| Chemické vlastnosti |
bezfarebná až žltá kvapalina s nepríjemným zápachom |
| Chemické vlastnosti |
Pikolíny sú bezfarebné kvapaliny. Silný, nepríjemný zápach podobný pyridínu." Pikolín" sa často používa ako zmiešané izoméry. |
| Chemické vlastnosti |
2-Metylpyridín je vysoko stabilný vo vodných roztokoch, ale pri zahrievaní sa rozkladá a uvoľňuje NOx. Chemikália môže tiež reagovať s oxidačnými činidlami. |
| Výskyt |
2-Metylpyridín sa uvoľňuje v atmosférických emisiách z uhlia počas spracovania na decht, smolu a koks (Windholz a kol. 1983; Naizer a Mashek 1974). Je tiež vedľajším produktom procesov splyňovania a skvapalňovania uhlia (Pellizzori a kol. 1979; Stuermer a kol. 1982) a retortovania ropných bridlíc (Pellizzari a kol. 1979). Nachádza sa v uhlí a uvoľňuje sa v komínových emisiách (Opresko 1982). 2-Metylpyridín bol identifikovaný v odpadových vodách z nasledujúcich priemyselných odvetví: produkty z dreva, organické chemikálie, liečivá a verejné zariadenia na spracovanie odpadu (Schackleford a Cline 1983). 2-Metylpyridín je tiež zložkou tabakového dymu (Brunneman 1978).
2-Metylpyridín je biologicky odbúrateľný. 1 mM roztok 2-metylpyridínu vystavený v pôdnom mikroorganizme bol úplne degradovaný za 14-33 d v aeróbnych podmienkach, ale nedegradoval sa po 97 d v anaeróbnych podmienkach (Naik et al 1972). |
| Využitie |
Solventný; medziprodukt v priemysle farbív a živíc. |
| Využitie |
2-Pikolín sa používa ako medziprodukt v agrochemikáliách a liečivách. Slúži ako rozpúšťadlo aj na prípravu farbív a živíc. Nachádza uplatnenie ako zložka v cigaretovom dyme, kostnom oleji, uhoľnom dechte a emisiách koksárenských pecí. Ďalej pôsobí ako prekurzor 2-vinylpyridínu, kyseliny pikolínovej a nitrapyrínu. Používa sa tiež na štúdium reakcií prenosu elektrónov a protónov lumiflavínom. Okrem toho sa používa v syntetickej ceste na prípravu dearomatizovaných, alylovaných a väzbou uhlík-vodík aktivovaných pyridínových derivátov. |
| Využitie |
2-Pikolín sa používa ako činidlo pri syntéze 2-pikolínboránu, netoxickej alternatívy borohydridu sodného na značenie oligosacharidov. |
| Definícia |
ChEBI: 2-metylpyridín je metylpyridín nesúci metylový substituent v polohe 2. |
| Výrobné metódy |
2-Metylpyridín sa syntetizuje destiláciou uhoľného dechtu alebo kostného oleja alebo reakciou acetaldehydu a amoniaku v parnej fáze v pomere 3:1, po ktorej nasleduje izolácia 2-metylpyridínu z reakčnej zmesi (Considine 1974). Môže sa tiež syntetizovať z cyklohexylamínu s prebytkom amoniaku a ZnCl2 pri 350 stupňoch, čo vedie k 40-50% výťažku; alebo pripravené z aduktu etylénu a octanu ortuťnatého s amoniakovou vodou s výťažkom 70 % (Windholz et al 1983). Produkcia v roku 1977 pravdepodobne presiahla milión libier (Opresko 1982). |
| Syntéza referencie |
Journal of the American Chemical Society, 86, s. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Synthesis, s. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Všeobecný popis |
Bezfarebná kvapalina so silným, nepríjemným zápachom. Pláva na vode. Vytvára sa jedovatá para. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Veľmi horľavý. Rozpustné vo vode. |
| Profil reaktivity |
2-Pikolín je hygroskopický. 2-Pikolín reaguje s peroxidom vodíka, síranom železnatým, kyselinou sírovou, oxidačnými činidlami, kyselinami a kovmi. |
| Hazard so zdravím |
VDÝCHNUTIE, POŽITIE ALEBO ABSORPCIA KOŽOU: Narkóza, bolesť hlavy, nevoľnosť, závraty, vracanie. OČI: Silné podráždenie. POKOŽKA: Spôsobuje poleptanie. POŽITIE: Podráždenie a žalúdočná nevoľnosť. |
| Hazard so zdravím |
2-Metylpyridín spôsobuje lokálne podráždenie pri kontakte s pokožkou, sliznicami a rohovkou (Reinhardt a Brittelli 1981). Klinické príznaky intoxikácie spôsobenej metylpyridínmi zahŕňajú stratu hmotnosti, hnačku, slabosť, ataxiu a bezvedomie (Reinhardt a Brittelli 1981), ako aj narkóznu bolesť hlavy, nevoľnosť, závraty a vracanie (Ketchen a Porter 1979). Chronická expozícia metylpyridínu má za následok anémiu a paralýzu očí a tváre okrem vyššie uvedených symptómov (Ketchen a Porter 1979). |
| Horľavosť a výbušnosť |
Horľavý |
| Priemyselné využitie |
2-Metylpyridín sa používa ako rozpúšťadlo alebo ako chemický medziprodukt v priemysle farbív a živíc (Windholz a kol. 1983) alebo vo farmaceutickom priemysle a kaučuku (Hawley 1981). Používa sa na výrobu 2-vinylpyridínu, z ktorého sa zase vyrába terpolymér so styrénom a butadiénom. Latexy týchto terpolymérov sa vo veľkej miere používajú v lepidlách na spájanie textílií s elastomérmi (Reinhart a Britelli 1981). Je tiež chemickým medziproduktom pre 2-chlór-6-(trichlórmetyl)pyridín a 2-vinylpyridín. |
| Bezpečnostný profil |
Jed intraperitoneálnou cestou. Stredne toxický pri požití a kontakte s pokožkou. Mierne toxický pri vdýchnutí. Silne dráždi pokožku a oči. Boli hlásené údaje o mutácii. Horľavá kvapalina pri vystavení teplu alebo plameňu. Na hasenie požiaru použite CO2, suchú chemikáliu. Zmesi s peroxidom vodíka + síranom železnatým + kyselinou sírovou sa môžu vznietiť a potom explodovať. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje toxické výpary NOx. |
| Potenciálne vystavenie |
(o-izomér); Podozrenie na nebezpečenstvo reprotoxicity, Primárne dráždidlo (bez alergickej reakcie), (m-izomér): Možné riziko tvorby nádorov, Primárne dráždidlo (bez alergickej reakcie). Pikolíny sa používajú ako medziprodukty vo farmaceutickej výrobe, výrobe pesticídov; a pri výrobe farbív a gumárenských chemikálií. Používa sa aj ako rozpúšťadlo. |
| Karcinogenita |
Neboli nájdené žiadne spoľahlivé štúdie na cicavcoch na vyhodnotenie karcinogénneho potenciálu žiadneho z troch metylpyridínov. Žiadny z metylpyridínov nie je IARC, NTP, OSHA alebo ACGIH uvedený ako karcinogén. |
| Metabolizmus |
Metylpyridíny sa absorbujú inhaláciou, požitím alebo perkutánnou absorpciou (Parmeggiana 1983). 2-Metylpyridín sa rýchlo absorboval a prenikol do pečene, srdca, sleziny, pľúc a svalov počas prvej 10-20 minúty po perorálnom podaní 0,5 g/kg potkanom (Kupor 1972 ). Percento absorpcie 2-metylpyridínu potkanmi sa zvyšovalo s dávkou a jeho eliminácia prebiehala v dvoch fázach, ktoré boli tiež závislé od dávky (Zharikov a Titov 1982).
Údaje o biotransformácii 2-metylpyridínu zhrnuli Williams (1959) a DeBruin (1976). U králikov a psov sa zlúčenina oxiduje na kyselinu -pikolínovú a potom sa konjuguje s glycínom za vzniku kyseliny -pikolinurovej, ktorá sa vylučuje močom. U sliepok sa vylučuje čiastočne ako kyselina -pyridinorniturová. Asi 96 % zo 100 mg/kg perorálnej dávky 2-metylpyridínu u potkanov sa vylúčilo močom ako kyselina pikolinurová (Hawksworth a Scheline 1975). Existujú tiež dôkazy, že 2-metylpyridín tvorí 2-metylovaný derivát u psov (Williams 1959). Keďže 3-metylpyridín sa premieňa na svoj N-oxid v rôznych druhoch (Gorrod a Damani 1980), je pravdepodobné, že podobne oxiduje aj 2-metylpyridín. |
| Doprava |
UN2313 pikolíny, trieda nebezpečnosti: 3; Štítky: 3-Horľavá kvapalina. |
| Spôsoby čistenia |
Biddiscombe a Handley [J Chem Soc 1957 1954] parou destilovali vriaci roztok zásady v 1,2 ekvivalentoch 20 % H2SO4, až kým sa neunieslo asi 10 % zásady spolu s nezásaditými nečistotami. K zvyšku sa potom pridá prebytok vodného NaOH, voľná báza sa oddelí, vysuší pevným NaOH a frakčne destiluje. 2-Metylpyridín možno sušiť aj pomocou BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodíka alebo molekulárnych sit Linde typu 5A. Alternatívne čistenie je pomocou aduktu ZnCl2, ktorý vzniká pridaním 2-metylpyridínu (90 ml) k roztoku bezvodého ZnCl2 (168 g) a 42 ml koncentrovanej HCl v absolútnom EtOH (200 ml). Kryštály komplexu sa odfiltrujú, dvakrát rekryštalizujú z absolútneho EtOH (za získania m 118.{20}},5o) a voľná báza sa uvoľní pridaním nadbytku vodného NaOH. Destiluje sa vodnou parou a do destilátu sa pridá tuhý NaOH, čím sa vytvoria dve vrstvy, z ktorých sa vrchná vrstva vysuší peletami KOH, niekoľko dní sa skladuje s BaO a frakčne destiluje. Namiesto ZnCl2 je možné použiť HgCl2 (430 g v 2,4 l horúcej vody). Komplex, ktorý sa ochladením oddelí, sa môže sušiť pri 110 °C a rekryštalizovať z 1 % HCl (na m 156-157o). Hydrochlorid má m 78-79o a pikrát má m 165,5o (z EtOH) a 180o (z H20). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Nekompatibility |
Výpary môžu tvoriť so vzduchom výbušnú zmes. Nekompatibilné s oxidačnými činidlami (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlór, bróm, fluór atď.); kontakt môže spôsobiť požiar alebo výbuch. Uchovávajte mimo dosahu alkalických materiálov, silných zásad, silných kyselín, oxokyselín, epoxidov. Napáda meď a jej zliatiny. |
![9-[(2-acetoxyetoxy)metyl]-N2-acetylguanín](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
