| Popis |
Glycidol je chirálna molekula s epoxidovými a primárnymi alkoholovými funkčnými skupinami. Je to racemická zmes a existuje v pravotočivých a ľavotočivých enantiomérnych formách. Na prípravu glycidolu je dostupných niekoľko syntetických metód. Komerčne sa však pripravuje epoxidáciou alylalkoholu peroxidom vodíka a katalyzátorom (volfrám alebo vanád) alebo reakciou epichlórhydrínu s žieravinou. Glycidol sa používa v priemyselnej syntéze farmaceutických produktov od 70. rokov minulého storočia. Jeho použitie na výskumné účely sa však uvádza od roku 1956. Dostupné informácie naznačujú, že glycidol vyrába niekoľko spoločností v Japonsku, Nemecku a Spojených štátoch. |
| Chemické vlastnosti |
bezfarebná kvapalina |
| Chemické vlastnosti |
Glycidol je bezfarebná kvapalina. |
| Využitie |
Glycidol sa používa ako stabilizátor prírodných olejov a vinylových polymérov, ako deemulgátor a ako egalizačný prostriedok pre farbivá. |
| Využitie |
Stabilizátor pri výrobe vinylových polymérov; medziprodukt pri syntéze glycerolu, glycidyléterov a amínov; prísada do oleja a syntetických hydraulických kvapalín; riedidlo epoxidovej živice. |
| Využitie |
Glycidol je stabilizátor pri výrobe vinylových polymérov; chemický medziprodukt pri príprave glycerolu, glycidyléterov, esterov a amínov; vo farmaceutických výrobkoch; v sanitárnej chémii.
|
| Definícia |
epoxid |
| Všeobecný popis |
Číra bezfarebná kvapalina bez zápachu. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Citlivý na vlhkosť. |
| Profil reaktivity |
Glycidol je citlivý na vlhkosť. Glycidol je tiež citlivý na svetlo. Glycidol môže pri zahriatí nad izbovú teplotu polymerizovať. Glycidol môže pri skladovaní stmavnúť. Štúdie stability glycidolu skladovaného počas dvoch týždňov chráneného pred svetlom naznačili jednoznačný rozklad pri 140 °F a silne ukázali nestabilitu pri 77 °F. Zistilo sa, že roztok glycidolu vo vode je nestabilný, keď sa skladuje pri izbovej teplote, dokonca aj po jednom dni v tma. Glycidol je nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami. Glycidol podlieha explozívnemu rozkladu v prítomnosti silných kyselín alebo zásad, solí (ako je chlorid hlinitý, chlorid železitý alebo chlorid cínatý) alebo kovov (ako je meď a zinok). Glycidol je tiež nekompatibilný s dusičnanmi. Glycidol napáda niektoré formy plastov, gumy a náterov. |
| Nebezpečenstvo |
Toxický materiál. Pravdepodobný karcinogén. |
| Hazard so zdravím |
Glycidol dráždi oči, pľúca a pokožku. Čistá zlúčenina spôsobila vážne, ale reverzibilné poškodenie rohovky v očiach králikov (ACGIH 1986). Vystavenie jeho výparom spôsobilo u myší podráždenie pľúc, čo malo za následok zápal pľúc. Neexistujú žiadne dôkazy o akejkoľvek kumulatívnej toxicite. Z obmedzených údajov o toxicite sa zdá, že zdravotné riziko pre ľudí z jeho expozície je predovšetkým podráždenie dýchacích ciest, stimulácia centrálneho nervového systému a depresia.
Glycidol je mutagénny, test na histidínovú reverziu – Amesov test je pozitívny. Neexistuje žiadna správa o jeho karcinogénnom účinku. Oralandské intraperitoneálne podanie gly-cidolu u potkanov ukázalo škodlivé účinky na plodnosť. |
| Nebezpečenstvo ohňa |
Glycidol je horľavý. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nehorľavý |
| Bezpečnostný profil |
Potvrdený karcinogén s hlásenými karcinogénnymi údajmi. Jed intraperitoneálnou cestou. Stredne toxický pri požití, vdýchnutí a kontakte. Experimentálne teratogénne a reprodukčné účinky. Dráždi pokožku. Hlásené údaje o ľudskej mutácii. Pokusy na zvieratách naznačujú o niečo nižšiu toxicitu ako pre príbuzné epoxidové zlúčeniny. Rýchlo sa vstrebáva cez pokožku. Spôsobuje nervové vzrušenie, po ktorom nasleduje depresia. Pri zahrievaní alebo v prítomnosti silných kyselín, zásad, kovov (napr. meď, zinok) a kovových solí (napr. chlorid hlinitý, chlorid železitý, chlorid cínatý) vybuchuje. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje štipľavý dym a výpary Pozri tiež DIGLYCIDYL ÉTER. |
| Potenciálne vystavenie |
Glycidol sa používa ako medziprodukt pri syntéze glycerolu, glycidyléterov, esterov a amínov. |
| Karcinogenita |
Na základe dostatočných dôkazov o karcinogenite zo štúdií na pokusných zvieratách sa odôvodnene predpokladá, že glycidol je ľudský karcinogén. |
| Environmentálny osud |
Chemické/Fyzikálne.Môže hydrolyzovať vo vode za vzniku glycerínu (Lyman et al., 1982). |
| Doprava |
UN2810 Toxické kvapaliny, organické, nie, Trieda nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.1-Jedovaté materiály, vyžaduje sa technický názov. |
| Spôsoby čistenia |
[S(-)-izomér, § dostupný aj na polymérovom nosiči, má b 49-50o/7 mm, 66-67o/19 mm, [ ] D -1 5o(čistý)], [ R(+)-izomér má b 56 -5 6 . 5o/11 mm, d 4 1,117, n D 1,429, [ ] D +15o (čisté)]. Glycidol sa čistí frakčnou destiláciou. |
| Hodnotenie toxicity |
Glycidol je malá molekula s chemicky reaktívnou epoxidovou skupinou. Preto pôsobí ako priame alkylačné činidlo. Nukleofilné bioaktívne zlúčeniny, ako je glutatión, ľahko reagujú s glycidolom. Glycidol znižuje obsah glutatiónu v pečeni potkanov priamou väzbou na glutatión. Experimenty in vitro odhalili, že glycidol reaguje s purifikovanou DNA za vzniku aduktov DNA. To je pravdepodobne zodpovedné za genotoxickú aktivitu zlúčeniny bez požiadavky na metabolickú aktiváciu. |
| Nekompatibility |
So vzduchom môže vytvárať výbušnú zmes. Prudká reakcia so silnými oxidačnými činidlami, dusičnanmi. Rozkladá sa pri kontakte (najmä v prítomnosti tepla) so silnými kyselinami, silnými zásadami, vodou, soľami kovov, napr. chlorid hlinitý, chlorid železitý a chlorid cíničitý, alebo kovmi (meď a zinok), čo spôsobuje nebezpečenstvo požiaru a výbuchu . Kontakt s báryom, lítiom, sodíkom, horčíkom a titánom môže spôsobiť polymerizáciu. Napáda niektoré plasty, gumu a nátery. |
| Likvidácia odpadu |
Koncentrovaný odpad neobsahujúci peroxidy: vypúšťajte kvapalinu kontrolovanou rýchlosťou blízko zapaľovacieho plameňa. Koncentrovaný odpad s obsahom peroxidov: perforácia nádoby s odpadom z bezpečnej vzdialenosti s následným otvoreným spálením. |
