorbová môže spôsobiť podráždenie. |
| Využitie |
Kyselina sorbová je konzervačná látka, ktorá je účinná proti kvasinkám a plesniam. je účinný v širokom rozsahu ph až do ph 6,5, nad ph 7 je neúčinný.0. je to biely, sypký prášok, ktorý je mierne rozpustný vo vode s rozpustnosťou 0.16 g v 100 ml vody pri 20 stupňoch c. jeho rozpustnosť vo vode sa zvyšuje so zvyšujúcou sa teplotou, aj keď sa neodporúča v potravinách, ktoré sú pasterizované, pretože sa pri vysokých teplotách rozkladá. soli sú sorban draselný, vápenatý a sodný. používa sa do syrov, želé, nápojov, sirupov a nakladaných uhoriek. typické úrovne použitia sa pohybujú od 0,05 do 0,10 %. |
| Využitie |
Kyselina sorbová je prirodzene sa vyskytujúca organická zlúčenina prvýkrát izolovaná z nezrelých bobúľ. Kyselina sorbová sa používa ako konzervant potravín a ako inhibítor baktérií Clostridium Botulinum v mäsových výrobkoch s cieľom znížiť množstvo dusitanov, ktoré produkujú karcinogénne nitroamíny. |
| Využitie |
Inhibítor plesní a kvasiniek. Fungistatické činidlo pre potraviny, najmä syry. Na zlepšenie vlastností sušiacich olejov. V náteroch alkydového typu na zlepšenie lesku. Na zlepšenie vlastností frézovania studenej gumy. Pozri tiež Sorbát draselný. |
| Definícia |
ChEBI: Kyselina sorbová, ktorá má trans-dvojité väzby v polohách 2 a 4; potravinový konzervant, ktorý môže vyvolať kožnú vazodilatáciu a štípanie pri lokálnej aplikácii u ľudí. Je to termodynamicky najstabilnejší zo štyroch možných geometrických izomérov, ako aj ten s najvyššou antimikrobiálnou aktivitou. |
| Reakcie |
Chemická reaktivita kyseliny sorbovej je určená konjugovanými dvojitými väzbami a karboxylovou skupinou.
Kyselina sorbová sa brómuje rýchlejšie ako iné olefínové kyseliny. Reakcia s chlorovodíkom poskytuje prevažne kyselinu 5-chlór-3-hexénovú. Reakcie s amínmi pri vysokých teplotách pod tlakom vedú k zmesiam dehydro-2-piperidinónov. Z kyseliny sorbovej a trikarbonylu železa vzniká žltý kryštalický komplex. K podobnej koordinácii dochádza aj v prítomnosti iných dvoj- a trojmocných kovov. Redukciou dvojitých väzieb je možné získať rôzne zmesi hexénových kyselín. |
| Biotechnologická výroba |
Dnes sa kyselina sorbová vyrába výlučne chemickou syntézou. Fermentácia a chemická syntéza sa však môžu spojiť, aby sa vyvinul nový spôsob výroby kyseliny sorbovej. V prvom kroku by sa glukóza fermentáciou premenila na laktón kyseliny trioctovej. Ukázalo sa, že laktón kyseliny trioctovej môžu produkovať geneticky modifikované kmene E. coli a S. cerevisiae. Po oddelení z fermentačnej pôdy by sa laktón kyseliny trioctovej premenil na butylsorbát vo viacstupňovom katalytickom systéme (katalýza-hydrogenácia a pevná kyslá katalýza). Potom by sa butylsorbát čistil a hydrolyzoval na kyselinu sorbovú. Na vyhodnotenie ekonomickej uskutočniteľnosti takéhoto výrobného procesu sa analyzujú rôzne scenáre. |
| Syntéza referencie |
Chemistry Letters, 10, s. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, str. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, s. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Všeobecný popis |
Biely prášok alebo kryštály. Teplota topenia 134,5 stupňa. Mierne kyslá a sťahujúca chuť so slabým zápachom. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Rozpustný v horúcej vode [Handbook of Chemistry and Physics]. Môže byť citlivý na vystavenie vzduchu a teplu. Prach sa môže stať výbušným, najmä ak je zmiešaný s iniciátormi voľných radikálov alebo oxidačnými činidlami. . |
| Profil reaktivity |
Kyselina sorbová môže pri vystavení svetlu zmeniť farbu. Môže reagovať s oxidačnými činidlami. Tiež nekompatibilný so zásadami a redukčnými činidlami. Prach sa môže stať výbušným, najmä ak sa zmieša s iniciátormi voľných radikálov alebo oxidačnými činidlami. |
| Nebezpečenstvo ohňa |
Kyselina sorbová je horľavá. |
| Biochem/physiol Akcie |
Kyselina sorbová sa môže použiť na inhibíciu bakteriálnych, kvasinkových a hubových sulfhydrylových enzýmov inhibíciou príjmu aminokyselín. |
| Toxikológia |
Kyselina sorbová a jej soli majú širokospektrálnu aktivitu proti kvasinkám a plesniam, ale sú menej aktívne proti baktériám. Antimikrobiálny účinok kyseliny sorbovej bol objavený nezávisle v Spojených štátoch a Nemecku v roku 1939 a od polovice-1950} sa sorbáty čoraz častejšie používajú ako konzervačné látky. Vo všeobecnosti sa zistilo, že sorbáty sú lepšie ako benzoáty na konzerváciu margarínu, rýb, syra, chleba a koláčov. Kyselina sorbová a jej draselné soli sa používajú v nízkych koncentráciách na kontrolu rastu plesní a kvasiniek v syrových výrobkoch, niektorých rybách a mäsových výrobkoch, čerstvom ovocí, zelenine, ovocných nápojoch, pečených jedlách, nakladaných uhorkách a vínach. Kyselina sorbová je prakticky netoxická. Tabuľka 10.4 ukazuje akútnu toxicitu kyseliny sorbovej a jej draselnej soli. Štúdie na zvieratách nepreukázali zjavné problémy v testoch vykonávaných s veľkými dávkami počas dlhšieho časového obdobia. Keď bola kyselina sorbová (40 mg/kg/deň) injikovaná priamo do žalúdka samcov a samíc myší počas 20 mesiacov, nepozorovali sa žiadne rozdiely v miere prežitia, rýchlosti rastu alebo chuti do jedla medzi injikovanými myšami a kontrolou. Keď sa však dávka zvýšila na 80 mg/kg/deň počas ďalších troch mesiacov, pozorovala sa určitá inhibícia rastu. Keď bol psom počas troch mesiacov podávaný sorban draselný (1 a 2 % v krmive), neboli pozorované žiadne patologické abnormality. Tento dôkaz naznačuje, že subakútna toxicita kyseliny sorbovej je zanedbateľná.
Ako relatívne nová prídavná látka do potravín podlieha sorbát prísnym požiadavkám na testovanie toxicity. Môže to byť najintenzívnejšie študovaný zo všetkých chemických konzervačných látok v potravinách. V 90-denných štúdiách kŕmenia na potkanoch a psoch a v celoživotnej štúdii kŕmenia na potkanoch, 5 % hladina sorbátov v strave nevyvolala žiadne pozorovateľné nežiaduce účinky. Avšak pri 10 % diétnej úrovni v 120--dňovej štúdii kŕmenia potkany vykazovali zvýšený rast a zvýšenú hmotnosť pečene. To sa pripisuje kalorickej hodnote sorbátu pri týchto vysokých potravinových hladinách, pretože môže pôsobiť ako substrát pre normálny katabolický metabolizmus u cicavcov. Sorbáty nie sú mutagénne ani tumorigénne a ako už bolo uvedené, nebola pozorovaná žiadna reprodukčná toxicita. |
| Bezpečnostný profil |
Stredne toxický pri intraperitoneálnom a subkutánnom podaní. Mierne toxický pri požití. Experimentálne reprodukčné účinky. Silná ľudská a experimentálna látka dráždivá kožu. Pochybný karcinogén s experimentálnymi tumorogénnymi údajmi. Boli hlásené údaje o mutácii. Horľavé pri vystavení teplu alebo plameňu; môže reagovať s oxidačnými materiálmi. Na hasenie ohňa použite vodu. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje štipľavý dym a dráždivé výpary. |
| Karcinogenita |
U potkanov Wistar (šesť samcov), ktorým sa podávali subkutánne injekcie 2 mg kyseliny sorbovej v 0,5 ml arašidového oleja dvakrát týždenne počas 65 týždňov, sa vyvinuli lokálne sarkómy. Prvý nádor bol pozorovaný v 82. týždni. Podobné zistenia sa pozorovali aj v následných štúdiách. Avšak u šiestich potkanov Wistar udržiavaných na pitnej vode obsahujúcej 10 mg kyseliny sorbovej/100 ml pitnej vody počas 64 týždňov sa nevyvinuli nádory. Nádory neboli pozorované ani u potkanov Wistar (50 kusov každého pohlavia) na diéte, ktorá obsahovala 40 mg/kg/deň kyseliny sorbovej počas 18 mesiacov alebo u 25 samcov a samíc krížených bielych myší po podaní 40 mg/kg/deň napr. 17 mesiacov.
Myši kŕmené stravou obsahujúcou 15 % kyseliny sorbovej počas 88 týždňov vykazovali vysoký výskyt hepatómu. Okrem toho hladina glutatiónu v pečeni myší, ktoré požívali 15 % kyseliny sorbovej, sa po 3-mesačnom období kŕmenia znížila na 40 % množstva zisteného u kontrol; táto nízka hladina sa udržala až do konca experimentov po 12 mesiacoch. Existovala úzka korelácia medzi rozsahom deplécie hladiny glutatiónu v pečeni a koncentráciou kyseliny sorbovej pridanej do stravy. U rovnakého kmeňa myší kŕmených stravou obsahujúcou 15 % kyseliny sorbovej po dobu až 6 mesiacov kyslá frakcia éterového extraktu vykazovala miernu mutagénnu aktivitu v Amesovom teste so Salmonella typhimurium TA98 v prítomnosti pečene 9000- g supernatantu. V dôsledku toho sa hepatómy, ktoré sa vyvinuli u myší kŕmených diétou s 15 % kyselinou sorbovou, považovali za vyvolané chronickým vyčerpaním pečeňového glutatiónu a postupnou produkciou rôznych promutagénov v čreve, ktoré boli absorbované a metabolicky aktivované pečeňou. . |
| skladovanie |
+4 stupeň |
| Spôsoby čistenia |
Kyselina kryštalizuje z vody. Vysušte ho na vzduchu alebo v exsikátore nad P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
