| Dicyklopentadién Základné informácie |
| Názov produktu: |
Dicyklopentadién |
| Synonymá: |
3,4,7,7-tetrahydro-4,7-metán-1H-indén;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-metán{{ 14}}h-indén;3a,4,7,7a-tetrahydro-7-metanoindén;4,7-metano-1H-indén,3a,4,7,7a-tetrahydro- ;4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indén;4,7-metanoindén, 3a,4,7,7a-tetrahydro -;DCPD90%;ALFA-DICYKLOPENTADIÉN |
| CAS: |
77-73-6 |
| MF: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| EINECS: |
201-052-9 |
| Kategórie produktov: |
Pyridíny;Chemická syntéza;Farmaceutické medziprodukty;Alkény;Cyklické;Organické stavebné bloky;Stavebné bloky;77-73-6 |
| Súbor Mol: |
77-73-6.mol |
 |
| |
| Chemické vlastnosti dicyklopentadiénu |
| Teplota topenia |
33 stupňov (lit.) |
| Bod varu |
170 stupňov (lit.) |
| hustota |
0,986 g/ml pri 25 stupňoch (lit.) |
| tlak pár |
3 hPa (20 stupňov) |
| index lomu |
n20/D 1.511 |
| Fp |
114 stupňov F |
| skladovacia teplota |
Skladujte pod +30 stupňom . |
| rozpustnosť |
Chloroform (mierne), metanol (mierne) |
| formulár |
Kvapalina |
| farba |
Jasné |
| Špecifická gravitácia |
0.968 |
| Zápach |
Ako gáfor. |
| limit výbušnosti |
0.8-6.3%(V) |
| Rozpustnosť vo vode |
Nemiešateľný s vodou. |
| FreezingPoint |
31,5 stupňa |
| Hydrolytická citlivosť |
4: žiadna reakcia s vodou za neutrálnych podmienok |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Expozičné limity |
ACGIH: TWA 0,5 ppm; STEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm (30 mg/m3) |
| Dielektrická konštanta |
2.4900000000000002 |
| Stabilita: |
Stabilný pri izbovej teplote, ale pri skladovaní v kontakte so vzduchom môže vytvárať výbušné peroxidy. Nekompatibilné s oxidačnými činidlami. Pri zahrievaní sa rozkladá. Horľavý. Zmesi pár so vzduchom sú výbušné. |
| InChIKey |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| LogP |
3 300 (odhad) |
| Referencia databázy CAS |
77-73-6(Referencia databázy CAS) |
| NIST Chemistry Reference |
4,7-metano-1H-indén, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6) |
| Systém registra látok EPA |
Dicyklopentadién (77-73-6) |
| Kódy nebezpečnosti |
F, Xn, N, T |
| Výkazy o riziku |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Bezpečnostné vyhlásenia |
36/37-61-45-26 |
| RIDADR |
OSN 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| OEL |
TWA: 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Nemecko |
3 |
| RTECS |
PC 1050000 |
| Teplota samovznietenia |
503 stupňov |
| TSCA |
áno |
| Trieda nebezpečnosti |
3 |
| Skupina PackagingingGroup |
III |
| Kód HS |
29021990 |
| Údaje o nebezpečných látkach |
77-73-6(Údaje o nebezpečných látkach) |
| Toxicita |
LD50 orálne u králika: 353 mg/kg LD50 dermálne králika 4940 mg/kg |
| |
| Informácie o karte bezpečnostných údajov |
| Poskytovateľ |
Jazyk |
| DCPD |
angličtina |
| SigmaAldrich |
angličtina |
| ACROS |
angličtina |
| ALFA |
angličtina |
| |
| Použitie a syntéza dicyklopentadiénu |
| Popis |
Cyklopentadién je kryštalická pevná látka alebo kvapalina (nad 32 stupňov) s nepríjemným gáfrovým zápachom. Prahová hodnota zápachu je 0.011 (zistiteľné); 0,020 ppm (rozpoznateľné_x005) Molekulová hmotnosť=132.22; Bod varu{10}}sa rozkladá pri 172,2 stupňa; Teplota tuhnutia/topenia 532 stupňov; Tlak pár=1.4 mmHg pri 20 stupňoch; Bod vzplanutia =32 stupeň; Teplota samovznietenia=503 stupeň . Identifikácia nebezpečenstva (na základe systému hodnotenia NFPA-704 M): zdravie 1, horľavosť 3, reaktivita 1. Limity výbušnosti: LEL=0.8; UEL=6.3. Prakticky nerozpustný vo vode;rozpustnosť=0,02 %. |
| Chemické vlastnosti |
Dicyklopentadién (DCPC) je dimér cyklopentadiénu. Prvé zahrievanie sa používa na kopolymerizáciu cyklopentadiénu na dicyklopentadién, dicyklopentadién sa oddelí od ostatných ľahkých zložiek (bod varu<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
cyklopentadién, hoci je stabilnou molekulou, má silnú tendenciu vytvárať stabilnejší dimér dicyklopentadién. Táto dimerizácia prebieha už pri teplote miestnosti a jej rýchlosť sa rýchlo zvyšuje so zvýšenou teplotou. Táto reakcia je však tiež reverzibilná; dicyklopentadién „praská“ pri teplotách nad 140 stupňov za vzniku dvoch molekúl cyklopentadiénu. |
| Využitie |
Dicyklopentadién sa používa v živiciach, najmä v nenasýtených polyesterových živiciach. Hrá hlavnú úlohu v atramentoch, lepidlách a farbách. Používa sa tiež ako monomér v polymerizačných reakciách. Je to prekurzor na prípravu endo-tetrahydrodicyklopentadiénu, ktorý reaguje s chloridom hlinitým pri vyššej teplote za vzniku adamantínu. Prechádza retro-Diels-Alderovou reakciou, čím sa získa cyklopentadién, ktorý pôsobí ako ligand v anorganickej chémii. |
| Využitie |
Dicyklopentadién pritiahol pozornosť ako stavebný blok na výrobu modifikovaných uhľovodíkových živíc, ktoré vykazujú zvýšenú reaktivitu pri kopolymerizáciách s vysychajúcimi olejmi a produkujú náterové živice so zlepšenou rýchlosťou schnutia, leskom a tvrdosťou. dicyklopentadién sa používa pri modifikácii tungového oleja, ľanového oleja, sójového oleja, rybieho oleja atď., čo môže urýchliť sušenie a zlepšiť odolnosť voči vode a zásadám. |
| Definícia |
ChEBI: Dicyklopentadién je cyklický olefín. |
| Príprava |
Dicyklopentadién vzniká spontánnou dimerizáciou cyklopentadiénu rozpustením Diels-Alderovej reakcie. |
| Aplikácia |
Dicyklopentadién sa používa hlavne vo farmaceutických výrobkoch, pesticídoch, syntetických živiciach, korení, syntetickom kaučuku a iných oblastiach. Môže sa použiť na výrobu adamantanu, 2-chlór-5-chlórmetylpyridínu, metalocénu, glutaraldehydu, karbamátu, vytvrdzovacieho činidla na báze epoxidovej živice, retardéra horenia, dicyklopentadiénchloridu (insekticíd) atď. |
| Výrobné metódy |
Dicyklopentadién sa vyrába regeneráciou z uhľovodíkových prúdov z ropných frakcií krakovaných pri vysokej teplote. Je tiež vedľajším produktom koksárenského priemyslu. Cyklopentadién státím polymerizuje na dicyklopentadién. |
| Všeobecný popis |
Dicyklopentadién sa javí ako kvapalina s štipľavým zápachom. Bod vzplanutia 90 stupňov F. Výpary dráždia oči a dýchacie cesty. Pri dlhodobom pôsobení tepla alebo pri kontaminácii podlieha polymerizácii. Ak polymerizácia prebieha vo vnútri nádoby, nádoba môže prudko prasknúť. Nerozpustný vo vode. Hustota 8,2 lb/gal. Používa sa vo farbách, lakoch, ako medziprodukt v insekticídoch, ako spomaľovač horenia v plastoch. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Veľmi horľavý. Nerozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
Dicyklopentadién môže prudko reagovať s oxidačnými činidlami. Môže exotermicky reagovať s redukčnými činidlami a uvoľňovať plynný vodík. Môže podstúpiť exotermické polymierizačné reakcie v prítomnosti rôznych katalyzátorov (ako sú kyseliny) alebo iniciátorov, ak sú vystavené teplu počas dlhšej doby alebo ak sú kontaminované. Mnohé podstupujú autooxidáciu po vystavení vzduchu za vzniku výbušných peroxidov. |
| Zdravotné nebezpečenstvo |
TEKUTÉ ALEBO TUHÉ: Dráždi pokožku a oči. |
| Nebezpečenstvo požiaru |
HORĽAVÝ. Môže dôjsť k spätnému vzplanutiu pozdĺž stopy pár. Výpary môžu explodovať, ak sa vznietia v uzavretom priestore. |
| Chemická reaktivita |
Reaktivita s vodou Žiadna reakcia; Reaktivita s bežnými materiálmi: Žiadna reakcia; Stabilita počas prepravy: Stabilná; Neutralizačné činidlá pre kyseliny a žieraviny: Nevhodné; Polymerizácia: Môže sa vyskytnúť v prítomnosti kyselín, ale nie je nebezpečná; Inhibítor polymerizácie: Nie je relevantný. |
| Bezpečnostný profil |
Otrava požitím a intraperitoneálnou cestou. Stredne toxický pri vdýchnutí. Mierne toxický pri kontakte s pokožkou. Silne dráždi pokožku a oči. Nebezpečné nebezpečenstvo požiaru pri vystavení teplu alebo plameňu; môže reagovať s oxidačnými materiálmi. Na hasenie požiaru použite alkoholovú penu. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje štipľavý dym a výpary. |
| Potenciálne vystavenie |
Táto zlúčenina sa používa pri výrobe cyklopentadiénu ako medziproduktu pesticídov; pri výrobe ferocénových zlúčenín; pri výrobe farieb, lakov a živíc; pri výrobe elastomérov, živicových systémov a polymérov. |
| Prvá pomoc |
Ak sa táto chemikália dostane do očí, ihneď odstráňte všetky kontaktné šošovky a ihneď ich vyplachujte aspoň 15 minút, občas nadvihnite horné a spodné viečko. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak sa táto chemikália dostane do kontaktu s pokožkou, odstráňte kontaminovaný odev a ihneď umyte mydlom a vodou. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak bola táto chemikália vdýchnutá, odstráňte ju z expozície, začnite záchranné dýchanie (použitím univerzálnych opatrení vrátane resuscitačnej masky), ak sa dýchanie zastavilo a KPR sa zastavila činnosť srdca. Okamžite sa presuňte do lekárskeho zariadenia. Po prehltnutí tejto chemikálie vyhľadajte lekársku pomoc. Podajte veľké množstvo vody a vyvolajte zvracanie. Nenechajte osobu v bezvedomí zvracať. |
| Karcinogenita |
Neriedený dicyklopentadién spôsobil pri aplikácii na kožu králikov menšie podráždenie a pri vkvapkaní do oka došlo len k stopovému poškodeniu.
Dicyklopentadién má gáforový zápach s 100% prahom rozpoznávania 0,02 ppm; pod 10 ppm však nemusí byť viditeľné podráždenie.
Hraničná hodnota ACGIH z roku 2003 časovo vážený priemer (TLV-TWA) pre dicyklopentadién je 5 ppm (27 mg/m3). |
| skladovanie |
Farebný kód-červený: Nebezpečenstvo horľavosti: Skladujte v skladovacích priestoroch pre horľavé kvapaliny alebo v schválenej skrini mimo zdrojov vznietenia a korozívnych a reaktívnych materiálov. Pri skladovaní môže vytvárať peroxidy. Pred prácou s touto chemikáliou by ste mali byť zaškolení o správnom zaobchádzaní a skladovaní. Pred vstupom do uzavretého priestoru, kde sa táto chemikália môže nachádzať, skontrolujte, či neexistuje výbušná koncentrácia. Skladujte v tesne uzavretých nádobách na chladnom, dobre vetranom mieste mimo dosahu oxidačných materiálov, silných kyselín a silných zásad. Zdroje vznietenia, ako je fajčenie a otvorený oheň, sú zakázané tam, kde sa táto chemikália používa, manipuluje sa s ňou alebo sa skladuje spôsobom, ktorý by mohol spôsobiť potenciálne nebezpečenstvo požiaru alebo výbuchu. Kovové nádoby na prepravu=galónov alebo viac tejto chemikálie by mali byť uzemnené a spojené. Sudy musia byť vybavené samozatváracími ventilmi, tlakovými vákuovými uzávermi a tlmičmi plameňa. Používajte iba neiskriace nástroje a zariadenia, najmä pri otváraní a zatváraní nádob s touto chemikáliou. |
| Doprava |
UN2048 Dicyklopentadién musí byť označený štítkom „HORĽAVÁ KVAPALINA“. Spadá do triedy nebezpečnosti 3 |
| Nekompatibility |
Vytvára výbušnú zmes so vzduchom nad bodom vzplanutia. Depolymerizuje pri teplote varu a vytvára dve molekuly cyklopentadiénu; pokiaľ nie sú inhibované a udržiavané v inertnej atmosfére, aby sa zabránilo polymerizácii. Prudká reakcia so silnými oxidačnými činidlami; silné kyseliny; silné základy. Môže akumulovať statický elektrický náboj a môže spôsobiť vznietenie jeho pár |
| Likvidácia odpadu |
Materiál rozpustite alebo zmiešajte s horľavým rozpúšťadlom a spálite v chemickej spaľovni vybavenej prídavným spaľovaním a práčkou. Musia sa dodržiavať všetky federálne, štátne a miestne environmentálne predpisy. |
| |
| Produkty a suroviny na prípravu dicyklopentadiénu |
| Suroviny |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->ľahký benzol |
| Prípravné produkty |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->5-NORBORNEN-2-YL ACETÁT |
|
|
