Syntéza a aplikačná transformácia 2-akrylátového dodecylesteru
2-dodecyl akrylát, anglický názov Dodecyl akrylát, bezfarebná transparentná kvapalina pri izbovej teplote a tlaku. Dodecyl 2-akrylát možno použiť ako syntetický medziprodukt pre organickú syntézu, biochémiu a čisté chemikálie a možno ho použiť na prípravu molekúl liečiv, molekúl pesticídov a bioaktívnych molekúl. Okrem toho možno dodecyl 2-akrylát použiť aj pri výrobe farbív, lepidiel a náterov.
Rozpustnosť
Dodecyl 2-akrylát je rozpustný v bežných organických rozpúšťadlách, ako je N, n-dimetylformamid, etylacetát, dichlórmetán atď., ale dodecyl 2-akrylát je nerozpustný vo vode.
Transformácia aplikácie
Roztok kvapalného brómu (1,24 ml, 24,2 mmol) v CH2CI2 (20 ml) sa pomaly pridal po kvapkách do studeného roztoku laurylakrylátu (4,{8}} mmol) v CH2CI2 (25 ml) ) a reakčná zmes sa miešala pri 0 stupni C počas 3 hodín. Na konci reakcie sa zmes rozloží Na2S203, potom sa reakčná zmes extrahuje trikrát CH2CI2 a spojené extrakty sa premyjú slanou vodou a vysušia sa nad MgS04, prefiltrujú sa, aby sa odstránilo sušidlo a rozpúšťadlo sa odparilo. NaN3 (60,6 mmol) sa opatrne pridal k medziproduktu vrátane dibromidu v roztoku N,n-dimetylformamidu (DMF) (45 ml) pri 0 stupni C. Reakčná zmes sa miešala pri teplote miestnosti teplote (23 stupňov C) počas 13 hodín. Reakčný proces sa monitoroval1H NMR. Po reakcii sa reakčná zmes rozložila H20 a trikrát sa extrahovala Et20. Dva spojené extrakty sa premyli slanou vodou a vysušili sa nad MgS04. Prchavé látky sa odstránili vo vákuu a potom sa k surovému produktu v Et20 (60 ml) pomaly pridal DBU (1, 8-diazecyklododekán 7-én) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalentu diazónia). ) roztok pri 0 stupňoch . Zmes sa miešala pri 0 stupňoch 1,5 hodiny. Zmes sa potom rozložila H20, potom sa trikrát extrahovala éterom, dvakrát sa premyla slanou vodou, aby sa extrakt spojil, a vysušila sa nad MgS04, prefiltrovala sa, aby sa odstránilo sušidlo a rozpúšťadlo sa odparilo z filtrátu, a nakoniec sa stĺpcovou chromatografiou na silikagéli (oxid kremičitý gél; Hexán:EtOAc=90:10) Molekuly cieľového produktu možno získať separáciou a čistením zvyšku.
Dodecyl {{0}}}akrylát (1 mmol) a propanal (7 mmol) sa pomaly pridali k Pd (OAc)2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mol. %), komplex molybdénu (38 mg, 15 mikromolov) a CeCl3-7H2O (75 mg) v roztoku kyseliny octovej (0,5 ml). 0,20 mmol) v zmesi metanolu (1,0 ml) a kyseliny octovej (4,5 ml), výsledná reakčná zmes sa miešala pri 02 (1 atmosférický tlak) približne 3,5 hodiny a potom sa miešala pri teplote 70 °C ďalšie 4,5 hodiny. . Po reakcii sa zmes analyzovala pomocou GLC a GC-MS, rozpúšťadlo sa odstránilo za zníženého tlaku, do reakčného systému sa pridal hydrogenuhličitan sodný na neutralizáciu zmesi a potom sa zmes extrahovala etyléterom (50 ml). výsledná organická fáza sa vysušila a zahustila a nakoniec sa cieľový produkt oddelil a čistil destiláciou typu sphere-to-sphere.
Stav skladovania
Chemické vlastnosti dodecyl 2-akrylátu sú relatívne stabilné a za normálnych okolností sa nerozložia, ale dvojité väzby v dodecyl 2-akryláte môžu byť oxidované oxidantmi na zodpovedajúce epoxidy, takže dodecyl 2- akrylát je potrebné skladovať v uzavretej izbovej teplote a suchom prostredí mimo dosahu oxidantov.
