| Chemické vlastnosti |
Vyzerá ako biely alebo svetloružový kryštalický prášok s teplotou topenia 125 stupňov, bodom varu 400 stupňov (98,7 kPa) a relatívnou hustotou 1,250 (20/4 stupňa). Je rozpustný vo vriacom etanole, kyseline octovej a zriedenej kyseline chlorovodíkovej, mierne rozpustný v éteri, mierne rozpustný vo vriacej vode a mierne rozpustný v studenej vode. Jeho farba stmavne pod vzduchom a svetlom. Analytické činidlá sú zvyčajne benzodín hydrochlorid alebo acetát, ktorý je rozpustnejší, a síran sa bežne používa v priemysle. Benzidínacetát sú biele alebo takmer biele kryštály, ktoré sú ako indikátor rozpustné vo vode, kyseline octovej a kyseline chlorovodíkovej. Benzidín sulfát je biely kryštalický prášok alebo vločkovitý kryštál, ktorý je rozpustný v éteri, veľmi málo rozpustný vo vode, zriedenej kyseline a alkohole. |
| Využitie |
Dôležité medziprodukty farbív, benzidín a jeho deriváty sa môžu použiť na výrobu priamych farbív, kyslých farbív, kypových farbív, ľadových farbív, sírnych farbív, reaktívnych farbív a organických pigmentov. Z benzidínu je vyrobených viac ako 250 farbív, z ktorých najdôležitejšia je priama čierna EW. Benzidínová žltá je široko používaný organický pigment. |
| Toxicita |
Benzidín je vysoko toxický, môže sa absorbovať cez dýchacie cesty, kožu a tráviaci trakt a je vysoko toxický, patrí medzi karcinogény. Pevné látky aj výpary sa rýchlo vstrebávajú cez kožu, čo spôsobuje poškodenie krvi a spôsobuje rakovinu močového mechúra. Nesprávne zjedenie môže spôsobiť nevoľnosť, vracanie, poškodenie pečene a obličiek. Myši perorálne LD50: 214 mg/kg (telesná hmotnosť), potkany perorálne LD50: 309 mg/kg (telesná hmotnosť). Králiky a psy majú orálnu minimálnu smrteľnú dávku 200 mg / kg (hmotnosť). Hlavným toxickým účinkom je hemoragická cystitída. Účinok na tvorbu methemoglobínu je slabý. Pôsobí stimulačne na kožu a sliznice, je schopný vyvolať kontaktnú dermatitídu. Môže spôsobiť rakovinu pečene u myší a škrečkov, spôsobiť potkaniu pečeň, Zymbalovú žľazu, rakovinu prsníka a hrubého čreva a spôsobiť rakovinu močového mechúra u psov. Rôzne krátkodobé testy mutagenity poskytli pozitívne výsledky. Medzinárodná agentúra pre výskum rakoviny (IARC) ho klasifikuje ako ľudský karcinogén (dobre zdokumentovaný), pričom cieľom je močový mechúr. Relatívne riziko rakoviny močového mechúra u farbív chemického pracovníka je 19 s inkubačnou dobou asi 19 rokov. |
| Popis |
Benzidín je biela, sivožltá alebo mierne načervenalá kryštalická pevná látka alebo prášok. Hlavné využitie benzidínu je pri výrobe farbív, najmä azofarbív v kožiarskom, textilnom a papierenskom priemysle a ako syntetický prekurzor pri príprave a výrobe farbív. Používa sa tiež pri výrobe gumy, ako činidlo a ako škvrna v mikroskopii. Je mierne rozpustný a pomaly sa mení z pevnej látky na plynnú. |
| Chemické vlastnosti |
Špinavobiela tuhá látka |
| Chemické vlastnosti |
Benzidín je biela, sivožltá alebo mierne načervenalá kryštalická pevná látka alebo prášok. Hlavné využitie benzidínu je pri výrobe farbív, najmä azofarbív v kožiarskom, textilnom a papierenskom priemysle, ako syntetický prekurzor pri príprave a výrobe farbív. Používa sa tiež pri výrobe farbív a gumy, ako činidlo a ako škvrna v mikroskopii. Je mierne rozpustný a pomaly sa mení z pevnej látky na plynnú. |
| Chemické vlastnosti |
Benzidín je biela, sivožltá kryštalická pevná látka alebo prášok. Pri vystavení vzduchu a svetlu sa zmení na hnedočervenú; |
| Fyzikálne vlastnosti |
Šedožltý až svetločervený prášok alebo kryštály. Pri vystavení vzduchu alebo svetlu stmavne. Bez zápachu. |
| Využitie |
Benzidín sa vo veľkej miere používal pri výrobe farbív. Kvôli jeho rakovinotvorným účinkom u ľudí sa jeho použitie vo farbivách obmedzilo. Ďalšie využitie tejto zlúčeniny je v chemickej analýze: ako činidlo na stanovenie peroxidu vodíka v mlieku a pri analýze nikotínu. Jeho hydrochlórová jazda sa používa ako činidlo na analýzu kovov a síranov. |
| Využitie |
Výroba farbív; tužidlo pre gumu; laboratórne činidlo |
| Využitie |
Potenciálne mutagénna zlúčenina. |
| Definícia |
ChEBI: Člen triedy bifenylov, ktorým je 1,1'-bifenyl, v ktorom je vodík v para-polohe každej fenylovej skupiny nahradený aminoskupinou. |
| Príprava |
1-Obnovenie nitrobenzénu 1,2-difenylhydrazín?zákruta s kyslým preskupením. |
| Výrobné metódy |
Výroba benzidínu je teraz výlučne na vlastnú spotrebu a musí sa vykonávať v uzavretých systémoch pod prísnou kontrolou na pracovisku. Benzidín sa používa pri syntéze farbív a medziproduktov farbív, ako tvrdidlo na kaučuk a ako laboratórne činidlo. Prvým úspešným syntetickým priamym farbivom bola Kongo červeň, diazoderivát pripravený z benzidínu Boettigerinom 1884. Takmer všetky priame farbivá sú azoprodukty. Kongo červená sa používa u ľudí intravenózne na lekársku diagnostiku amyloidózy. Základom jeho použitia je nevysvetliteľná náklonnosť k amyloidu, ktorý rýchlo odstraňuje farbivo z krvi. V medicíne sa používa na zvládnutie profúzneho kapilárneho krvácania, ako je to, ktoré sa vyskytuje pri septikémiách a v terminálnych fázach leukémie. |
| Syntéza referencie |
The Journal of Organic Chemistry, 41, s. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Synthesis, s. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Všeobecný popis |
Šedožltá až sivočervená kryštalická tuhá látka. Toxický pri požití, vdýchnutí a absorpcii pokožkou. Pri spaľovaní vznikajú toxické oxidy dusíka. Používa sa na výrobu iných chemikálií a pri chemickej a biologickej analýze. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Pri vystavení vzduchu a svetlu stmavne. Rozpustný v horúcej vode. |
| Profil reaktivity |
Benzidín tvorí nerozpustné soli s kyselinou sírovou. Môže byť diazotovaný, acetylovaný a alkylovaný. Je hypergolický s červenou dymivou kyselinou dusičnou. Neutralizuje kyseliny v exotermických reakciách za vzniku solí a vody. Môže byť nekompatibilný s izokyanátmi, halogénovanými organickými látkami, peroxidmi, fenolmi (kyslé), epoxidmi, anhydridmi a halogenidmi kyselín. Horľavý plynný vodík môže vznikať v kombinácii so silnými redukčnými činidlami, ako sú hydridy. |
| Nebezpečenstvo |
Vysoko toxický pri požití, vdýchnutí a absorpcii pokožkou. Potvrdený karcinogén. |
| Hazard so zdravím |
Benzidín je známy karcinogén, ktorý spôsobuje rakovinu močového mechúra u ľudí. Početné správy v literatúre dokumentujú jeho karcinogenitu u zvierat a ľudí. Orálna alebo subkutánna aplikácia tejto zlúčeniny u pokusných zvierat vyvolala nádory pečene, krvi, pľúc a kože. Cesty vstupu do ľudského tela sú predovšetkým vdychovanie jeho prachu a absorpcia cez pokožku. Zatiaľ čo u ľudí a psov sa vyvinie rakovina močového mechúra z benzidínu, u hlodavcov sa vyvinie predovšetkým rakovina pečene. O nerakovinovom zdravotnom nebezpečenstve benzidínu je dostupných pomerne málo informácií. Akútna orálna toxicita u zvierat bola mierna. Požitie môže spôsobiť nevoľnosť, vracanie, poškodenie obličiek a pečene. Orálne hodnoty LD50 u testovaných zvierat boli v rozmedzí 150–300 mg/kg. Predpokladá sa, že mechanizmus karcinogenity benzidínu zahŕňa jeho metabolické premeny tvoriace reaktívne medziprodukty viažuce sa na DNA. Takéto adukty DNA boli identifikované v pečeni hlodavcov. Vo väčšine genotoxických testov bol pozitívny. Jeho karcinogenita môže súvisieť s pomalou rýchlosťou detoxikácie pečene acetyláciou umožňujúcou aktiváciu benzidínu alebo jeho metabolitov v moči (Whysner et al. 1996). |
| Hazard so zdravím |
Jedovatý pri vdýchnutí, požití alebo absorpcii cez pokožku. Môže spôsobiť kontaktnú dermatitídu, podráždenie alebo senzibilizáciu. Požitie môže spôsobiť nevoľnosť a zvracanie. |
| Hazard so zdravím |
Vystavenie benzidínu spôsobuje podráždenie očí. Laboratórne zvieratá vystavené benzidínu v tak nízkom množstve ako {{0}},01 % až 0,08 % v potravinách vykazovali nepriaznivé zdravotné účinky, ako je zníženie hmotnosti orgánov v pečeni, obličkách a telesnej hmotnosti a zvýšenie hmotnosť sleziny, opuch pečene a krv v moči. Expozícia môže spôsobiť zvýšené močenie, krv v moči a nádory močových ciest. Benzidín sa považuje za akútne toxický pre ľudí pri požití, s odhadovanou perorálnou letálnou dávkou medzi 50 a 500 mg/kg. Symptómy akútneho požitia zahŕňajú cyanózu, bolesť hlavy, duševnú zmätenosť, nevoľnosť a vertigo. Dermálna expozícia môže spôsobiť kožné vyrážky a podráždenie. Dlhodobé vystavenie benzidínu spôsobuje u ľudí poškodenie močového mechúra |
| Bezpečnostný profil |
Potvrdený ľudský karcinogén produkujúci nádory močového mechúra. Experimentálne karcinogénne a tumorogénne údaje. Otrava požitím a intraperitoneálnou cestou. Hlásené údaje o ľudskej mutácii. Môže spôsobiť poškodenie krvi vrátane hemolýzy a útlmu kostnej drene. Pri požití spôsobuje nevoľnosť a vracanie, po ktorých môže nasledovať poškodenie pečene a obličiek. Akákoľvek expozícia sa považuje za mimoriadne nebezpečnú. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje vysoko toxické výpary NOx. Pozri tiež AROMATICKÉ AMÍNY. |
| Potenciálne vystavenie |
Benzidín sa používa predovšetkým pri výrobe azofarbív; je ich vyrobených viac ako 250. Iné použitia, vrátane niektorých, ktoré sa mohli prestať používať, sú v gumárenskom priemysle ako tvrdidlo; pri výrobe plastových fólií; na detekciu okultnej krvi vo výkaloch, moči a telesných tekutinách; pri detekcii H2O2 v mlieku; pri výrobe ceninového papiera; a ako laboratórne činidlo na stanovenie HCN, sulfátu, nikotínu a určitých cukrov. Pre jeho použitie vo farbivách sa nenašla žiadna náhrada. Voľný benzidín je prítomný v azofarbivách odvodených od benzidínu. Podľa priemyslu špecifikácie kontroly kvality vyžadujú, aby hladina neprekročila 20 ppm av praxi je hladina zvyčajne nižšia ako 10 ppm. Predpisy v USA týkajúce sa tejto chemikálie definujú prísne postupy na zabránenie kontaktu s pracovníkmi: zmes obsahujúca 0,1 % alebo viac sa musí udržiavať v izolovaných alebo uzavretých systémoch; zamestnanci musia dodržiavať osobitné pravidlá osobnej hygieny a v prípade mimoriadnych udalostí sa musia dodržiavať určité postupy. Niektoré zlúčeniny p-fenyléndiamínu boli použité ako gumové komponenty a DFG varuje pred nebezpečenstvom senzibilizácie pokožky. Benzidín a farbivá metabolizované na benzidín: Nasledujúce tri farbivá na báze benzidínu boli testované a zistilo sa, že spôsobujú rakovinu u hlodavcov po orálnej expozícii počas 13 týždňov (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) spôsobil rakovinu pečene u potkanov a myší, rakovinu mliečnych žliaz u myší a rakovinu hrubého čreva a močového mechúra u potkanov. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) spôsobil rakovinu pečene u potkanov. CI priamy hnedý 95 (CAS 16071-86-6) spôsobil hepatocelulárny adenóm v pečeni a jeden malígny nádor pečene u potkanov. |
| Prvá pomoc |
Ak sa táto chemikália dostane do očí, ihneď odstráňte všetky kontaktné šošovky a ihneď ich vyplachujte aspoň 15 minút, občas nadvihnite horné a spodné viečko. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak sa táto chemikália dostane do kontaktu s pokožkou, odstráňte kontaminovaný odev a ihneď umyte mydlom a vodou. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak bola táto chemikália vdýchnutá, odstráňte ju z expozície, začnite záchranné dýchanie (použitím univerzálnych opatrení vrátane resuscitačnej masky), ak sa dýchanie zastavilo a KPR sa zastavila činnosť srdca. Okamžite sa presuňte do lekárskeho zariadenia. Po prehltnutí tejto chemikálie vyhľadajte lekársku pomoc. V prípade požitia použite výplach žalúdka a následne katarziu soľným roztokom. Po nadmernom dýchaní sa odporúča24-48 h lekársky dohľad, pretože pľúcny edém môže byť oneskorený. Ako prvú pomoc pri pľúcnom edéme môže lekár poverený záchranárom zvážiť podanie kortikosteroidného spreja. |
| Karcinogenita |
Benzidín je známy ako ľudský karcinogén na základe dostatočných dôkazov o karcinogenite zo štúdií na ľuďoch. |
| Zdroj |
Benzidín sa môže dostať do životného prostredia prepravou, použitím a likvidáciou alebo farbivami a pigmentmi obsahujúcimi zlúčeninu. Produkt fotodegradácie 3,3'-dichlórbenzidínu.
Na základe laboratórnej analýzy 7 vzoriek uhoľného dechtu bol benzidín ND (EPRI, 1990). |
| Environmentálny osud |
Biologické.V aktivovanom kalu,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Pôda.Benzidín sa pridal do rôznych pôd a inkuboval sa v tme pri 23 stupňoch v atmosfére bez oxidu uhličitého. Po 1 roku sa 8,3 až 11,6 % pridaného benzidínu degradovalo na oxid uhličitý primárne mikrobiálnym metabolizmom a čiastočne hydrolýzou (Graveel et al., 1986). Predbežne identifikované biooxidačné zlúčeniny pomocou GC/MS zahŕňajú hydroxybenzidín, 3- hydroxybenzidín, 4-amino-4′-nitrobifenyl, N,N′-dihydroxybenzidín, 3,3′-dihydroxybenzidín a 4,4 '-dinitrobifenyl (Baird a kol., 1977). V aeróbnych podmienkach sa polčas odhadoval na 2 až 8 dní (Lu et al., 1977).
Chemické/Fyzikálne.Benzidín nepodlieha hydrolýze (Kollig, 1993). Reaguje s HCl za vzniku soli (C12H12N2 - 2HCl), ktorá je veľmi rozpustná vo vode (61,7 mg/l pri 25 stupňoch) (Bowman et al., 1976). |
| skladovanie |
Benzidín sa má skladovať na chladnom, dobre vetranom mieste, v uzavretých, zapečatených nádobách, mimo slnečného žiarenia a tepla. |
| Doprava |
UN1885 Benzidín, trieda nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.{4}}Jedovaté materiály. PGII. |
| Spôsoby čistenia |
Jeho roztok v *benzéne sa odfarbí perkoláciou cez dva 2-cm stĺpce aktivovaného oxidu hlinitého, potom sa koncentruje, kým benzidín po ochladení nekryštalizuje. Rekryštalizujte striedavo z EtOH a*benzénu do konštantného absorpčného spektra [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Tiež bol kryštalizovaný z horúcej vody (drevného uhlia) a z dietyléteru. Vysušte ho vo vákuu v pištoli Abderhalden. Skladujte v tme v uzavretej nádobe. KARCINOGÉNNY. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Vlastnosti a aplikácie |
biely alebo ružový mikrokryštalický prášok. Teplota topenia 125 stupňov, bod varu 400 stupňov, relatívna hustota 1,250 (20 stupňov). Rozpustný v etanole, vzácna vriaca kyselina chlorovodíková a kyselina octová, málo rozpustný v etyléteri, málo rozpustný vo vode, veľmi málo rozpustný v studenej vode. Vo vzduchu a svetlej farbe linka tmavšie. Tento produkt je medziproduktom farbiva a organických pigmentov. |
| Hodnotenie toxicity |
Priemyselné odvetvia uvoľňujú benzidín do životného prostredia vo forme tekutého odpadu a kalov. Benzidín sa môže tiež uvoľniť do životného prostredia v dôsledku rozliatia počas prepravy. Vo vzduchu sa benzidín nachádza viazaný na suspendované častice alebo ako para, ktoré môžu byť privedené späť na zemský povrch dažďom alebo gravitáciou. |
| Nekompatibility |
Prach môže tvoriť so vzduchom výbušnú zmes. Nekompatibilné s oxidačnými činidlami (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlór, bróm, fluór atď.); kontakt môže spôsobiť požiar alebo výbuch. Pri kontakte so silnými redukčnými činidlami, ako sú hydridy, môžu vytvárať horľavé plyny. Uchovávajte mimo dosahu alkalických materiálov, silných zásad, silných kyselín, oxokyselín, epoxidov. Kontakt s červenou dymivou kyselinou dusičnou môže spôsobiť požiar. Oxiduje na vzduchu. Neutralizuje kyseliny v exotermických reakciách za vzniku solí a vody. Môže byť nekompatibilný s izokyanátmi, halogénovanými organickými látkami, peroxidmi, fenolmi (kyslé), epoxidmi, anhydridmi a halogenidmi kyselín. |
| Likvidácia odpadu |
Spaľovanie; oxidy dusíka sa odstraňujú z odpadového plynu práčkou, katalytickým alebo tepelným zariadením. Rozsypané zvyšky a sorbent zabaľte do 17-hodinových epoxidom vyložených sudov a presuňte ich na miesto na likvidáciu schválené EPA. Liečba môže zahŕňať deštrukciu oxidáciou manganistanu draselného, vysokoteplotným spaľovaním alebo metódami mikrovlnnej plazmy. 398 Benzidín Zapuzdrenie organickou polyesterovou živicou alebo silikátovou fixáciou. Tieto postupy likvidácie by mali byť potvrdené zodpovednými environmentálnymi a regulačnými úradníkmi. |
| Prevencia |
Pri vysokých teplotách sa benzidín rozkladá a uvoľňuje prudko jedovaté výpary. Počas používania a manipulácie by pracovníci mali nosiť rukavice z butylovej gumy, okuliare a celotelové plastové kombinézy a zabezpečiť, aby nebola odkrytá žiadna pokožka. |
![BIS[2-(2-BUTOXYETOXY)ETOXY]METÁN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
