| Popis |
Anhydrid kyseliny hexahydroftalovej (HHPA) je široko používaný pre elektronické aplikácie, napr. HHPA vytvrdené epoxidové živice majú vynikajúce dielektrické vlastnosti, stabilitu pri vysokých teplotách a vysoké teploty skleného prechodu. HHPA sa používa ako vytvrdzovacie činidlo v lepiacich náteroch a tesniacich materiáloch, napr. pri syntéze dvojzložkového epoxidového lepidla druhej generácie. Anhydrid kyseliny hexahydroftalovej sa používa aj pri výrobe alkydových a polyesterových živíc, insekticídov a prípravkov na ochranu proti hrdzi. |
| Referencie |
[1] Guy Rabilloud, vysokovýkonné polyméry. Vol. 1 Vodivé lepidlá, 1997
[2] John Burke Sullivan a Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson a B. Ståhlbom, Profesionálna expozícia anhydridu kyseliny hexahydroftalovej: analýza vzduchu, perkutánna absorpcia a biologické monitorovanie, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, zv. 65, 43-47 |
| Chemické vlastnosti |
Biely kryštalický prášok |
| Využitie |
Medziprodukt pre alkydy, zmäkčovadlá, odpudzovače hmyzu a inhibítory hrdze; tvrdidlo v epoxidových živiciach. |
| Využitie |
HPPA v kombinácii s trietylamínom (TEA) sa môže použiť ako iniciátor polymerizácie pri príprave živíc na báze polyesteru. Môže sa použiť aj ako tvrdidlo na vytvrdzovanie 1,4-butándiol diglycidyléteru, ktorý možno použiť ako systém na báze epoxidu pre elektronické zariadenia. |
| Aplikácia |
Prevažne cis 1,2-anhydrid cyklohexándikarboxylovej kyseliny (HHPA) je cyklický anhydrid, ktorý možno použiť na rôzne aplikácie, ako napríklad: zmäkčovadlo, inhibítor hrdze a vytvrdzovacie činidlo pre živice na báze epoxidov.
HPPA v kombinácii s trietylamínom (TEA) sa môže použiť ako iniciátor polymerizácie pri príprave živíc na báze polyesteru. Môže sa použiť aj ako tvrdidlo na vytvrdzovanie 1,4-butándiol diglycidyléteru, ktorý možno použiť ako systém na báze epoxidu pre elektronické zariadenia. |
| Definícia |
ChEBI: Anhydrid cyklickej dikarboxylovej kyseliny, ktorý je cyklickým anhydridom kyseliny hexahydroftalovej. |
| Všeobecný popis |
Prevažnecis1,2-anhydrid cyklohexándikarboxylovej kyseliny (HHPA) je cyklický anhydrid, ktorý možno použiť na rôzne aplikácie, ako napríklad: zmäkčovadlo, inhibítor hrdze a vytvrdzovacie činidlo pre živice na báze epoxidov. |
| Nebezpečenstvo |
Jedovatý pri vdýchnutí, silne dráždi oči a pokožku. |
| Horľavosť a výbušnosť |
Nehorľavý |
| Syntéza |
Anhydrid kyseliny hexahydroftalovej sa získava reakciou ciscyklohexánu{{0}}, 2-dikarboxylovej kyseliny s oxalylchloridom. Skombinujte ciscyklohexán-1, 2-dikarboxylovú kyselinu (1 mmol, 172 mg) a oxalylchloridu (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) v suchom toluéne (5 ml) a pridajte kvapku čerstvo destilovaného DMF. Reakčná nádoba sa prepláchne argónom a reakčná zmes sa zahrieva za miešania počas 3 hodín. Miešanie sa zastaví, toluénový roztok sa dekantuje a filtruje. Prchavé látky odparte. Transformuje sa do kryštalickej formy trituráciou s dietyléterom. 1H NMR (400 MHz, CDCI3)|3.{17}},12 (m, 2H 2CH) 1.{22}},83 (m, 4H, 2CH2) 1,49 (m, 4H, 2CH2). HRMS (ESI), vypočítané pre C8H10Na03 [M+Na] + 175,0522, nájdené 175,0527; vypočítané pre C9H14Na04 [M+CH30H+Na]+ 209,0784, nájdené 209,0788.
Obr Syntetická metóda anhydridu kyseliny hexahydroftalovej. |
| Spôsoby čistenia |
Získal sa zahrievaním trans-kyseliny alebo anhydridu na 200 °C. Kryštalizuje sa z *C6H6/Et2O alebo destiluje. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
