| Popis |
Anizidín existuje ako orto-, meta- a paraizoméry. Majú charakteristický amínový (rybí) zápach.o-izomér: Bezfarebná až ružová kvapalina. Tuhá látka pod 5 stupňov .Molekulová hmotnosť= 123.17; Bod varu= 224 stupeň; Bod topenia/tuhnutia= 5 stupeň; Tlak pár=,0.1 mmHg pri 20 stupňoch; Bod vzplanutia= 118 stupeň (oc);Teplota samovznietenia= 415 stupeň . Identifikácia nebezpečenstva (na základe systému hodnotenia NFPA-704 M): zdravie 2, horľavosť 1, reaktivita 0. Prakticky nerozpustný vo vode;rozpustnosť=1.5%.m-izomér: svetložltá kvapalina. Molekulová hmotnosť= 123.2;bod varu= 251 stupeň; Bod tuhnutia/topenia= 57.2 stupňa ;Tlak pár= 0.006 mmHg pri 20 stupňoch .p-izomér: červenohnedá tuhá látka. Molekulová hmotnosť= 123.2;bod varu= 243 stupeň; Bod tuhnutia/topenia= 57.2 stupňa ;Tlak pár: 0,4 mmHg pri 20 stupňoch ; Bod vzplanutia= 122 stupeň ;Teplota samovznietenia= 515 stupeň . Identifikácia nebezpečnosti (na základe systému hodnotenia NFPA-704 M): Zdravie 2, Horľavosť 0, Reaktivita 0. Nerozpustné vo vode. |
| Chemické vlastnosti |
Svetložltá olejovitá kvapalina s charakteristickým amínovým (rybím) zápachom. rozpustný v alkohole, éteri, benzéne a zriedenej kyseline, málo rozpustný vo vode. Anizidín existuje ako orto-, meta- a paraizoméry. |
| Využitie |
m-Anisidín je vysoko jedovatý monosubstituovaný anilín používaný ako inhibítory korózie hliníka, medi a iných kovov v kyslých roztokoch. |
| Využitie |
Neobvykle veľké množstvo dibrómového produktu produkovaného pri bromácii m-anizidínu možno pripísať dvom dvojnásobne aktivovaným polohám. Najlepšia enantioselektivita 97 % ee bola pozorovaná pri reakcii m-anizidínu pri organokatalytickej asymetrickej trojzložkovej cyklizácii cinnamaldehydov a primárnych amínov s 1, 3-dikarbonylovými zlúčeninami. Stanovili sa dôkazy pre riadenie aktivít 2. harmonickej generácie z rôntgenových kryštálových štruktúr komplexov kyseliny l-vínnej s m-anizidínom a p-toluidínom. |
| Aplikácia |
m-anisidín sa používa v:
Syntéza N-substituovaných-3-chlór-2-azetidinónov, ktoré sú potenciálnymi anthelmintikami.
Ródiom katalyzovaná syntéza indolov a meďou katalyzovaná syntéza benzimidazolov.
Pri príprave azocalix[4]arénových farbív. |
| Príprava |
m-Aminoanizol sa syntetizuje redukciou m-nitrofenolu po metylácii na hydroxylovej skupine.
Zmes 35 g. (0,23 mol) m-nitroanizolu (str. 213), 110 ml. metanolu a 7,5 ml. koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej sa mieša a zahrieva do varu. V priebehu 1-hodiny sa po malých častiach pridá 42 gramov (0,75 gramového atómu) železných pilín a zahrievanie pod spätným chladičom a miešanie pokračuje ďalších 5 hodín. Zmes sa silne zalkalizuje hydroxidom sodným a destiluje s vodnou parou, pričom metanol, ktorý sa predestiluje, sa zbiera oddelene. Zvyšok destilátu sa extrahuje éterom; éterový roztok sa suší nad bezvodým síranom sodným a destiluje sa. m-anizidín (23,2 g alebo 80 %) sa zbiera pri 125 stupňoch/13 mm.
Odkaz: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Definícia |
ChEBI: 3-Metoxyanilín je substituovaný anilín a aromatický éter. |
| Syntéza referencie |
The Journal of Organic Chemistry, 22, s. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610
Tetrahedron Letters, 24, s. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Všeobecný popis |
M-anizidín sa javí ako svetložltá olejovitá kvapalina alebo tmavočervená kvapalina. (NTP, 1992) |
| Reakcie vzduchu a vody |
m-Anisidín môže byť citlivý na dlhodobé vystavenie vzduchu a svetlu. Nerozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity |
m-Anisidín je nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami. m-Anisidín je tiež nekompatibilný s kyselinami, chloridmi kyselín, anhydridmi kyselín a chlórformiátmi. |
| Nebezpečenstvo požiaru |
m-Anisidín je pravdepodobne horľavý. |
| Bezpečnostný profil |
Stredne toxický pri požití. Boli oznámené údaje o mutáciách. Po zahriatí na rozklad má toxické výpary NOx. |
| Potenciálne vystavenie |
Anizidíny sa používajú pri výrobe azofarbív; liečivá; chemikálie na spracovanie textilu Nekompatibility: Nekompatibilné s oxidačnými činidlami (chlorečnany, dusičnany, peroxidy, manganistan, chloristany, chlór, bróm, fluór atď.); kontakt môže spôsobiť požiar alebo výbuch. Uchovávajte mimo dosahu alkalických materiálov, silných zásad, silných kyselín, oxokyselín, epoxidov. Napáda niektoré nátery a niektoré formy plastov a gumy. |
| Prvá pomoc |
Ak sa táto chemikália dostane do očí, ihneď odstráňte všetky kontaktné šošovky a ihneď ich vyplachujte aspoň 15 minút, občas nadvihnite horné a spodné viečko. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc. Ak sa táto chemikália dostane do kontaktu s pokožkou, odstráňte kontaminovaný odev a ihneď umyte mydlom a vodou. Okamžite vyhľadajte lekársku pomoc Anizidíny 231. Ak bola táto chemikália vdýchnutá, odstráňte ju z expozície, začnite záchranné dýchanie (s použitím univerzálnych opatrení vrátane resuscitačnej masky), ak sa dýchanie zastavilo, a KPR, ak sa zastavila činnosť srdca. Okamžite previesť do zdravotníckeho zariadenia. Po prehltnutí tejto chemikálie vyhľadajte lekársku pomoc. Podajte veľké množstvo vody a vyvolajte zvracanie. Nenechajte osobu v bezvedomí vracať. Poznámka pre lekára: Liečte methemoglobinémiu. Na presné stanovenie hladín methemoglobinémie v moči môže byť potrebná spektrofotometria. |
| skladovanie |
Farebný kód-zelená: Všeobecné úložisko. Pred prácou s touto chemikáliou by ste mali byť zaškolení o správnom zaobchádzaní a skladovaní. Skladujte v tesne uzavretých nádobách na chladnom, tmavom a dobre vetranom mieste. Chráňte pred slnečným žiarením a silnými oxidačnými činidlami. Kovové nádoby na prepravu tejto chemikálie by mali byť uzemnené a spojené. Ak je to možné, automaticky čerpajte kvapalinu zo sudov alebo iných skladovacích nádob do procesných nádob. Sudy musia byť vybavené samozatváracími ventilmi, tlakovými vákuovými uzávermi a lapačmi plameňa. Používajte iba neiskriace nástroje a zariadenia, najmä pri otváraní a zatváraní nádob s touto chemikáliou. Zdroje vznietenia, ako je fajčenie a otvorený oheň, sú zakázané tam, kde sa táto chemikália používa, manipuluje sa s ňou alebo sa skladuje spôsobom, ktorý by mohol spôsobiť potenciálne nebezpečenstvo požiaru alebo výbuchu. Mala by byť zriadená regulovaná, označená oblasť, kde sa s touto chemikáliou manipuluje, kde sa používa alebo skladuje v súlade s OSHAStandard 1910.1045. |
| Doprava |
UN2431 Anisidíny, trieda nebezpečnosti: 6.1; Štítky: 6.{4}}Jedovaté materiály |
| Spôsoby čistenia |
Nečistotu o-izoméru možno odstrániť destiláciou s vodnou parou. Ďalšou možnou nečistotou je prekurzor 3-nitroanizol, ktorý možno odstrániť ako predchádzajúci o-izomér a frakcionovať pomocou účinnej kolóny. Je to žltá kvapalina. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Nekompatibility |
Nekompatibilné so silnými oxidačnými činidlami, hrozí nebezpečenstvo požiaru alebo výbuchu. Napáda niektoré nátery a niektoré formy plastov a gumy. |
| Likvidácia odpadu |
Rozpustite v horľavom rozpúšťadle (alkoholy, benzén, atď.) a nastriekajte roztok do pece vybavenej prídavným spaľovaním a práčkou, alebo spálite zvyšky rozliatia na piesku a absorbente sódy v peci. |
