cyklopentanón

cyklopentanón

Predstavenie výrobku

Cyklopentanon Základné informácie
Fyzikálne a chemické vlastnosti Hlavný účel Chemické vlastnosti Spôsob výroby Kategória Stupeň toxicity Akútna toxicita Podráždenie údajov Charakteristiky horľavosti a nebezpečnosti Vlastnosti skladovania Hasiaca látka
Meno Produktu: cyklopentanón
Synonymá: Adipinketon;Dumasin;Pyran-2,4(3H)-dión, 3-acetyl-6-metyl-;ADIPICKÝ KETÓN;AKOS BBS-00004293;KETOCYKLOPENTÁN;KETOPENTAMETYLÉN;CYKLOPENTANÓN
CAS: 120-92-3
MF: C5H8O
MW: 84.12
EINECS: 204-435-9
Kategórie produktov: Farmaceutické medziprodukty;Organické látky;Alfa triedenie;C;Prchavé/poloprchavé látky;C3 až C6;Abecedné zoznamy;CD;Príchute a vône;Karbonylové zlúčeniny;Ketóny;120-92-3;K00001
Súbor Mol: 120-92-3.mol
Cyclopentanone Structure
 
Chemické vlastnosti cyklopentanónu
Bod topenia -51 stupeň (dosl.)
Bod varu 130-131 stupeň (dosl.)
hustota 0,951 g/ml pri 25 stupňoch (lit.)
hustota pár 2,97 (v porovnaní so vzduchom)
tlak vodnej pary 11,5 hPa (20 stupňov)
FEMA 3910|CYKLOPENTANÓN
index lomu n20/D 1,437 (lit.)
Fp 87 stupňov F
skladovacia teplota Skladujte pod +30 stupňom .
rozpustnosť 9,18 g/l mierne rozpustný
formulár Kvapalina
farba Číry bezfarebný až slabo žltý
Zápach Príjemné
limit výbušnosti 1.6-10.8%(V)
Typ zápachu mätový
Rozpustnosť vo vode PRAKTICKY NEROPUSTNÉ
Merck 14,2743
Číslo JECFA 1101
BRN 605573
Dielektrická konštanta 16.0(-49 stupeň)
Stabilita: Stabilný. Nekompatibilný so silnými redukčnými činidlami, silnými oxidačnými činidlami, silnými zásadami.
LogP 0.7 pri 25 stupňoch
Referencia databázy CAS 120-92-3(Referencia databázy CAS)
NIST Chemistry Reference cyklopentanón (120-92-3)
Systém registra látok EPA cyklopentanón (120-92-3)
 
Bezpečnostné informácie
Kódy nebezpečnosti Xi
Výkazy o riziku 10-36/38
Bezpečnostné vyhlásenia 23
RIDADR OSN 2245 3/PG 3
WGK Nemecko 1
RTECS 4725000 GY
Teplota samovznietenia 445 stupňov
TSCA Áno
HS kód 2914 29 00
Trieda nebezpečnosti 3
PackingGroup III
Údaje o nebezpečných látkach 120-92-3(Údaje o nebezpečných látkach)
 
Informácie o karte bezpečnostných údajov
Poskytovateľ Jazyk
SigmaAldrich Angličtina
ACROS Angličtina
ALFA Angličtina
 
Použitie a syntéza cyklopentanónu
Fyzikálne a chemické vlastnosti Cyklopentanon je tiež známy ako adipické ketono. Je to priehľadná bezfarebná olejovitá kvapalina. Má vôňu špeciálneho éteru a tiež jemne mätovú vôňu. Má relatívnu molekulovú hmotnosť 84,12. Má tiež relatívnu hustotu 0,9487, bod topenia -51,3 stupňa, bod varu 130,6 stupňa, 23~24 stupňov (1,333 X 103Pa), index lomu 1,4366 a bod vzplanutia je 30 stupňov. Je nerozpustný vo vode, rozpustný v alkohole, éteri a acetóne. Vo vysokých koncentráciách je narkotický. Môže sa získať oxidáciou cyklopentanolu. Môže sa tiež získať zahrievaním kyseliny adipovej v prítomnosti hydroxidu bárnatého. Cyklopentanón tiež ľahko podlieha polymerizácii, najmä v prítomnosti kyseliny. V prípade zahrievania sa môže podieľať na nasledujúcich dehydratačných reakciách, pri ktorých vzniká 2-cyklopentyléncyklopentanón a 2'-cyklopentylén-2-cyklopentyléncyklopentanón:
product-1-1
Hydrogenáciou môže vzniknúť dvojitý cyklopentanol s ďalšou dehydratáciou za vzniku 2, 2-tetrametyléncyklopentanónu.
product-1-1
Cyklopentanón sa používa hlavne na výrobu liekov, biologických činidiel, pesticídov a gumárenských prísad.
Aldehydy, ketóny môžu reagovať s diazoalkánom a stratiť atómy dusíka, čím vznikajú dve karbonylové zlúčeniny a epoxidové zlúčeniny. Keď molekuly aldehydov a ketónov obsahujú skupiny priťahujúce elektróny, zvýšená reaktivita podporí tvorbu epoxidovej zlúčeniny. Ketónová molekula so zvýšením uhľovodíkovej skupiny tiež vytvára hlavne epoxidovú zlúčeninu. Cyklické ketóny budú mať namiesto toho reakcie expanzie kruhu. Čím väčšia je hydrokarbylová skupina diazoalkánu, tým viac karbonylových zlúčenín je možné získať.
Poradie reaktivity ketónov je v súlade s poradím ich nukleofilnej substitúcie:
Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>cyklooktanón.
Hlavný účel 1, Vezmite n-valeraldehyd a cyklopentanón ako surovinu a najskôr prejdite aldolovou kondenzačnou reakciou a ďalšou dehydratačnou reakciou, aby ste získali pentyléncyklopentanón, potom nasleduje selektívna katalytická hydrogenácia, aby sa získal pentylcyklopentanón. Pentyl cyklopentanón má silnú kvetinovú a ovocnú vôňu, ako aj nuansy jazmínu. Môže sa použiť vo formulácii dennej chemickej príchute s množstvom menším ako 20 %. IFRA nemá žiadne obmedzenia.
2, Vezmite n-hexanal a cyklopentanón ako surovinu, najprv kondenzujte a potom vykonajte selektívnu hydrogenačnú reakciu, aby ste získali hexylcyklopentanón. Hexylcyklopentanón má silnú jazmínovú vôňu sprevádzanú ovocnými nuansami a môže byť použitý vo vôni parfumov, ako aj pri formulácii iných druhov vôní s množstvom menším ako 5%. IFRA nemá žiadne obmedzenia.
3, Vezmite 1-pentén alebo 1-heptén získaný krakovaním parafínu alebo dehydratáciou zodpovedajúceho alkoholu ako surovinu v prítomnosti t-butylperoxidu ako iniciátora, nechajte reakciu skupina voľných radikálov s cyklopentanónom, čím vzniká 2-pentylcyklopentanón (alebo 2-heptyl-cyklopentanón) s oxidačnou reakciou a expanziou kruhu, aby sa stal δ-laktónom (alebo δ-dodekalaktónom).
4 Spôsob syntézy s cyklopentanónom, ktorý je východiskovým materiálom, má najväčšiu hodnotu priemyselnej výroby. Cyklopentanón sa najprv nechá reagovať aldolovou kondenzáciou s n-valeraldehydom, pričom dehydratačné produkty ďalej podliehajú kondenzácii a selektívnej hydrogenácii za vzniku 2-pentylcyklopentanónu. Nakoniec podlieha oxidácii a expanzii kruhu, aby sa stal 8-dekalaktónom.
5, δ-dekalaktón sa používa hlavne pri formulácii jedlej príchute potravín. Považuje sa za charakteristickú chuť prírodnej smotany. Pred jeho objavením sa parfuméri dlho obmedzovali na aplikáciu monomérnych korenín, ako sú butándión a vanilínové monoméry, ako hlavnú surovinu na nasadenie maslovej arómy. Ale všeobecne sa uznáva, že formulovaná maslová príchuť je horšia ako prírodné produkty z hľadiska chuti aj chuti. Len po použití δ-decalactone môže mať realistickú smotanovú chuť, najmä v prípade použitia δ-Dodecalactone a δ-decalactone v kombinácii ako hlavnej chuťovej suroviny, ktorá môže ďalej zlepšiť chuť a účinok formulovaného krému korenie.
6, Vezmite cyklopentanón a pentanal ako suroviny, kondenzáciou sa získa 2-(1-hydroxy)pentylcyklopentanón, ktorý potom reaguje s dimetylmalonátom a hydrolyzuje sa pri 160~180 stupňoch, prechádza dekarboxyláciou, esterifikáciou na získať metyldihydrojasmonát. Metyldihydrojasmonát je jedlá príchuť poskytovaná GB2760-1996 v Číne na dočasné použitie. Jeho aróma je lepšia ako prírodný metyljasmonát. Jeho vlastnosť je tiež pomerne stabilná.
Vyššie uvedené informácie sú upravené chemickou knihou Dai Xiongfeng.
Chemické vlastnosti Je to bezfarebná olejovitá tekutina s príjemnou mätovou vôňou. Má bod topenia {{0}},2 stupňa, bod varu 130,6 stupňa, relatívnu hustotu 0,9509 (20 stupňov), index lomu 1,4366 a bod vzplanutia 29,82 stupňa. Je miešateľný s etanolom, etyléterom a mierne rozpustný vo vode. Je ľahké podstúpiť polymerizáciu, najmä v prípade stopového množstva kyseliny.
Spôsob výroby Môže sa získať zahrievaním kyseliny adipovej v prítomnosti hydroxidu bárnatého. Hydroxid bárnatý a kyselinu adipovú rovnomerne premiešajte a zahrejte na 285-295 stupeň, pri tejto teplote ďalej oddestilujte vytvorený cyklopentanón. Destilovaný chlorid vápenatý sa vysolí, aby sa oddelil cyklopentanón; pridajte vhodné množstvo alkalického roztoku na odstránenie premývacej kyseliny adipovej, potom premyte vodou; vysušte bezvodým chloridom vápenatým; mať destiláciu; zbierajte frakciu v stupni 128-131, aby ste získali hotový produkt s výťažkom 75-80 %.
Kategória Horľavá kvapalina
Klasifikácia toxicity otravy
Akútna toxicita Intraperitoneálna myš LD50: 1950 mg/kg; subkutánne-Myš LD50: 2600 mg/kg.
Podráždenie údajov Koža-králik 500 mg Mierne; Oči-králik 100 mg ťažké.
Charakteristiky horľavosti a nebezpečnosti Je horľavý v prípade požiaru, vysokej teploty a pri horení vzniká dráždivý dym.
Vlastnosti skladovania Pokladnica: vetranie, nízkoteplotné a suché; skladujte oddelene od oxidantov a kyselín.
Hasiaca látka Suchý prášok, suchý piesok, oxid uhličitý, pena, hasiaci prostriedok 1211.
Chemické vlastnosti Cyklopentanon je bezfarebná kvapalina s príjemnou, mierne mätovou vôňou. Je rozpustný vo vode a miešateľný s bežnými organickými rozpúšťadlami. Cyklopentanon má príjemnú, mätovú vôňu. V prítomnosti kyselín má tendenciu polymerizovať.
Výskyt Hlásený nález v pečenej cibuľke, pečených zemiakoch, paradajkách, syre gruyere, masle, ohrievanom kuracom mäse, varenom hovädzom mäse, ohrievanom bravčovom mäse, pečených pekanoch, šťave zo žltej marakuje.
Využitie Cyklopentanón sa používa ako medziprodukt pri syntéze kaučukových lepidiel, syntetických živíc, liečiv a biologicky aktívnych zlúčenín. Pôsobí ako prekurzor na prípravu cyklopentamínu a tiež pentetylcyklanónu, cyklopentobarbitalu. Je to užitočné laboratórne činidlo a používa sa ako riedidlo pre epoxidy. Môže sa použiť aj ako rozpúšťadlo v odstraňovačoch farieb a lakov a pre elektronické aplikácie. Ako prostriedok na chemické čistenie sa používa na extrakciu oleja. Podieľa sa aj na príprave derivátov cyklopentanónu, ako je cyklopenylamín a cyklopentanol, ktoré nachádzajú uplatnenie v parfumérskom priemysle.
Príprava Pripravený zahrievaním kyseliny adipovej (285 až 295 stupňov) v prítomnosti hydroxidu bárnatého, destiláciou, extrakciou éterom a potom frakcionáciou.
Definícia ChEBI: Cyklický ketón, ktorý pozostáva z cyklopentánu nesúceho jeden oxo substituent.
Prahové hodnoty arómy Charakteristiky vône na 2.0 %: zatuchnutá, jemne opražená horká mandľa podobná oriešku, podobná rozpúšťadlu s práškovým odtieňom.
Chuťové prahové hodnoty Chuťové vlastnosti pri 20 ppm: zatuchnutý, pražený oriešok s jemným mäsovým odtieňom.
Všeobecný popis Číra bezfarebná kvapalina s ropným zápachom. Bod vzplanutia 87 stupňov F. Menej hustý ako voda a nerozpustný vo vode. Pary ťažšie ako vzduch.
Reakcie vzduchu a vody Veľmi horľavý. Nerozpustný vo vode.
Profil reaktivity Cyklopentanón ľahko polymerizuje, najmä v prítomnosti kyselín. Môže reagovať s oxidačnými materiálmi, napr. peroxidom vodíka.
Hazard so zdravím Vdýchnutie alebo kontakt s materiálom môže podráždiť alebo popáliť pokožku a oči. Oheň môže vytvárať dráždivé, korozívne a/alebo toxické plyny. Výpary môžu spôsobiť závrat alebo dusenie. Únik z požiarnej alebo riediacej vody môže spôsobiť znečistenie.
Bezpečnostný profil Stredne toxický pri intraperitoneálnom a subkutánnom podaní. Silne dráždi pokožku a oči. Nebezpečné nebezpečenstvo požiaru pri vystavení teplu alebo plameňu; môže reagovať s oxidačnými činidlami. Na hasenie požiaru použite alkoholovú penu, penu, CO2, suchú chemikáliu. Potenciálne výbušná reakcia s peroxidom vodíka + kyselinou dusičnou. Pri zahriatí na rozklad uvoľňuje štipľavý dym a výpary. Pozri tiež KETONY.
Spôsoby čistenia Pretrepte ho vodným KMnO4, aby ste odstránili materiály absorbujúce okolo 230 až 240 nm. Vysušte ho molekulárnymi sitami typu Linde 13X a frakčne destilujte. Tiež sa čistil konverziou na adukt NaHS03, ktorý sa po štvornásobnej kryštalizácii z EtOH/voda (4:1) rozloží pridaním rovnakej hmotnosti Na2C03 v horúcej H20. Voľný cyklopentanón sa z roztoku destiluje vodnou parou. Destilát sa nasýti NaCl a extrahuje *benzénom, ktorý sa potom vysuší (bezvodý K2C03) a odparí. Zvyšok sa potom destiluje [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.]
 
Produkty a suroviny na prípravu cyklopentanónu
Suroviny Calcium chloride-->Adipic acid-->Hydroxid bárnatý
Produkty na prípravu Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Chlórbutyl)-1-cyklohexanyltetrazol

Populárne Tagy: cyklopentanón, Čína výrobcovia cyklopentanónu, dodávatelia, továreň

Tiež sa vám môže páčiť

(0/10)

clearall