Predstavenie výrobku
| Resveratrol Základné informácie |
| Resveratrol Prínosy a biologické aktivity resveratrol zdroje rastliny Resveratrol Extrakcia Metóda stanovenia obsahu Farmakologické účinky Syntetická metóda resveratrolu Rozpustnosť Možné vedľajšie účinky Použitie |
| Názov produktu: | Resveratrol |
| Synonymá: | TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHYDROXYDIFENYL)ETYLÉN;RESVERATROL;RESVERATROL;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Kategórie produktov: | prírodný produkt;Pyridíny;Stilbény (substituované);Rôzne;Inhibítory;Kaspázy/apoptóza;Antioxidant;Biochémia;Stilbény;Prírodné rastlinné extrakty;Krása;Skupina polydatínu;Intermediáty a jemné chemikálie;Farmaceutiká;Doplnky zdravia;Výťažky z rastlín;Výťažky z rastlín; chemické činidlo;farmaceutický medziprodukt;fytochemikália;referenčné štandardy z čínskych liečivých bylín (TCM).;štandardizovaný bylinný extrakt;RESVEPURE;rastlinný extrakt;501-36-0 |
| Súbor Mol: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Chemické vlastnosti resveratrolu |
| Teplota topenia | 253-255 stupeň |
| Bod varu | 449,1 ± 14.0 stupňov (predpokladané) |
| hustota | 1,359 ± 0,06 g/cm3 (predpoklad) |
| skladovacia teplota | -20 stupeň |
| rozpustnosť | Rozpustný v DMSO (do 25 mg/ml) alebo v etanole (do 20 mg/ml). |
| formulár | Prášok |
| pka | 9,22±0,10(predpokladané) |
| farba | Špinavobiela |
| Rozpustnosť vo vode | Rozpustný vo vode (3 mg/100 ml), etanole (50 mg/ml), DMSO (16 mg/ml), DMF (-65 mg/ml), PBS (pH 7,2) (-100 ug/ml), metanole a acetón (50 mg/ml). |
| Merck | 14,8158 |
| Stabilita: | Stabilné 2 roky, ako sa dodáva. Roztoky v DMSO alebo etanole možno skladovať pri teplote -20 až 1 mesiac. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h{{11} },15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| ÚSMEVY | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3,139 (odhad) |
| Referencia databázy CAS | 501-36-0(Referencia databázy CAS) |
| Systém registra látok EPA | 1,3-benzéndiol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyfenyl)etenyl]-(501-36-0) |
| Bezpečnostné informácie |
| Kódy nebezpečnosti | Xi |
| Výkazy o riziku | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Bezpečnostné vyhlásenia | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Nemecko | 3 |
| RTECS | 8987000 CZ |
| Kód HS | 29072990 |
| Údaje o nebezpečných látkach | 501-36-0(Údaje o nebezpečných látkach) |
| Informácie o karte bezpečnostných údajov |
| Poskytovateľ | Jazyk |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyfenyl)etenyl]-1,3-benzéndiol | angličtina |
| SigmaAldrich | angličtina |
| Použitie a syntéza resveratrolu |
| Resveratrol Prínosy a biologické aktivity | Väčšina výskumov poukazujúcich na výhody boli laboratórne štúdie alebo štúdie na zvieratách. Doterajšie výskumy o účinnosti resveratrolu u ľudí priniesli zmiešané výsledky. Účinky proti starnutiu a proti rakovine Účinky na biotransformačné enzýmy Inhibícia proliferácie a indukcia apoptózy Inhibícia nádorovej invázie a angiogenézy Protizápalové účinky Chráni kardiovaskulárne zdravie Inhibícia expresie vaskulárnej bunkovej adhéznej molekuly (VCAM). Inhibícia proliferácie buniek hladkého svalstva ciev (VSMC). Stimulácia aktivity endoleteliálnej syntázy oxidu dusnatého (eNOS). Inhibícia aktivácie a agregácie krvných doštičiek Pomáha chrániť mozog a kognitívne/duševné zdravie Stimulácia neurogenézy a tvorby mikrociev Stimulácia klírensu -amyloidového peptidu Inhibícia neurozápalu Zníženie oxidačného stresu |
| rastliny, ktoré sú zdrojom resveratrolu | Resveratrol sú antrachinónové terpenoidy. Pochádza hlavne z extraktu z podzemku polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Krovitá trváca bylina, až 1 meter alebo viac. Podzemok ležiaci podzemok, drevo hnedé, rez výrazne. Stonky sú vzpriamené a valcovité, povrch lysý, s väčšinou červených škvŕn, duté. Listy striedavé, široko vajcovité až takmer okrúhle, dlhé 7-12 cm, šírka 5-9 cm, na vrchole mucronate, báza zaoblená alebo klinovitá; stopka 1-1.5 cm kvalita starostlivosti o puzdro, hnedá, skorá jeseň. Kvitne od júla do septembra a plodí od septembra do októbra. Jar a jeseň môžu byť vykopané, rezané a sušené. Polygonum cuspidatum sa rodí v údolí, potoku alebo na brehu. |
| Extrakcia resveratrolu | Polygonum cuspidatum je podzemok polygonaceae polygonum cuspidatum. Oddenka Polygonum cuspidatum obsahuje voľné antrachinónové a antrachinónové glykozidy, ktorými sú najmä emodín éter, rebarborový fenol, antracénové glykozidy A a B atď. Ďalej obsahuje glykozidy resveratrolu, stromový polydatín, kyselinu protokatechuovú, dextróza{0}krokanthronek}glukín -sitosterol glukozid a glukóza, ramnóza, zázvorový cukrík, aminokyseliny, tanín a meď, železo, mangán, zinok, draselné a draselné soli atď. Obrázok 1 je rastlina Polygonum cuspidatum Resveratrol (Res) je neflavonoidná polyfenolová zlúčenina. Považuje sa za fytoalexín, ktorý vzniká pri napadnutí rastliny patogénom alebo v zlom prostredí. Vyskytuje sa najmä v hrozne, obrovskej krivici, arašidoch, moruše, borovici, Gnetum, Korea Huai z 12 čeľadí a 31 rodov 72 druhov rastlín. Extrakcia prírodnej rastliny: Polygonum cuspidatum sa používa ako surovina, extrahuje sa, extrahuje sa surový resveratrol a potom sa čistí. Technológie surovej extrakcie zahŕňajú metódu extrakcie organickým rozpúšťadlom, novú metódu alkalickej extrakcie a metódu enzymatickej extrakcie. Používajú sa aj nové metódy ako extrakcia pomocou mikrovlnnej rúry, superkritická extrakcia CO2 a extrakcia ultrazvukom. Hlavným účelom čistenia je extrahovať cis-resveratrol a trans-resveratrol a polydatín zo surového resveratrolu na získanie trans-resveratrolu. Bežné spôsoby čistenia sú chromatografia, stĺpcová chromatografia na silikagéli, chromatografia na tenkej vrstve, vysokoúčinná kvapalinová chromatografia a podobne. Resveratrol mal významnú antioxidačnú aktivitu na živočíšne tuky. Vzorka 240 mg/kg vykazuje najsilnejšiu antioxidačnú aktivitu počas troch vzoriek, ktorých koncentrácia resveratrolu je 120 mg/kg, 240 mg/kg a 360 mg/kg. V antioxidačných testoch na bravčovej masti je antioxidačný účinok resveratrolu silnejší ako u polyfenolov s rovnakou koncentráciou. |
| Metóda určenia obsahu | Kolóna C18, mobilná fáza pozostávala z acetonitrilu a vody (objemový pomer 30:70) a na detekciu sa použila UV detekcia pri 30 6nm. Výsledky ukazujú, že ak je koncentrácia resveratrolu 10~250 ug/ml, koncentrácia a plocha píku vykazujú dobrý lineárny vzťah (r=0,9999); výťažnosť je 925 % až 1026 %; najnižšia detekovateľná koncentrácia je 0,6 mg/g. Prietok je možné upraviť tak, aby sa súčasne detegovala enzymatická premena polydatínu a resveratrolu. |
| Farmakologické účinky | Resveratrol nie je len chemopreventívnym činidlom neoplastických ochorení, ale aj chemopreventívnym činidlom na zníženie agregácie krvných doštičiek a prevenciu a liečbu aterosklerózy, kardiovaskulárnych a cerebrovaskulárnych chorôb. V deväťdesiatych rokoch pokročili štúdie vedeckých a technologických pracovníkov o resveratrole a odhaľujú jeho farmakologické účinky. Môže inhibovať normálnu agregáciu krvných doštičiek, zabrániť kŕčom myokardu, mozgovej embólii. Má ochranný účinok pri srdcovej hypoxii, obnovuje pokles srdcového výdaja, ktorý je spôsobený popáleninou alebo hemoragickým šokom, môže rozširovať tepny a zlepšovať mikrocirkuláciu. V roku 1998, Spojené štáty Al.Mindell zaradil resveratrol ako jednu zo "100 najobľúbenejších a najúčinnejších látok proti starnutiu", keď zostavoval Písmo proti starnutiu. Arašidový olej, arašidové maslo a ďalšie potraviny bohaté na resveratrol budú novou módou výživy a zdravia v 21. storočí. Resveratrol je chemopreventívny prostriedok proti neoplastickým ochoreniam, ale aj chemopreventívny prostriedok na zníženie agregácie krvných doštičiek a na prevenciu a liečbu aterosklerózy, kardiovaskulárnych a cerebrovaskulárnych ochorení. Resveratrol vykazuje určitý inhibičný účinok na Staphylococcus aureus, baktérie, escherichia coli, pseudomonas aeruginosa a má silnejší inhibičný účinok na vírus siroty, vírus herpes simplex a enterovírusy, skupiny coxsackie a, b. |
| Syntetická metóda resveratrolu | Resveratrol je inhibítorom mnohých enzýmov oxidačného metabolizmu aromatických karcinogénov. Je označovaný ako prírodný chemopreventívny prostriedok pri kardiovaskulárnych a cerebrovaskulárnych ochoreniach a rakovine. Mnohé štúdie ukázali, že resveratrol má aj mnoho funkcií, ako je antimutagénna aktivita, ochrana bunkovej toxicity vyvolanej oxidáciou lipoproteínu, inhibícia reprodukcie nádorových buniek atď. Človek oddelil resveratrol z koreňa veratrum grandiflorum prvýkrát v roku 1940. Výskumníci v súčasnosti našli resveratrol z najmenej 21 čeľadí a 31 rodov 72 druhov rastlín, ako je vinič viniča, užovka vitis, strukoviny arachis, cassia, sophora , polygón a tak ďalej. Kvôli nízkej koncentrácii resveratrolu v rastline a vysokým nákladom na extrakciu sa použitie chemických, biologických, genetických a iných metód na získanie resveratrolu stalo nevyhnutným prostriedkom pre jeho vývojový proces. Plán syntézy resveratrolu je nasledovný:  Kyselina 3,5-dihydroxybenzoová (3) tvorí metylester kyseliny 3,5-dihydroxybenzoovej (4) esterifikačnou reakciou. Vyberte metyléter ako fenolové skupiny chrániace hydroxyl. (4) reaguje s dimetylsulfátom za vzniku 3,5-di-metoxybenzoátu (5). (5) po redukcii vytvára zodpovedajúci benzénmetanol (6) a ďalšou bromáciou tvorí 3, 5-dimetoxybenzylbromid (7). Potom je možné reakciou Romana Abramoviča získať dietyl (3,5-dimetoxybenzyl)fosfonát (8). (8) reaguje s p-anizaldehydom za vzniku kľúčového medziproduktu 3,4,5-trimetoxy-trans-stilbénu (9) prostredníctvom Wittig-Honerovej reakcie. Nakoniec sa metyl môže odstrániť čerstvo pripraveným trijodidom hlinitým. Potom sa cieľový produkt resveratrol môže oddeliť chromatografiou na tenkej vrstve. |
| Rozpustnosť | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>chloroform. |
| Možné vedľajšie účinky | O bezpečnosti dlhodobého alebo vysokého dávkovania resveratrolu je známe len málo. Keďže resveratrol môže pôsobiť ako estrogén, niektorí medicínski odborníci odporúčajú, aby sa ľudia s rakovinou citlivou na hormóny (stav, ako je rakovina prsníka, rakovina maternice, rakovina vaječníkov, endometrióza alebo maternicové myómy), tehotné ženy a deti vyhýbali užívaniu resveratrolu. Okrem toho by resveratrol mohol interagovať s riedidlami krvi, ako je warfarín, aspirín a ibuprofén pomalým zrážaním krvi, čo môže zvýšiť riziko krvácania u ľudí s poruchami krvácania. Podľa jednej štúdie bola suplementácia vysokými dávkami resveratrolu spojená s horúčkou, zníženým počtom krviniek a zníženým krvným tlakom. Existujú určité obavy, že vysoké dávky doplnkov resveratrolu môžu u niektorých ľudí viesť k problémom s obličkami. |
| Využitie |
Resveratrol môže zabrániť oxidácii lipoproteínu s nízkou hustotou a má potenciálny účinok na prevenciu kardiovaskulárnych ochorení, rakoviny, antivírusovej a imunitnej regulácie. Jeho hlavnou úlohou sú antioxidačné vlastnosti. Kardiovaskulárne lieky. Môže redukovať hematický tuk a predchádzať srdcovým chorobám. Má tiež vplyv na AIDS. Antioxidanty a protizápalové, antitrombotické, protirakovinové, protirakovinové, antihyperlipidemické a antibakteriálne účinky. Anti-aging, regulácia krvných lipidov, kardiovaskulárna ochrana, anti-hepatitída. Resveratrol je fytoalexín produkovaný prirodzene niekoľkými rastlinami s protirakovinovými, protizápalovými, znižujúcimi hladinami cukru v krvi a ďalšími priaznivými kardiovaskulárnymi účinkami. |
| Chemické vlastnosti | Off-White to Tan Powder |
| Využitie | surovina pre Tamiflu; oseltamivir |
| Využitie | Menšia zložka vína, korelujúca so znížením sérových lipidov a inhibíciou agregácie krvných doštičiek. Resveratrol je špecifický inhibítor COX-1 a tiež inhibuje hydroperoxidázovú aktivitu COX-1. Ukázalo sa, že inhibuje udalosti spojené s iniciáciou, podporou a progresiou nádoru. |
| Využitie | Resveratrol je prírodný antioxidant. Znižuje viskozitu krvi, inhibuje agregáciu krvných doštičiek a vazodilatáciu, udržuje plynulý prietok krvi a zabraňuje vzniku a rozvoju rakoviny. Pôsobí ako prevencia a liečba aterosklerózy, ischemickej choroby srdca, ischemickej choroby srdca a hyperlipidémie. Má tumor-inhibičné účinky. Resveratrol má tiež účinky podobné estrogénu a možno ho použiť na liečbu rakoviny prsníka a iných ochorení. Spomaľuje starnutie a zabraňuje rakovine. Šupky červeného hrozna, červené víno a hroznová šťava obsahujú vysoké koncentrácie resveratrolu. Štúdie ukázali, že ako ľudia starnú, integrita chromozómov je narušená. Resveratrol však aktivuje proteíny, ktoré dokážu opraviť chromozómy, a tým spomaľujú starnutie. Resveratrol je účinný pri prevencii starnutia, čiastočne vďaka svojim antioxidačným vlastnostiam, a odporúča sa na použitie v prípravkoch pred alebo po opaľovaní. Resveratrol môže prechádzať cez stratum corneum a nachádza sa v derme a epidermis. Ukázalo sa, že chráni dermálny kolagén a môže byť účinný pri zvyšovaní glykozaminoglykánov, čím zlepšuje hydratáciu tkanív. Ukázalo sa, že stimuluje obnovu buniek v pokožke a pomáha zväčšiť hrúbku pokožky. Ukázalo sa, že inhibuje tyrozinázu, čo naznačuje, že sa môže použiť na zníženie hyperpigmentácie. |
| Definícia | ChEBI: Resveratrol je stilbenol, čo je stilbén, v ktorom sú fenylové skupiny substituované v polohách 3, 5 a 4' hydroxyskupinami. Má úlohu fytoalexínu, antioxidantu, inhibítora onkogénu spojeného s gliómom a geroprotektora. Je to stilbenol, polyfenol a člen rezorcinolov. |
| Syntéza referencie | Tetrahedron Letters, 43, s. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Popis | Resveratrol, neflavonoidná polyfenolová zlúčenina, sa bežne nachádza v šupke červeného hrozna, orechov, bobúľ,Polygonum cuspidatumJe známe, že vykazuje farmakologické vlastnosti vrátane protirakovinových, protizápalových, antioxidačných, neuroprotektívnych, antiaterogénnych vlastností a znižuje syntézu proaterosklerotických látok. |
| Biologická aktivita | Fytoestrogén s protinádorovým, antioxidačným, protidoštičkovým, protizápalovým a protiplesňovým účinkom. Inhibuje cytochróm P450 1A1 (IC 50=23 μM) a vykazuje zmiešané agonistické/antagonistické účinky na estrogénové receptory ER a ER. Premenený na protirakovinové činidlo piceatanol (4-[(1E)-2-(3,{8}}dihydroxyfenyl)etenyl]-1,2-benzéndiol) prostredníctvom cytochrómu P{ {11}}B1 |
| Biochem/physiol Actions | ED50=15 μM proti COX-1 |
| Mechanizmus účinku | Resveratrol možno nájsť v šupkách a semenách hrozna a v arašidoch. Preukázala silné antioxidačné, protizápalové a antiproliferačné aktivity. Lokálna aplikácia resveratrolu u myší preukázala fotoprotekciu signifikantným znížením tvorby peroxidu vodíka sprostredkovanej UVB a infiltráciou leukocytov. Jeho antiproliferatívne vlastnosti súvisia s inhibíciou bunkových dejov spojených s iniciáciou, podporou a progresiou nádoru a so spustením apoptózy v nádorových bunkách. |
| Protirakovinový výskum | Resveratrol je stilbinoid, ktorý sa nachádza v šupke hrozna, arašidov, bobúľ a iného ovocia. Cytotoxický účinok resveratrolu je sprostredkovaný inhibíciou niekoľkých transkripčných faktorov; upregulácia kaspáz, Bax a p53; a downregulácia survivínu, cyklínov a Bcl-2. Zvýšenie pomeru Bax/Bcl-2 a upregulácia kaspáz vedú k apoptóze. Priaznivé účinky resveratrolu proti rakovine boli preukázané vo všetkých štádiách rakoviny vrátane karcinogenézy, iniciácie, propagácie a progresie. Mohol by inhibovať expresiu cieľového génu Wnt v normálnej sliznici hrubého čreva pacientov s kolorektálnym karcinómom. Zvyšuje kaspázové-3 malígne pečeňové tkanivo a vyvoláva antikarcinogénne účinky v ľudskom gastrointestinálnom trakte (Hosseini a Ghorbani 2015). Má schopnosť inhibovať vývoj DMBA-indukovaných fenoblastických lézií v modeli karcinogenézy orgánovej kultúry mliečnych žliaz (MMOC) a v dvojstupňovom modeli myší s donoseným termínom (Balunas a Kinghorn 2005). Zabraňuje karcinogenéze zvýšením regulácie proteínov Bax ap53 a znížením regulácie NF-κB, COX-2, AP-1, cyklín-dependentných kináz, hypoxiou indukovaného faktora 1 (HIF{16}}), cyklínov, MMP , cytokíny a proteíny Bcl{17}} (Singh et al. 2016b). Hrá kľúčovú úlohu pri prevencii iniciácie, podpory a progresie rakoviny indukciou enzýmov metabolizujúcich lieky fázy II, sprostredkovaním protizápalových účinkov a inhibíciou funkcií COX a hydroperoxidázy a indukciou diferenciácie buniek v ľudských promyelocytikleukemických bunkách (Jang et al., 1997; Zdá sa, že resveratrol, pozoruhodný polyfenol vyskytujúci sa v rôznych rastlinách, ako je hrozno a arašidy, je potrebný na posilnenie buniek, antiproliferatívne, protizápalové a chemopreventívne aktivity. Predpokladá sa, že rôzne potenciálne medicínske výhody, vrátane zníženého nebezpečenstva malignity a koronárnych ochorení, súvisia s využitím resveratrolu. Dokáže úspešne a účinne potlačiť množenie a migráciu endotelových buniek s malou toxicitou buniek v líniách HUVEC a ARPE19 (Cao et al. 2010). Existujú tiež predstavy o inhibičných dôsledkoch migrácie buniek hladkého svalstva (Venkatesanet al. 2009) a adhézie a migrácie monocytov vyvolanej faktorom nekrotizujúcim nádory alfa (Kim et al. 2007). Neskoro sa zistilo, že obmedzenie migrácie buniek aktivovaných PDGF-BB resveratrolom a konkrétnymi inhibítormi PDGF-R, PI3K, MEK alebo p38 v teste hojenia rán súhlasilo so zníženou účinnosťou PDGFBB-indukovaných PDGFR-, PI3K/ Fosforylácia Akt, ERK a p38 vo výskume Western blot, pričom sa odporúča, aby resveratrol bránil migrácii buniek prostredníctvom inhibície kaskády PI3K/Akt, PDGFR- a MAPK (Chan et al. 2013). |
| skladovanie | +4 stupeň |
| Referencie | 1) Fremont (2000), Biologické účinky resveratrolu; Life Sci., 66 663 2) Howitz a kol. (2003), Aktivátory sirtuínov s malými molekulami predlžujú životnosť Saccharomyces cerevisiae; Príroda, 425 191 3) Park a kol. (2012), Resveratrol zlepšuje metabolické fenotypy súvisiace so starnutím inhibíciou cAMP fosfodiesteráz; Bunka, 148 421 |
| Produkty a suroviny na prípravu resveratrolu |
| Suroviny | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinylfenol |
| Prípravné produkty | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->vitamín E |
Populárne Tagy: resveratrol, Čína výrobcovia resveratrolu, dodávatelia, továreň
Tiež sa vám môže páčiť
Zaslať požiadavku
