| Chemické vlastnosti |
Tetrahydrofurfurylalkohol je bezfarebná až svetložltá hygroskopická kvapalina, ktorá má slabý, teplý, olejový, karamelový zápach s kávovou a orechovou príchuťou pri veľmi nízkych hladinách (0,03 až 1 ppm). Miešateľný s vodou, etanolom, éterom, acetónom, chloroformom a benzénom, nerozpustný v parafínových uhľovodíkoch. Má rozsiahlu históriu používania ako vysoko všestranné rozpúšťadlo s vysokou čistotou. |
| Výskyt |
Hlásený nález v shoyu (fermentovaný sójový hydrolyzát), káve a čerstvom mangu. |
| Využitie |
Tetrahydrofurfurylalkohol sa vo veľkej miere používa v rôznych priemyselných odvetviach ako vysoko čisté rozpúšťadlo miešateľné s vodou a ako chemický medziprodukt. Používalo sa ako rozpúšťadlo pre vinylové živice; farby na kožu; chlórovaný kaučuk; estery celulózy; rozpúšťadlové zmäkčovadlo pre nylon; rastlinné oleje; spojovacie činidlo; organická syntéza. |
| Definícia |
ChEBI: Tetrahydrofurfurylalkohol je primárny alkohol, ktorým je metanol, v ktorom bol jeden z vodíkov metylovej skupiny nahradený tetrahydrofurán-2-ylovou skupinou. Má úlohu protického rozpúšťadla. Je to primárny alkohol a člen oxolánov. |
| Aplikácia |
Tetrahydrofurfurylalkohol (THFA) je všeobecne považovaný za "zelené" rozpúšťadlo v priemyselných aplikáciách. THFA je lacné, biologicky odbúrateľné rozpúšťadlo, ktoré sa používa hlavne ako reaktívne riedidlo pre epoxidové živice a je dobrým rozpúšťadlom pre mnohé vytvrdzovacie činidlá a katalyzátory používané v epoxidových prípravkoch. Používa sa aj v nasledujúcich aplikáciách:
Tetrahydrofurfurylalkohol prechádza chemoselektívnou hydrogenolýzou katalyzovanou Rh/SiO2 modifikovanými druhmi ReOx, čím sa získa 1,5-pentándiol. Podstupuje adičnú reakciu Michaelovho typu sprostredkovanú lantánom s maleátom za vzniku alkoxybutándiovej kyseliny.
Tetrahydrofurfurylalkohol sa použil ako rozpúšťadlo zodpovedajúce indexu lomu na zabezpečenie suspenzie pevných guľôčok častíc oxidu kremičitého na reologické merania.
Tetrahydrofurfurylalkohol sa môže použiť ako analytický referenčný štandard na kvantifikáciu analyzovanej látky u potkanov a dymovej arómy zo šupiek ryže pomocou chromatografických techník. |
| Príprava |
Tetrahydrofurfurylalkohol sa vyrába katalytickou redukciou furfuralu pomocou Raney-Ni; aj deštruktívnou hydrogenáciou lignínu. |
| Všeobecný popis |
Tetrahydrofurfurylalkohol sa javí ako číra bezfarebná kvapalina s miernym zápachom. Pary sú ťažšie ako vzduch. |
| Reakcie vzduchu a vody |
Hustejší ako voda a rozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
Acetylbromid prudko reaguje s alkoholmi alebo vodou [Merck 11. vyd. 1989]. Zmesi alkoholov s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidom vodíka môžu spôsobiť výbuch. Príklad: K výbuchu dôjde, ak sa k 90% peroxidu vodíka pridá dimetylbenzylkarbinol a potom sa okyslí koncentrovanou kyselinou sírovou. Zmesi etylalkoholu s koncentrovaným peroxidom vodíka tvoria silné výbušniny. Zmesi peroxidu vodíka a 1-fenyl-2-metylpropylalkoholu majú tendenciu explodovať, ak sú okyslené 70 % kyselinou sírovou [Chem. Ing. Správy 45 (43): 73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylchlórnany sú prudko výbušné. Ľahko sa získavajú reakciou kyseliny chlórnej a alkoholov buď vo vodnom roztoku alebo zmiešaných vodno-chloridových roztokoch. Chlór plus alkoholy by podobne poskytli alkylchlórnany. V chlade sa rozkladajú a pri vystavení slnečnému žiareniu alebo teplu explodujú. Terciárne chlórnany sú menej nestabilné ako sekundárne alebo primárne chlórnany [NFPA 491 M 1991]. Bázicky katalyzované reakcie izokyanátov s alkoholmi by sa mali uskutočňovať v inertných rozpúšťadlách. Takéto reakcie v neprítomnosti rozpúšťadiel sa často vyskytujú s výbušným násilím [Wischmeyer 1969]. |
| Hazard so zdravím |
Vdýchnutie alebo kontakt s materiálom môže podráždiť alebo popáliť pokožku a oči. Oheň môže vytvárať dráždivé, korozívne a/alebo toxické plyny. Výpary môžu spôsobiť závrat alebo dusenie. Únik z požiarnej alebo riediacej vody môže spôsobiť znečistenie. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nie je klasifikované |
| Karcinogenita |
Tetrahydro{0}}furánmetanol nebol mutagénny voči kmeňom S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 alebo TA98 v in vitro teste génovej mutácie alebo voči E. coliWP2uvrA/pKM101 s metabolickou aktiváciou alebo bez nej. Po pridaní tetrahydro-2-furánmetanolu do kultivovaných pľúcnych buniek čínskeho škrečka s metabolickou aktiváciou alebo bez nej neboli pozorované žiadne chromozomálne aberácie ani polypoidie. |
