| Chemické vlastnosti |
2-amino-1, 3-propándiol, ktorý nesie triviálny názov serinol, je organická zlúčenina zo skupiny alkanolamínov. Názov serinol bol zvolený z dôvodu štrukturálnej podobnosti s aminoskupinou aciderín. Ich deriváty so substituentmi na uhlíkoch serinolu sa nazývajú aj serinoly. Za štandardných podmienok ide o pevnú látku, ktorá je veľmi dobre rozpustná vo vode. 2-amino-1, 3-propándiol je veľmi stabilná, hygroskopická a korozívna látka. |
| Aplikácia |
V biologickej oblasti sa aminoalkoholová štruktúra široko nachádza v mnohých liekoch, najmä v antihistaminikách.
Serinol sa používa ako medziprodukt pre neiónové röntgenové kontrastné látky, ako je iopamidol (1-N,3-N-bi's (1,3-dihydroxypropán-2-yl) { {8}}[(2S) -2-hydroxypropánamido] -2,4,6-trijódbenzén-1,3-dikarboxamid, ktorý je distribuovaný napr. iopamiro®, isovue® (obaja Bracco Diagnostics Inc.) alebo scanlux® (Sanochemia) Iopamidol sa používa ako kontrastná látka na angiografiu v celom kardiovaskulárnom systéme.
Okrem aplikácie v biochemickej oblasti sa Serinol používa na výrobu účinných aniónových emulgátorov a neiónových polyetylénových emulzií. Vyskytuje sa vo formuláciách produktov osobnej starostlivosti a vykazuje lepšiu základnú silu, nižší neutrálny ekvivalent a nižšiu prchavosť ako tradičné amínové emulgátory. Okrem toho je serinol prekurzorom liekov na liečbu bolesti.
Difunkčnosť serinolu ho robí užitočným ako surovina v polymérnych aplikáciách na báze vody aj rozpúšťadla na zvýšenie rozpustnosti iných zložiek a zlepšenie stability roztoku. Funguje ako disperzný pigmentový disperzant na zvýšenie zmáčavosti a stability viskozity.
Serinol udržuje konštantnú zásaditosť v prúdoch vriacej vody a kondenzátu, aby netvoril pevné produkty, ktoré by bránili prietoku v potrubí. Používa sa na inhibíciu korózie. Široko sa teda používa pri príprave vo vode rozpustných katiónových flokulantov a iónomeničových živíc, ktoré adsorbujú pevné a koloidné častice elektrostatickou príťažlivosťou. Používa sa tiež na úpravu vody, úpravu kovov a absorpciu plynného CO2.
|
| Popis |
2-Amino-1,3-propándiol (2-APD, tiež známy ako serinol) je chemikália s vysokou pridanou hodnotou, ktorá sa používa ako stavebný blok na syntézu rôzne zlúčeniny, vrátane liekov na liečbu diabetes mellitus 2. typu, antibiotika chloramfenikol, imunitnej roztrúsenej sklerózy a novej generácie neiónových kontrastných látok pre röntgenové žiarenie. |
| Chemické vlastnosti |
biely až sivobiely priľnavý kryštalický prášok |
| Využitie |
2-Amino-1,3-propándiol sa používa ako medziprodukt v niekoľkých chemických aplikáciách a je tiež užitočný pre serinol a niektoré jeho deriváty. |
| Využitie |
Serinol sa môže použiť na prípravu umelých nukleových kyselín. Môže sa použiť pri syntézeN-acylovaný serinol a C16-serinolový afinitný gél. |
| Príprava |
Pridajte 20 % roztok 2-nitro-1,3-propándiolu v metanole (1250 g) k 5 % paládium/uhlík 3,5 g. Vodík (70 1, tlak 3 MPa) sa kontinuálne zavádzal a nechal reagovať pri 75 stupňoch počas 5 hodín, čím sa získal serínový alkoholový roztok. Roztok serínalkoholu sa prečerpá do vysokovákuovej destilačnej nádoby, zahustí sa na 40 pa a metanol sa oddestiluje na opätovné použitie. Výťažok=97,2 %. |
| Biosyntéza |
V súčasnosti sa výroba 2-Amino-1,3-propándiolu (2-APD) prevažne opiera o chemické procesy s využitím vysoko výbušných surovín získaných z fosílnych palív. Okrem chemickej syntézy sa jeho syntéza môže opierať aj o biosyntézu. Luo a kol. vytvorili umelú biosyntetickú dráhu na premenu glukózy na 2-APD v metabolicky upravenej Escherichia coli. Táto umelá dráha využíva skonštruovanú heterogénnu aminotransferázu RtxA na odklonenie dihydroxyacetónfosfátu (DHAP) na generovanie 2-APD fosfátu a endogénnu fosfatázu na jeho premenu na cieľový produkt 2-APD. 2-APD-P je 2-amino-1,3-propándiolfosfát[1]. |
| Pôvod |
V 70. rokoch 20. storočia bol 2-Amino-1,3-propándiol (2-APD) prvýkrát uvedený ako molekulárny stavebný blok prírodných produktov rhizobitoxínu a dihydrorhizobitoxínu produkovaných strukovinami symbiont Rhizobium japonicum[1]. |
| Všeobecný popis |
Serinol aktivuje produkciu toxínov v oslabených kultúrachHelmintosporium sachari. Uvádza sa príprava polyesterov odvodených od serinolu. |
| Referencie |
[1] Luo Y, a kol. Umelá biosyntetická cesta pre produkciu 2 amino-1,3-propándiolu pomocou metabolicky upravenej Escherichia coli. Syntetická biológia ACS, 2019; 8: 548-556. |
