Predstavenie výrobku
| Syringaldehyd Základné informácie |
| Prehľad Prírodné zdroje Ťažba a izolácie Biologická aktivita a aplikácie Referencie |
| Meno Produktu: | Syringaldehyd |
| Synonymá: | injekčný aldehyd;Syringylaldehyd;3,5-dimetoxy-4-hydroxybenzaldehyd~4-Hydroxy-3,5-dimetoxybenzaldehyd;Syringaldehyd (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimetoxybenzaldehyd);SYRINGALDEHYD 99%;Syringealdehyd 98%;Syringaldehyd, 98+%;Syringealdehyd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategórie produktov: | Aromatické aldehydy a deriváty (substituované);Stavebný blok;Aldehydy;Stavebné bloky;C9;Karbonylové zlúčeniny;Chemická syntéza;Organické stavebné bloky;bc0001 |
| Súbor Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti syringaldehydu |
| Bod topenia | 110-113 stupeň (dosl.) |
| Bod varu | 192-193 stupeň 14 mm Hg (rozsvietená) |
| hustota | 1.013 |
| index lomu | 1,4500 (odhad) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETOXY BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 stupeň /14 mm |
| skladovacia teplota | Uchovávajte na tmavom mieste, zapečatené v suchu, izbová teplota |
| rozpustnosť | Chloroform, metanol (mierne) |
| formulár | Kryštalický prášok |
| PKA | 7,80±0,23 (predpokladané) |
| farba | Svetlo žltozelená až hnedá |
| Zápach | pri 100,00 %. mierna plastická drevitá tonka sladká |
| Typ zápachu | zelená |
| Rozpustnosť vo vode | veľmi málo rozpustný |
| Citlivý | Citlivé na vzduch |
| Merck | 14,9015 |
| Číslo JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilita: | Hygroskopický |
| LogP | 1.30 |
| Referencia databázy CAS | 134-96-3(Referencia databázy CAS) |
| NIST Chémia Referencie | Benzaldehyd, 4-hydroxy-3,5-dimetoxy-(134-96-3) |
| Systém registra látok EPA | Syringaldehyd (134-96-3) |
| Bezpečnostné informácie |
| Kódy nebezpečnosti | Xn, Xi |
| Výkazy o riziku | 22-36/37/38 |
| Bezpečnostné vyhlásenia | 26-37/39-36 |
| WGK Nemecko | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Poznámka k nebezpečenstvu | Dráždivý |
| TSCA | Áno |
| HS kód | 29124900 |
| Informácie o karte bezpečnostných údajov |
| Poskytovateľ | Jazyk |
|---|---|
| 3,5-dimetoxy-4-hydroxybenzaldehyd | Angličtina |
| SigmaAldrich | Angličtina |
| ACROS | Angličtina |
| ALFA | Angličtina |
| Použitie a syntéza syringaldehydu |
| Prehľad | Syringaldehyd je sľubný aromatický aldehyd, ktorý si už nezaslúži zostať v úzadí. Má cenné bioaktívne vlastnosti, a preto sa používa vo farmaceutickom, potravinárskom, kozmetickom, textilnom, celulózovom a papierenskom priemysle a dokonca aj v aplikáciách biologickej kontroly. Väčšinou sa používa syntetická forma syringaldehydu. Neustále sa zvyšujúce obavy o bezpečnosť v súvislosti so syntetickými antioxidantmi a škodlivými vedľajšími účinkami chemoterapeutických liekov spolu s ich vysokými nákladmi[1], vytvorili novú cestu pre vývoj lacnejších, udržateľných a čo je najdôležitejšie, prírodných antioxidantov, liekov a potravinárskych prísad[2]. Syringaldehyd, zlúčenina, ktorá sa v prírode vyskytuje len v nepatrnom množstve, sa považuje za sľubný zdroj, ktorý spĺňa vyššie uvedené požiadavky. Syringaldehyd alebo 3,{1}}dimetoxy-4-hydroxybenzaldehyd je prirodzene sa vyskytujúca jedinečná zlúčenina s rozmanitými bioaktívnymi vlastnosťami, ktorá patrí do rodiny fenolických aldehydov. Syringaldehyd má veľmi podobnú štruktúru ako jeho neslávne známy náprotivok, vanilín, a má porovnateľné aplikácie[3]. Hoci nie je tak dobre komercializovaná ako vanilín, chémia syringaldehydu a jeho manipulácia sa objavuje pomerne rýchlo, najmä po objavení jeho úlohy ako základného medziproduktu antibakteriálnych liečiv Trimethoprim, Bactrim a Biseptol.[4]. Bactrim alebo Biseptol sú kombinácie trimetoprimu so sulfametoxazolom. Tieto lieky sú bežné baktericídy.  Predstavte si chemickú štruktúru syringaldehydu |
| Prírodné zdroje | Vynikajúci prírodný zdroj syringaldehydu sa nachádza v bunkových stenách rastlín. Lignín je druhým najrozsiahlejším biopolymérom po celulóze a ponúka nepretržitú, obnoviteľnú a lacnú dodávku syringaldehydu. To je sľubné, pretože lignín sa v celulózovom priemysle likviduje ako odpad a je tiež hlavným vedľajším produktom procesu premeny biomasy na etanol[5]. Napriek tomu, že osud lignínu sa končí v rafinérii biopalív[6]jeho skryté bohatstvo možno vyťažiť pred jeho premenou na surovinu biomasy. Hoci táto prax nie je bežná pri získavaní syringaldehydu, pomaly sa objavuje, pretože produkty s pridanou hodnotou z odpadov ponúkajú sľubnú budúcnosť. Roky únavného výskumu viedli k súčasnému vývoju a pochopeniu syntézy syringylovej jednotky v rastlinách. Keďže lignín je amorfný heteropolymér, objasnenie jeho biosyntetickej dráhy nie je ľahká úloha. Aby sme ocenili komplexnosť a rozmanitosť prírody a jej jedinečných vlastností, je dôležité vedieť, ako vzniká syringylská jednotka v ligníne. Navyše, biologický pôvod tejto zlúčeniny nebol dostatočne preskúmaný. Protolignín (prirodzene sa vyskytujúci lignín) sa líši v molekulárnom zložení od rastliny k rastline a dokonca aj od bunky k bunke[7]. Výskum ukázal, že mutanty Arabidopsis už neboli vzpriamené, pretože im chýbali lignifikované interfascikulárne vlákna, čo poskytuje dôkaz, že makrometabolit lignín je zodpovedný za štrukturálnu integritu rastlín. Lignín tiež poskytuje rastlinám cievny systém na prepravu vody a rozpustených látok[8]. Biosyntetická dráha protolignínu pochádza predovšetkým z prelomového objavu a charakterizácie enzýmov, ktoré vedú k syntéze monolignolov pkumarylových, koniferylových a sinapylalkoholov, pričom tvoria jednotky hydroxyfenyl (H), guaiacyl (G) a syringyl (S). v ligníne, resp. Tieto jednotky sa štrukturálne líšia v dôsledku rôznych stupňov metoxy substituentov[7]. Je známe, že xylémové cievy v rastlinách poskytujú mechanickú podporu aj vodivosť vody. Tieto cievy sa skladajú hlavne z G-lignínu a neobsahujú S-lignín, pretože enzymatické gény, ktoré kódujú sinapylalkohol, v nahosemenných rastlinách chýbajú[9]. Pretože G-lignín v krytosemenných rastlinách chýba, ďalšie špecializované bunky označované ako vláknité bunky poskytujú veľmi potrebnú mechanickú podporu[10]. Fascinujúce je, že v krytosemenných rastlinách sa tieto vláknité bunky skladajú hlavne z S-lignínu. Gény zapojené do syntézy S-lignínu sa vyvinuli oveľa neskôr ako G-lignín, čo je dôkazom evolúcie z rastlín z mäkkého dreva (gymnospermy) na rastliny z tvrdého dreva (angiospermy).[11]. Okrem toho boli identifikované rôzne rastliny bežne používané ako zdroje dreva a plodiny s obsahom lignínu. Tieto sligníny sú zdrojom, z ktorého možno syringaldehyd získať, keď lignocelulózové materiály podliehajú určitým oxidačným reakciám. |
| Extrakcia a izolácie | Dostupné percento prekurzorov v lignínovej štruktúre striktne určuje tvorbu fenolových zlúčenín, ako je vanilín alebo syringaldehyd. Stáva sa užitočnejším pri výrobe fenolických aldehydov, keď je lignín podrobený menšiemu počtu transformácií alebo chemických úprav. V štúdii využívajúcej oxidáciu lignínu, v ktorej sa skúmal vplyv pôvodu lignínu, podmienok výroby a typu predúpravy na získané výťažky vanilínu a syringaldehydu. Výsledky naznačili kompetíciu medzi fragmentmi lignínu (fragmenty syringylu a fragmenty guaiacylu) kondenzáciou a oxidáciou lignínu na aldehydy[8]. Dosiahol sa maximálny výťažok 14 % pre celkové fenolové aldehydy (syringaldehyd + vanilín), na základe oxidácie nitrobenzénu použitím lignínu vyzrážaného z kraftového čierneho lúhu s prídavkom vápenatej soli rozpustenej vo vode rozpustnom alkohole. V inej štúdii sa získal výťažok približne 50 až 59,7 % syringaldehydu a vanilínu v rovnakých pomeroch k celkovým fenolovým aldehydom prostredníctvom oxidácie nitrobenzénu z lignínu extrahovaného z ryžovej slamy.[7]. Uvádza sa, že syringaldehyd sa separuje a analyzuje procesom rekryštalizácie. Stará štúdia[12]využil rekryštalizačný proces na produktoch oxidácie kukuričných stoniek na jednej z frakcií s použitím vody a získal syringaldehyd s udávanou teplotou topenia 110 až 112 stupňov. Tiež sa uvádza, že oxidácia kukuričných stoniek poskytla 3,2 % surového výťažku a 2,6 % čistého syringaldehydového produktu. V štúdii zloženia syringaldehydu v krytosemenných jednoklíčnolistových a dvojklíčnolistových[13]sa pri čistení syringaldehydového sublimátu použil rekryštalizačný proces. Táto štúdia uvádza výťažok celkových fenolových aldehydov (vanilín a syringaldehyd) v jednoklíčnolistových rastlinách medzi 21 až 30 % a dvojklíčnolistových medzi 39 až 48 %. |
| Biologická aktivita a aplikácie | Pokroky v analytických nástrojoch spojené s prelomovými objavmi v chémii a farmakológii umožnili identifikáciu, kvantifikáciu a izoláciu fenolových aldehydov pre rôzne aplikácie, ako sú antioxidanty, antifungálne alebo antimikrobiálne a protinádorové činidlá vo farmaceutikách. V potravinárskom priemysle je tiež tendencia využívať prirodzene sa vyskytujúce aromatické zlúčeniny, ktoré vykazujú antioxidačné a antimikrobiálne vlastnosti, čím poskytujú potenciálny zdroj nesyntetických konzervačných látok a prísad. Vo väčšine prípadov boli hlásené iba predbežné testy in vitro, ale bola identifikovaná nová potenciálna oblasť výskumu a aplikácia syringaldehydu. Vzhľadom na to sú tu uvedené príklady niektorých hlásených bioaktívnych vlastností syringaldehydu. Antioxidačná kapacita Bola oslovená štúdia týkajúca sa štruktúrnych motívov syringaldehydu a iných benzaldehydov pre ich antioxidačné schopnosti[14]. V tejto štúdii prítomnosť syringaldehydu v malých množstvách vykazovala pôsobivé výsledky v aktivite zachytávania peroxylu na základe testu CB. Jeho antioxidačná aktivita bola zaznamenaná šesťkrát vyššia ako u protokatechuického aldehydu. Čím vyššia je hodnota ekvivalentu Troloxu (TEV), tým viac antioxidačných vlastností bude mať molekula. Táto hodnota klesla v poradí od syringaldehyd > protokatechuický aldehyd > vanilín. Táto metóda meria schopnosť molekúl s antioxidačnými vlastnosťami potlačiť ABTS, čo je modrozelený chromofor vykazujúci charakteristickú absorpciu pri 734 nm. Potláčacia schopnosť molekuly sa porovnáva so schopnosťou Troloxu, analógu vitamínu E. Podľa ich štúdie sa potvrdilo, že dimetoxy substitúcia v syringaldehyde, ako aj jeho syringolová časť vykazujú zvýšené antioxidačné vlastnosti[14]. Antimikrobiálna/antifungálna aktivita Fillat a kol. (2012)[15]študovali účinky nevylúhovateľných fenolov s nízkou molekulovou hmotnosťou s laktázou na nebielené ľanové vlákna pri výrobe biomodifikovanej buničiny a papiera. Výskumníci sa zameriavajú na antimikrobiálny účinok syringaldehydu a acetosyringónu (derivát syringaldehydu) pri znižovaní populácie Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumónia (Gram-) a Pseudomonas aeruginosa (Gram-), o ktorých je všeobecne známe, že spôsobujú choroby. u ľudí. Populácia Klebsiellovej pneumónie bola znížená na 61 % pomocou syringaldehydu, zatiaľ čo acetosyringón priniesol výrazné zníženie až o 99 %. V prípade Staphylococcus aureus bolo jeho zníženie populácie syringaldehydom 55 %, čo bolo o 15 % viac ako acetosyringón. Ďalšia baktéria, Pseudomonas aeruginosa, bola znížená o 71 % použitím syringaldehydu a na závratnú úroveň 97 % pomocou acetosyringónu. Úloha syringaldehydu ako antimykotika proti medicínsky významnej kvasinke Candida guilliermondii sa zdá byť sľubná. Bolo publikované, že syringaldehyd úspešne inhiboval rýchlosť rastu C. guilliermondii a účinne znížil produkciu xylitolu. Fungicídny účinok je s najväčšou pravdepodobnosťou spôsobený aldehydovou skupinou. Predpokladá sa, že hydroxylový substituent v syringaldehyde zohráva kľúčovú úlohu pri zvyšovaní tohto fungicídneho účinku.[16] Sprostredkovateľ Syringaldehyd bol jedným z prvých objavených prírodných lakázových mediátorov. Uvádza sa, že sa používa ako mediátor pri degradácii indigokarmínu bakteriálnou lakázou (benzéndiol kyslíková oxidoredukáza) získanou z organizmu -Proteobacterium JB[18]. Štúdia zistila, že syringaldehyd bol schopný zvýšiť degradáciu indigokarmínu o 57 %. Zvýšenú degradáciu umožnili metylové a metoxysubstituenty s darcami elektrónov. Syringaldehyd sa tiež používa ako mediátor v procesoch biobielenia s pomocou lakázy. V týchto procesoch sa použili syntetické mediátory, ako je HBT, kyselina violurová a promazín. Ďalší výskum sa zameral na potenciálne nákladovo efektívne prírodné mediátory odvodené od lignin, vrátane syringaldehydu získaného z použitých výluhov na výrobu buničiny a rastlinných materiálov používaných v procese delignifikácie lakázového mediátora papierovej buničiny v kombinácii s peroxidovým bielením.[17]. Organické fixy v drevenom dyme Na potvrdenie frakcií na báze uhlíka v emisiách dymu sa ako indikátory používajú biomarkery alebo molekulárne indikátory na zistenie pôvodu z prírodných produktov vegetácie a ich zvyškov po spaľovaní. Fenolové zlúčeniny (ako syringaldehyd), ktoré sa získavajú z pyrolýzy lignínu vo vegetácii, boli navrhnuté ako značkovače špecifické pre rastlinnú taxonómiu. Syringaldehyd je široko používaný ako molekulárny marker pre biomasový dym z aerosólových častíc, a to na monitorovanie zdrojov znečistenia a detekciu rozsahu spaľovania[19]. Keďže globálna zmena klímy ovplyvňuje výskyt požiarov, zdá sa, že potreba kvantitatívnej identifikácie atmosférických častíc z dymu je veľmi dôležitá.[20]. Zdá sa, že syringaldehyd hrá kľúčovú úlohu pri detekcii dymu z tvrdého dreva. Biologická kontrolná činnosť Syringaldehyd bol hlásený ako induktor génu virulencie Agrobacterium tumefaciens. Štúdia o insekticídnych vlastnostiach syringaldehydu bola vykonaná na chrobákoch Acanthoscelides obtectus[21]. Syringaldehyd vykazoval významný pokles prirodzenej pohyblivosti na 4. deň a spôsobil významnú úmrtnosť na 8. deň. Uvádza sa aj výskum využívajúci spektrofotometrickú analýzu na stanovenie aminokyselín pomocou syringaldehydu[22]. Bola vyvinutá jednoduchá a citlivá spektrofotometrická metóda na kinetické stanovenie aminokyselín prostredníctvom ich kondenzácie so syringaldehydom. To poskytuje ďalšiu možnosť pri analýze aminokyselín s výhodami dostupnosti činidla, stability činidla a menšej spotreby času. |
| Referencie |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. a kol. (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., a kol. (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US patent 4,115,650. Xiang, Q. a Lee, Y. (2001). Aplikovaná biochémia a biotechnológia 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. a Barth, T. (2008). Energia a palivá 22, 13711379. Christiernin, M. a kol. (2005). Fyziológia a biochémia rastlín 43(8), 777-785. Hacke, UG a Sperry, JS (2001). Evolúcia a systematika 4(2), 97-115. Boerjan, W., a kol. (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ a kol. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., a kol. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ a kol. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ a kol. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG a kol. (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Sacharidové polyméry 87(1), 146-152. Kelly, C. a kol. (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., a kol. (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G. a kol. (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, a kol. (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., a kol. (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Chemické vlastnosti | svetlo žltozelený až hnedý kryštalický prášok |
| Chemické vlastnosti | 4-Hydroxy-3,5-dimetoxybenzaldehyd má alkoholový zápach |
| Výskyt | Hlásený nález v ananáse, pive, víne, hroznovom brandy, rume, mnohých rôznych výrobkoch whisky, sherry, praženom jačmeni a dyme z tvrdého dreva |
| Využitie | Syringaldehyd sa používa v biologických štúdiách na izoláciu a štruktúrnu charakterizáciu lignínu z mletého dreva, dioxánového lignínu a celulolytického lignínového prípravku z Brewerovho mláta. |
| Využitie | Syringaldehyd sa môže použiť ako analytický referenčný štandard na stanovenie analytu v guakoextraktoch a farmaceutických prípravkoch, (1) koňakoch a vínach, (2) slivovici (4) a pšeničnej slame (5) rôznymi chromatografickými technikami. |
| Príprava | Vanilín sa premieňa na 5-jódovanilín, ktorý sa spracuje metoxidom sodným za vzniku 4-hydroxy-3,5- dimetyloxybenzaldehydu. |
| Definícia | ChEBI: Hydroxybenzaldehyd, ktorý je 4-hydroxybenzaldehydom substituovaným metoxyskupinami v polohách 3 a 5. Izolovaný z Pisonia aculeata a Panax japonicus var. major, vykazuje hypoglykemickú aktivitu. |
| Prahové hodnoty arómy | Charakteristika vône pri 1.0 %: slabo sladká, mierne údená, škoricová, vanilková, podobná koži s fenolickým liečivým odtieňom |
| Syntéza referencie | Canadian Journal of Chemistry, 31, s. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, s. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Všeobecný popis | Syringaldehyd je aromatický fenolový aldehyd a produkt degradácie lignínu. Vykazuje antioxidačnú aktivitu a uvádza sa, že inhibuje enzým prostaglandín syntetázu. Syntetická forma syringaldehydu sa komerčne využíva vo farmaceutickom, potravinárskom, kozmetickom, textilnom, celulózovom a papierenskom priemysle. |
| Biochem/physiol Akcie | Zápach pri 1.{1}} % |
| Spôsoby čistenia | Kryštalizácia syringaldehydu z pet éteru. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Produkty na prípravu syringaldehydu a suroviny |
| Suroviny | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoxybenzaldehyd |
| Produkty na prípravu | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETOXYBENZALDEHYDE |
Populárne Tagy: syringaldehyd, Čína výrobcovia syringaldehydu, dodávatelia, továreň
Dvojica: 2,4,6-tribrómfenol
Ďalšie: Diallyl-ftalát
Tiež sa vám môže páčiť
Zaslať požiadavku
